2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine | 124705-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
• 英文别名: ^TFAPDI；2,6-Bis(3,4-dihydro-2H-pyrrole-5-yl)pyridine
• CAS: 124705-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃
• 分子量: 213.282
• InChiKey: QYWQGZJSNFZCIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~150.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 (RR,SS)-2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  金属络合物反应中的立体选择性。第十一部分。2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶：内消旋和旋光异构体的合成与拆分。与铜（II）离子在水溶液中形成络合物†

  摘要：

  合成了新的线性三胺2,6-双（吡咯烷基-2-基）吡啶（II），并合成了（R，S）-，（R，R）-和（S，S）异构体分开。与显示相似结构的其他三胺相比，这些新的配体形成非常稳定的Cu 2+络合物。在内消旋和外消旋形式与氨基酸丙氨酸和脯氨酸的二元或三元混合配体络合物之间没有观察到显着差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720309
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 吡啶-2.6-二羧酸二甲酯 在 sodium hydride 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 水 为溶剂， 反应 12.75h， 以28%的产率得到2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEHYDROGENATIVE SILYLATION, HYDROSILYLATION AND CROSSLINKING USING PYRIDINEDIIMINE COBALT CARBOXYLATE CATALYSTS
  [FR] SILYLATION DÉSHYDROGÉNANTE, HYDROSILYLATION ET RÉTICULATION À L'AIDE DE CATALYSEURS À BASE DE PYRIDINEDIIMINE-CARBOXYLATE DE COBALT

  摘要：

  生产硅烷化产物的方法包括反应一个混合物，该混合物包括（a）至少含有一个不饱和官能团的不饱和化合物，（b）至少含有一个硅烷基官能团的硅氢化物，和（c）催化剂，可选地在溶剂的存在下，以产生脱氢硅烷化产物，氢硅烷化产物，或脱氢硅烷化产物和氢硅烷化产物的组合，其中催化剂选自吡啶二亚胺钴二羧酸盐络合物或钴羧酸盐化合物，且该方法在不通过还原剂预激活催化剂和/或不使用引发剂或促进剂化合物的情况下进行。已发现这些催化剂在硅烷化反应中使用的硅烷化物存在下具有活性。

  公开号：

  WO2017019473A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯-1,3-丁二烯 、 苯硅烷 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到(E)-phenyl(4-phenylbut-3-en-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钴催化的区域选择性立体收敛马尔可夫尼科夫共轭二烯的1,2-氢化硅烷化†

  摘要：

  我们报告了使用从稳定的Co（acac）2和膦配体生成的催化剂的共轭二烯的第一个立体收敛Markovnikov 1,2-氢硅烷化。各种各样的E / Z二烯以立体会聚方式进行了1,2,2-氢化硅烷化反应，以高分离度（E / Z  => 99：1）和高区域选择性（b）得到高分离产率的（E）-烯丙基硅烷/ l到> 99：1）。机理研究表明，这种立体收敛源自Z的1,4-加氢金属化生成的烯丙基钴物种的σ–π–σ异构化-dienes。另外，鉴定了只能催化（E / Z）-二烯的E-异构体的氢化硅烷化的钴催化剂，其允许从（E / Z）的异构体混合物中分离（Z）-异构体。-dienes。此外，用Co（acac）2 /（R）-二氟化合物研究了（E）-1-芳基-1,3-二烯的不对称氢化硅烷化反应，并获得了良好的对映选择性（最高90:10）。

  DOI：

  10.1039/c7sc04002d

文献信息

• Iron, cobalt, nickel and ruthenium complexes of 2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine, a pybox analogue
  作者：Amel Cabort、Armelle Michel、Bruno Therrien、Helen Stoeckli-Evans、Klaus Bernauer、Georg Süss-Fink、Alan F Williams、Gilles Stupka

  DOI：10.1016/s0020-1693(02)01538-4

  日期：2003.7

  4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine (L) to nickel, ruthenium, iron, and cobalt was studied. The reaction with nickel salts gives the nickel (II) complex [Ni(L)2]2+ (1). The reaction of ruthenium(III) chloride gives only the ruthenium(II) complex [Ru(L)2]2+ (2). In the case of iron, both [Fe(L)2]2+ (3) and [Fe(L)2]3+ (4) have been synthesised and characterised. In the case of cobalt, the cobalt(III) complex [Co(L)2]3+

  摘要研究了2,6-双（3,4-二氢-2H-吡咯-5-基）吡啶（L）对镍，钌，铁和钴的配位作用。与镍盐的反应得到镍（II）络合物[Ni（L）2] 2+（1）。氯化钌（III）的反应仅生成钌（II）络合物[Ru（L）2] 2+（2）。在铁的情况下，[Fe（L）2] 2+（3）和[Fe（L）2] 3+（4）均已合成并表征。在钴的情况下，即使使用钴（II）盐，也可以获得钴（III）络合物[Co（L）2] 3+（5）。但是，钴（II）[Co（L）2] 2+（6）可以在氮气下获得。通过相应的高氯酸盐的X射线分析可以确定1-5种配合物的分子结构。高氯酸盐和四氯高铁酸盐（III）盐的3的结构均已解决。所有配合物均显示八面体配位几何结构，两个三齿配体的子午线排列。通过循环伏安法研究了2、3和6的电化学行为。对于氧化还原对FeIII / FeII和CoII / CoI，观察到准可逆的电子转移。该反应显示出对CoIII
• Dehydrogenative silylation, hydrosilylation and crosslinking using pyridinediimine cobalt carboxylate catalysts
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS INC.

  公开号：US10717752B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  A process for producing a silylated product comprises reacting a mixture comprising (a) an unsaturated compound containing at least one unsaturated functional group, (b) a silyl hydride containing at least one silylhydride functional group, and (c) a catalyst, optionally in the presence of a solvent, to produce a dehydrogenative silylated product, a hydrosilylated product, or a combination of a dehydrogenative silylated product and a hydrosilylated product, wherein the catalyst is chosen from a pyridine diimine cobalt dicarboxylate complex or a cobalt carboxylate compound, and the process is conducted without pre-activating the catalyst via a reducing agent and/or without an initiator or promoter compound. The present catalysts have been found to be active in the presence of the silyl hydride employed in the silylation reaction.

  一种生产硅烷基化产物的工艺，包括使一种混合物发生反应，该混合物包括(a) 含有至少一个不饱和官能团的不饱和化合物，(b) 含有至少一个硅氢化物官能团的硅氢化物，和(c) 催化剂，可选择在有溶剂存在的情况下，生成一种脱氢硅烷基化产物、其中催化剂选自吡啶二亚胺二羧酸钴络合物或羧酸钴化合物，且该过程无需通过还原剂预活化催化剂和/或无需引发剂或促进剂化合物。已发现本催化剂在硅烷化反应中使用的硅氢化物存在时具有活性。
• Copper(II) azido complexes containing trinitrogen ligands: [Cu(η3-L)(N3)]2[Cu2Cl2(N3)4] [L=2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine], a tridimensional network of cationic and anionic copper complexes
  作者：Amel Cabort、Bruno Therrien、Klaus Bernauer、Georg Süss-Fink

  DOI：10.1016/s0020-1693(03)00055-0

  日期：2003.6

  A series of copper(II) azido complexes containing a tridentate trinitrogen ligand, [Cu(eta(3)-L)(N-3)](+) [L = 2,6-bis(3,4-dihydro-2H-pyrrol-5-yl)pyridine] as well as [Cu(eta(3)-R,S-LH4)(N-3)](+), [Cu(eta(3)-S,S-LH4)(N-3)](+) and [Cu(eta(3)-R,R-LH4)(N-3)](+) [LH4 = 2,6-bis(pyrrolidin-2-yl)pyridine] have been synthesised from Cu(ClO4)(2).6 H2O, NaN3 and the corresponding tridentate ligand and crystallised from methanol as the perchlorate salts. The single crystal X-ray structure analyse show these complexes to form one-dimensional networks by Cu...N(azide) intermolecular interactions, depending on the conformation of the tridentate ligand. In the case of L, an excess of sodium azide leads to the formation of the salt [Cu(eta(3)-L)(N-3)](2)[Cu2Cl2(N-3)(4)], the crystal structure analysis of which reveals a surprising tridimensional network of cationic and anionic copper(II) complexes linked by Cu...N(azide) and Cu...N(L) interactions. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• MIURA, MASAHIRO;OKURO, KAZUMI;HATTORI, AYAKO;NOMURA, MASAKATSU, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 73-76
  作者：MIURA, MASAHIRO、OKURO, KAZUMI、HATTORI, AYAKO、NOMURA, MASAKATSU

  DOI：——

  日期：——
• DEHYDROGENATIVE SILYLATION, HYDROSILYLATION AND CROSSLINKING USING PYRIDINEDIIMINE COBALT CARBOXYLATE CATALYSTS
  申请人：Momentive Performance Materials Inc.

  公开号：EP3325492B1

  公开（公告）日：2019-09-18