(2RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane | 264871-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane
• 英文别名: (3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidin-2-ium-2-yl)boranuide
• CAS: 264871-33-2；284662-93-7；294618-76-1；130666-29-4；190913-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₁BNOP
• 分子量: 285.134
• InChiKey: FXLZSCLZXPDBMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane 、 2-丙烯基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(RSp)-allyl(N-methyl[(1RS,2SR)-(1-hydroxy-1-phenylprop-2-yl)]amino)phenyl-phosphine borane
  参考文献：
  名称：

  膦-硼烷模板与富电子和贫电子烯烃的同位复分解和交叉复分解偶联

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解可用于合成结构不同的无环膦，它们被保护为硼烷络合物。已经对同化作用进行了研究，并证明仅对烯丙基取代的硼烷保护的膦是成功的。在各种烯烃配偶体的存在下，烯丙基取代的P模板在交叉偶联中反应，主要产生E产物，但在粗反应混合物中始终检测到痕量的Z异构体。相比之下，乙烯基取代的膦基硼烷与唯一的E发生交叉复分解-选择性。尽管转化率始终非常好，但纯化产物的收率通常明显较低，这表明一些新形成的化合物在纯化时易于分解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.084
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl sulfide borane 、 双(二乙胺)苯膦 、 2-(甲基氨基)-1-苯基-1-丙醇 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到(2RS,4SR,5RS)-2,5-diphenyl-3,4-dimethyl-1,3,2-oxazaphospholidine-2-borane
  参考文献：
  名称：

  膦-硼烷模板与富电子和贫电子烯烃的同位复分解和交叉复分解偶联

  摘要：

  钌催化的烯烃交叉复分解可用于合成结构不同的无环膦，它们被保护为硼烷络合物。已经对同化作用进行了研究，并证明仅对烯丙基取代的硼烷保护的膦是成功的。在各种烯烃配偶体的存在下，烯丙基取代的P模板在交叉偶联中反应，主要产生E产物，但在粗反应混合物中始终检测到痕量的Z异构体。相比之下，乙烯基取代的膦基硼烷与唯一的E发生交叉复分解-选择性。尽管转化率始终非常好，但纯化产物的收率通常明显较低，这表明一些新形成的化合物在纯化时易于分解。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.08.084

文献信息

• Novel Synthesis of Borane Complexes of Cyclic Phosphanes Using Ruthenium-Catalyzed Olefin Metathesis
  作者：Marc Schuman、Michael Trevitt、Andrew Redd、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2491::aid-anie2491>3.0.co;2-h

  日期：2000.7.17
• Homometathesis and cross-metathesis coupling of phosphine-borane templates with electron-rich and electron-poor olefins
  作者：Katherine S. Dunne、Sarah E. Lee、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.08.084

  日期：2006.12

  Ruthenium-catalysed olefin cross-metathesis can be used to synthesise structurally diverse acyclic phosphines protected as their borane complexes. Homodimerisations have been investigated and proved successful only for the allyl-substituted borane-protected phosphines. In the presence of various olefinic partners, allyl-substituted P templates reacted in cross-couplings to give predominantly the E

  钌催化的烯烃交叉复分解可用于合成结构不同的无环膦，它们被保护为硼烷络合物。已经对同化作用进行了研究，并证明仅对烯丙基取代的硼烷保护的膦是成功的。在各种烯烃配偶体的存在下，烯丙基取代的P模板在交叉偶联中反应，主要产生E产物，但在粗反应混合物中始终检测到痕量的Z异构体。相比之下，乙烯基取代的膦基硼烷与唯一的E发生交叉复分解-选择性。尽管转化率始终非常好，但纯化产物的收率通常明显较低，这表明一些新形成的化合物在纯化时易于分解。