(1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril | 53246-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril
• 英文别名: 2-(1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril；α-Cyano-β-methyl-β-ethyl-acrylsaeure-ethylester；2-Cyan-3-methyl-trans-penten-(2)-saeureethylester；2-Cyan-3-methyl-pent-2-ensaeure-ethylester；Ethyl 2-cyano-3-methylpent-2-enoate；ethyl (E)-2-cyano-3-methylpent-2-enoate
• CAS: 53246-72-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: WBPLDHMXQALQAT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

用途：乙琥胺的中间体。

生产方法：通过丁酮与氰乙酸乙酯在乙酸和乙酸铵的作用下缩合而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOEBEL R. F.; NEEDHAM L. L.; BLANTON JR. C. D., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 2, 192-194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 丁酮 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat liquid 为溶剂， 反应 0.32h， 以97%的产率得到(1-Methyl-propyliden)-malonsaeure-ethylester-nitril
  参考文献：
  名称：

  一种简单，高效且绿色的过程，用于在水中或无溶剂条件下的Knoevenagel冷凝

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷被用作各种芳族/脂肪族/杂环/αβ-不饱和醛和酮与活性亚甲基化合物的Knoevenagel缩合反应的有效催化剂。这是用于Knoevenagel缩合的一种方便快捷的方法，该方法以极高的收率提供了相应的取代的亲电子烯烃。反应条件温和并且该方法操作简单。仅检测到电子异构体的产物无需纯化。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用六次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200391

文献信息

• [EN] HEPATITIS C INHIBITOR DIPEPTIDE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DIPEPTIDIQUES D'INHIBITEURS DE L'HEPATITE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2006007700A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein R1, R2, R4, n and m are as defined herein and R3 is selected from: (i) -C(O)OR31 wherein R31 is (C1-6)alkyl or aryl, wherein the (C1-6)alkyl is optionally substituted with one to three halogen substituents; (ii) -C(O)NR32R33, wherein R32 and R33 are each independently selected form H, (C1-6)alkyl, and Het; (iii) -SOvR34, wherein v is 1 or 2 and R34 is selected from: (C1-6)alkyl, aryl, Het, and NR32R33 wherein R32 and R33 are as defined above; and (iv) -CO(O)-R35, wherein R35 is selected from (C1-8)alkyl, (C3-7)cycloalkyl-(C1-4)alkyl, aryl, aryl-(C1-6)alkyl, Het and Het-(C1-6)alkyl, each of which are optionally substituted with one or more substituents each independently selected from halo, (C1-6)alkyl, (C3-7)cycloalkyl, aryl, Het, hydroxyl, -O-(C1-6)alkyl, -S-(C1-6)alkyl, -SO-(C1-6)alkyl, -SO2-(C1-6)alkyl, -O-aryl, -S-aryl, -SO-aryl and -SO2-aryl, wherein the aryl portion of the -O-aryl, -S-aryl, -SO-aryl and -SO2-aryl are each optionally substituted with one to five halo substituents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing the compounds of formula (I) and methods for using these analogs in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中R1、R2、R4、n和m如本文所定义，R3选自：(i)-C(O)OR31，其中R31为(C1-6)烷基或芳基，其中(C1-6)烷基可选择地用一到三个卤素取代基取代；(ii)-C(O)NR32R33，其中R32和R33各自独立地选自H、(C1-6)烷基和Het；(iii)-SOvR34，其中v为1或2，R34选自：(C1-6)烷基、芳基、Het和NR32R33，其中R32和R33如上所定义；和(iv)-CO(O)-R35，其中R35选自(C1-8)烷基、(C3-7)环烷基-(C1-4)烷基、芳基、芳基-(C1-6)烷基、Het和Het-(C1-6)烷基，每种均可选择地用一种或多种取代基取代，每种取代基各自独立地选自卤素、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、芳基、Het、羟基、-O-(C1-6)烷基、-S-(C1-6)烷基、-SO-(C1-6)烷基、-SO2-(C1-6)烷基、-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基，其中-O-芳基、-S-芳基、-SO-芳基和-SO2-芳基的芳基部分可选择地用一到五个卤素取代基取代。本发明还涉及含有式(I)化合物的药物组合物以及在治疗HCV感染中使用这些类似物的方法。
• AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Ushio Hiroyuki

  公开号：US20130211075A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a novel amide derivative. More specifically, the present invention provides a medicinal agent useful as a prophylactic or therapeutic agent for diseases, which relies on the production of cytokines from T cells, and which comprises an amide derivative or a pharmacologically acceptable salt thereof or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt as an active ingredient. Provided is an amide derivative represented by general formula (I) [wherein each symbol is as defined in the description] or a pharmacologically acceptable salt thereof, or a solvate of the derivative or the pharmacologically acceptable salt.

  本发明涉及一种新型酰胺衍生物。更具体地说，本发明提供了一种药用剂，可用作依赖于T细胞产生细胞因子的疾病的预防或治疗剂，该药用剂包括酰胺衍生物或其药理学上可接受的盐或该衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂的溶剂作为活性成分。提供的是由通式(I)所表示的酰胺衍生物[其中每个符号如描述中所定义]或其药理学上可接受的盐，或该衍生物或药理学上可接受的盐的溶剂。
• Hepatitis C Inhibitor Dipeptide Analogs
  申请人：BAILEY Murray D.

  公开号：US20090156822A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  Compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , n and m are as defined herein. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4、n和m的定义如本文所述。该化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂。
• Ion-exchange Resin Catalysis of the Knoevenagel Condensation of Ketones¹
  作者：RICHARD W. HEIN、MELVIN J. ASTLE、J. REID SHELTON

  DOI：10.1021/jo01070a022

  日期：1961.12
• AMIDE COMPOUNDS AND MEDICINAL USE THEREOF
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1176140B1

  公开（公告）日：2004-12-29