2-羟基-3-甲基戊酸甲酯 | 41654-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基-3-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methylpentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-3-methylpentanoate；α-Hydroxy-β-methyl-valeriansaeure-methylester；2-Hydroxy-3-methyl-valeriansaeuremethylester
• CAS: 41654-19-7
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: OQXGUAUSWWFHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.691 (est)
• 保留指数：
  972;978

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)valerate 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以84%的产率得到2-羟基-3-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二茂铁离子从酯烯醇化物高效生成自由基。在酯的选择性α-氧合和二聚反应中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo981180m

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF GLYCOLS VIA TRANSFER HYDROGENATION OF ALPHA-FUNCTIONAL ESTERS WITH ALCOHOLS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE GLYCOLS AU MOYEN D'UNE HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT D'ESTERS ALPHA-FONCTIONNELS AVEC DES ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027948A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  A transfer hydrogenation process for forming vicinal diols by hydrogenating 1,2-dioxygenated organic compounds using alcohols as the reducing agent instead of the traditional H2 gas. The transfer hydrogenation is carried out under milder conditions of temperature and pressure than is typical for ester hydrogenation with H2. The milder conditions of operation provide benefits, such as lower operating and capital costs for industrial scale production as well as savings in product purification due to the avoidance of by-products from exposure of reaction mixtures and products to high temperatures.

  一种通过使用醇作为还原剂而不是传统的氢气，在较温和的温度和压力条件下，通过氢化1,2-二氧化有机化合物形成邻二醇的转移加氢过程。操作的较温和条件提供了诸如工业规模生产的较低运营和资本成本以及由于避免将反应混合物和产物暴露在高温下而节省产品纯化成本的好处。
• General and Efficient α-Oxygenation of Carbonyl Compounds by TEMPO Induced by Single-Electron-Transfer Oxidation of Their Enolates
  作者：Emanuela Dinca、Philip Hartmann、Jakub Smrček、Ina Dix、Peter G. Jones、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.201200736

  日期：2012.8

  for the synthesis of protected α-oxygenated carbonyl compounds is reported. It is based on the single-electron-transfer oxidation of easily generated enolates to the corresponding α-carbonyl radicals. Coupling with the stable free radical TEMPO provides α-(piperidinyloxy) ketones, esters, amides, acids or nitriles in moderate-to-excellent yields. Enolate aggregates influence the outcome of the oxygenation

  报道了一种普遍适用的合成受保护的 α-氧化羰基化合物的方法。它基于将容易生成的烯醇化物单电子转移氧化为相应的 α-羰基自由基。与稳定的自由基 TEMPO 结合以中等至优异的产率提供 α-(哌啶基氧基) 酮、酯、酰胺、酸或腈。烯醇化物聚集体显着影响氧化反应的结果。对竞争反应进行了分析，并提出了将其最小化的条件。产物的化学选择性还原导致 N-O 键裂解为 α-羟基羰基化合物或羰基官能团还原为单保护的 1,2-二醇或 O-保护的氨基醇。
• Asymmetric [2,3]Wittig sigmatropic rearrangement involving a chiral azaenolate as the migrating terminus. A simple synthesis of (+)-verrucarinolactone
  作者：Kōchi Mikami、Katsuhiko Fujimoto、Takashi Kasuga、Takeshi Nakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81746-9

  日期：1984.1

  The diastereo- and/or enantioselection are described in the title rearrangement of the chiral 2-(2-alkenyloxy)methyl 2-oxazolines which eventually provides optically active α-hydroxy, γ,δ- unsaturated esters and (+)-verrucarinolactone.

  非对映异构和/或对映异构描述在手性2-（2-链烯氧基）甲基2-恶唑啉的标题重排中进行了描述，其最终提供了光学活性的α-羟基，γ，δ-不饱和酯和（+）-芦竹内酯。
• [EN] PROCESS OF PRODUCING ALPHA-HYDROXY COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS ALPHA-HYDROXY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：HALDOR TOPSOE AS

  公开号：WO2019154624A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  New process of producing alpha-hydroxy compounds from sustainable resources useful as platform chemicals, such as hydroxy analogues of amino acids or polymer precursors.

  从可持续资源中生产α-羟基化合物的新工艺，可作为平台化学品，例如氨基酸的羟基类似物或聚合物前体。
• Benzoxazinone compounds and herbicidal composition containing the same
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0328001A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  A benzoxazinone compound represented by the formula (I): wherein R¹ represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R² represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cyanoalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group or an aralkyl group; a process for preparing the same; and a herbicidal composition comprising the benzoxazinone compound as an active component are disclosed. The above benzoxazinone compounds exhibit a high selectivity for useful crop plants and a strong herbicidal activity with respect to various noxious weeds.

  一种由式(I)代表的苯并恶嗪酮化合物： 其中 R¹ 代表氢原子或烷基，R² 代表氢原子、烷基、氰基烷基、烯基、炔基或芳基；本发明公开了制备该化合物的工艺；以及以该苯并噁嗪酮化合物为活性成分的除草组合物。上述苯并噁嗪酮化合物对有用的作物植物具有很高的选择性，对各种有害杂草具有很强的除草活性。

表征谱图