2,3-二甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 | 5432-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二甲基喹喔啉 1,4-二氧化物
• 中文别名: 2,3-二甲基喹喔啉1,4-二氧化物
• 英文名称: 2,3-dimethylquinoxaline-1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 2,3-dimethylquinoxaline N,N'-dioxide；2,3-Dimethylquinoxaline 1,4-dioxide；2,3-dimethyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 5432-74-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD00054594
• 分子量: 190.202
• InChiKey: SRDQSYZOPRMHHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  325.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2167 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 1,4-二氧化物 在 溴 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-双[(乙酰氧基)甲基]-1-氧代喹喔啉--1-嗡-4(1H)-醇ATE
  参考文献：
  名称：

  Haddadin, Makhluf J.; Samaha, Mona S.; Hajj-Ubayd, Antoun B., Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 541 - 544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基喹喔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2,3-二甲基喹喔啉 1,4-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉和吩嗪-N，N'-二氧化物供体与四氰基乙烯的固态配合物。通过供体-受体相互作用进行晶体工程

  摘要：

  2,3-二甲基喹喔啉-N，N'-二氧化物（DMQDO）和吩嗪-N，N'-二氧化物（PDO）与溶液中的四氰基乙烯（TCNE）结合，络合常数为4.8（7）和1.2（7）M -1分别在CH 2 Cl 2中。混合物的结晶得到包含弱结合的一维供体-受体阵列的两组分固体。DA相互作用在（PDO）TCNE晶体中的（DMQDO）2 TCNE实心和单链DA链中创建DA阶梯结构域。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10089-2

文献信息

• Synthesis, Biological Evaluation and Structure-Activity Relationships of New Quinoxaline Derivatives as Anti-Plasmodium falciparum Agents
  作者：Ana Gil、Adriana Pabón、Silvia Galiano、Asunción Burguete、Silvia Pérez-Silanes、Eric Deharo、Antonio Monge、Ignacio Aldana

  DOI：10.3390/molecules19022166

  日期：——

  We report the synthesis and antimalarial activities of eighteen quinoxaline and quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives, eight of which are completely novel. Compounds 1a and 2a were the most active against Plasmodium falciparum strains. Structure-activity relationships demonstrated the importance of an enone moiety linked to the quinoxaline ring.

  我们报道了十八种喹喔啉和喹喔啉1,4-双-N-氧化物衍生物的合成及其抗疟活性，其中八种是完全新颖的。化合物1a和2a对恶性�隆疟原虫株表现出最强的活性。结构-活性关系表明，与喹喔啉环相连的烯酮部分的重要性。
• New hydrazine and hydrazide quinoxaline 1,4-di- N -oxide derivatives: In silico ADMET, antiplasmodial and antileishmanial activity
  作者：Miguel Quiliano、Adriana Pabón、Gustavo Ramirez-Calderon、Carlos Barea、Eric Deharo、Silvia Galiano、Ignacio Aldana

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.049

  日期：2017.4

  (HepG-2 cells), and biological evaluation of 15 hydrazine/hydrazide quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives against the 3D7 chloroquine sensitive strain and FCR-3 multidrug resistant strain of Plasmodium falciparum and Leishmania infantum (axenic amastigotes). Fourteen of derivatives are novel quinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives. Compounds 18 (3D7 IC50=1.40μM, FCR-3 IC50=2.56μM) and 19 (3D7 IC50=0

  我们报告了针对3D7氯喹敏感菌株和FCR-的15种肼/酰肼喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物的设计（按照计算机模拟ADMET标准），合成，细胞毒性研究（HepG-2细胞）和生物学评估。 3恶性疟原虫和婴儿利什曼原虫（轴突吻合菌）的多药耐药菌株。十四种衍生物是新颖的喹喔啉1,4-二-N-氧化物衍生物。化合物18（3D7 IC50 =1.40μM，FCR-3 IC50 =2.56μM）和19（3D7 IC50 =0.24μM，FCR-3 IC50 =2.8μM）被确定为对恶性疟原虫最具活性，而它们最少具有细胞毒性（CC50值>241μM），选择性最高（SI> 86）。针对婴儿乳杆菌测试的化合物均未被认为具有活性。此外，在喹喔啉1中研究了肼和酰肼结构的功能作用
• Synthesis, crystal structure and calculation of oxides of 2-methylamino-3-methyl quinoxaline
  作者：Rui Wang、Min Zhang、Wenfeng Wang、Xucheng Wang、Yaofeng Yuan、Junjian Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128826

  日期：2020.12

  Abstract Monoxide and dioxide of animo quinoxaline were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The result shows that monoxide is main product. 1H NMR analysis, quantum calculation and crystal structure all indicate that the monoxide is 4-oxide structure but not 1-oxide structure. The subsequent discussions of electronic effect and steric effect of 1-oxide and 4-oxide support the

  摘要 合成了氨基喹喔啉的一氧化物和二氧化物，并用1H NMR、13C NMR和HRMS进行了表征。结果表明，一氧化碳是主要产物。1H NMR分析、量子计算和晶体结构均表明该一氧化物为4-氧化物结构而不是1-氧化物结构。随后对1-氧化物和4-氧化物的电子效应和空间效应的讨论支持了4-氧化物为主导产物的结论，这与1H NMR分析和晶体结构一致。最后，计算出的结构与本文的晶体结构吻合较好，说明本文计算结果是可信的。
• A New Efficient Route for the Formation of Quinoxaline <i>N</i>-Oxides and <i>N,N</i><i>‘</i>-Dioxides Using HOF·CH₃CN
  作者：Mira Carmeli、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0608016

  日期：2006.7.1

  HOF·CH3CN, a very efficient oxygen-transfer agent made readily from fluorine and aqueous acetonitrile, was reacted with various quinoxaline derivatives to give the corresponding mono N-oxides and especially the N,N‘-dioxides in very good yields under mild conditions and short reaction times.

  HOF·CH 3 CN，一个非常有效的氧转移剂容易从氟和含水乙腈制成，与各种喹喔啉衍生物反应，得到相应的单Ñ -oxides和尤其是N，N- “中在温和的非常良好的产率-dioxides条件和较短的反应时间。
• 一种2,3-喹喔啉二甲醇-1,4-二氧化物的制备 方法
  申请人：浦拉司科技（上海）有限责任公司

  公开号：CN111825612B

  公开（公告）日：2021-11-30

  本发明公开了一种2,3‑喹喔啉二甲醇‑1,4‑二氧化物的制备方法，属于医药中间体合成领域。以1,2‑苯二胺为原料与2,3‑丁二酮缩合环化得到2,3‑二甲基喹喔啉，接着在催化剂的作用下与双氧水氧化得到2,3‑二甲基喹喔啉‑1,4‑二氧化物；随后与酸酐进行重排、水解得到2,3‑喹喔啉二甲醇；最后在催化剂的作用下与双氧水氧化得到2,3‑喹喔啉二甲醇‑1,4‑二氧化物。采用本发明工艺路线，起始原料易得，成本低廉，总收率高达64％，方便了工业化的操作。