2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide | 59500-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
• 英文别名: 2-Brommethyl-3-methyl-chinoxalin-1,4-di-N-oxid；2-(bromomethyl)-3-methyl-4-oxidoquinoxalin-1-ium 1-oxide
• CAS: 59500-90-2
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O₂
• 分子量: 269.098
• InChiKey: RGSTZVGDFRFYIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide 、 sodium acetate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELINA A. S.; TITKOVA R. M.; TSYRULNIKOVA L. G.; FILIPENKO T. YA., XIM.-FARMATSEVT. ZH. , 1976, 10, HO 1, 44-48,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-甲基喹喔啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到2-(bromomethyl)-3-methylquinoxaline 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  过氧化物酶抑制剂Conoidin A的优化

  摘要：

  潜在客户优化：最近发现过的过氧化物酶在信号级联反应中的作用，使人们对过氧化物酶的抑制兴趣得以恢复。在这里，描述了过氧化物酶抑制剂抑制剂类固醇A的新型类似物的合成和分析。计算方法用于合理化所生成的SAR数据。这些研究导致了针对此类化合物的拟议结合模式，这将有助于第二代抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900391

文献信息

• Controlling the Outcome of an <i>N</i>-Alkylation Reaction by Using <i>N</i>-Oxide Functional Groups
  作者：Russell J. Pearson、Kathryn M. Evans、Alexandra M. Z. Slawin、Douglas Philp、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1021/jo0503106

  日期：2005.6.1

  Covalent modifiers of proteins are of importance in chemical proteomics, an emerging chemical technology used to assign protein function. In this study, high-field H-1 NMR techniques were used to analyze the reaction of the bioactive compound, 2,3-bis(bromomethyl)quinoxaline 1,4-dioxide, with amines (a model system for proteins containing nitrogen-based nucleophiles). Unexpectedly, the results show that a double nucleophilic substitution reaction involving 2 equiv of the amine is preferred to an intramolecular cyclization pathway. A direct comparison with the reaction carried out on a substrate lacking the N-oxide functional groups is also provided. X-ray crystal structures and computational studies are used to rationalize the observed differences in reactivity between the two systems.
• US4100284A
  申请人：——

  公开号：US4100284A

  公开（公告）日：1978-07-11
• Optimisation of Conoidin A, a Peroxiredoxin Inhibitor
  作者：Gu Liu、Catherine H. Botting、Kathryn M. Evans、Jeffrey A. G. Walton、Guogang Xu、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/cmdc.200900391

  日期：2010.1.4

  Lead optimisation: Interest in the inhibition of peroxiredoxin has been revitalised by their recently identified role in signalling cascades. Here, the synthesis and analysis of novel analogues of the peroxiredoxin inhibitor conoidin A is described. Computational methods are used to rationalise the generated SAR data. These studies lead to a proposed binding mode for this class of compounds that will

  潜在客户优化：最近发现过的过氧化物酶在信号级联反应中的作用，使人们对过氧化物酶的抑制兴趣得以恢复。在这里，描述了过氧化物酶抑制剂抑制剂类固醇A的新型类似物的合成和分析。计算方法用于合理化所生成的SAR数据。这些研究导致了针对此类化合物的拟议结合模式，这将有助于第二代抑制剂的设计。
• ELINA A. S.; TITKOVA R. M.; TSYRULNIKOVA L. G.; FILIPENKO T. YA., XIM.-FARMATSEVT. ZH. <KNFZ-AN>, 1976, 10, HO 1, 44-48,
  作者：ELINA A. S.、 TITKOVA R. M.、 TSYRULNIKOVA L. G.、 FILIPENKO T. YA.

  DOI：——

  日期：——