N-(1-[4-methylphenyl]ethenyl)-2-pyrrolidinone | 750634-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-[4-methylphenyl]ethenyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-[1-(4-tolyl)vinyl]-2-pyrrolidinone；1-[1-(4-Methylphenyl)ethenyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 750634-65-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: CKQMKCLEUKBZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-[4-methylphenyl]ethenyl)-2-pyrrolidinone 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 对甲基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  ESI-MS Detection of Proposed Reaction Intermediates in the Air-Promoted and Ligand-Modulated Oxidative Heck Reaction

  摘要：

  Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) and subsequent MS/MS analyses were used to directly detect palladium-containing cationic reaction intermediates in a ligand controlled palladium(II)-catalyzed oxidative Heck arylation. All potential intermediates were observed as dmphen-ligated palladium(II) species, suggesting that the dmphen bidentate ligand is attached to the metal center during the entire catalytic cycle. The study supports previous mechanistic propositions and provides new information regarding the composition of aryl-containing Pd(II) complexes in an ongoing oxidative Heck reaction. In addition, sodium acetate was found to be a useful base alternative to previously used tertiary amines.

  DOI：

  10.1021/jo061437d
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 4-甲苯硼酸 在 palladium diacetate N-甲基吗啉 、 新铜试剂 、 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到N-(1-[4-methylphenyl]ethenyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  电子富集的烯烃与芳基硼酸的双氧促进区域选择性氧化Heck烷基化

  摘要：

  用芳基硼酸进行富电子的杂原子取代的烯烃的芳基化。这似乎构成了钯（II）催化的内部Heck芳基化的第一个实例。该新方案利用氧气对环境进行良性再氧化，并利用稳定的1,10-菲咯啉双齿配体来促进钯（II）再生并控制区域选择性。富含电子的芳基硼酸强烈推荐内部芳基化。DFT计算支持电荷驱动的选择性原理，其中被供电子基团取代的苯基更喜欢烯烃的贫电子α-碳。通过计算验证的实验证实了催化路线的阳离子性质。这种Heck方法可轻松轻松地获得官能化的酰胺类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo049434t

文献信息

• Ionic Liquid-Promoted, Highly Regioselective Heck Arylation of Electron-Rich Olefins by Aryl Halides
  作者：Jun Mo、Lijin Xu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/ja0450861

  日期：2005.1.1

  arylation reaction in molecular solvents led to mixtures of regioisomers under similar conditions. Several lines of evidence point to the unique regiocontrol stemming from the ionic environment provided by the ionic liquid that alters the reaction pathway. The chemistry provides a simple, effective method for preparing branched, arylated olefins and contributes to the extension of Heck reaction to a wider

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。