1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3-醇 | 1966-65-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3-醇
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-1-pentyn-3-ol
• 英文别名: 3-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-ol；3-Methyl-1-phenyl-1-pentinol-(3)；1-phenyl-3-methyl-1-pentyn-3-ol
• CAS: 1966-65-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: MTBIBEIZKLZPIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3-醇 在 三乙基硅烷 、 Ca(bis(triflimide))2 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以52%的产率得到1-Phenyl-3-methyl-1-pentin
  参考文献：
  名称：

  高度化学选择性的钙催化炔丙基脱氧

  摘要：

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201103691
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylaethinyl-1-[2-hydroxyaethoxy]-cyclopentan 在 硫酸 作用下， 生成 1-苯基-4-甲基-1-戊炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Atavin,A.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 196 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of acetylenic hydrocarbons with α,β-unsaturated ketones in tetrahydrofuran in the presence of lithium naphthalene
  作者：Kyoichi Suga、Shoji Watanabe、Toshimitsu Suzuki

  DOI：10.1139/v68-504

  日期：1968.10.1

  Lithium naphthalene reacts easily with terminal acetylenic hydrocarbons, such as acetylene, methyl-acetylene, or phenylacetylene, to give the corresponding lithium compounds quantitatively. The rea...

  萘锂容易与乙炔、甲基乙炔或苯乙炔等末端炔烃反应，定量生成相应的锂化合物。实际...
• Mild conversion of propargylic alcohols to α,β-unsaturated enones in ionic liquids (ILs); a new ‘metal free’ life for the Rupe rearrangement
  作者：Ganesh C. Nandi、Benjamin M. Rathman、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.028

  日期：2013.11

  free protocol for the conversion of propargylic alcohols to cyclic and acyclic α,β-unsaturated enones via the Rupe rearrangement is reported. The method utilizes the Brønsted acidic ionic liquid [BMIM-SO3H][OTf] as catalyst and [BMIM][PF6] as solvent and offers the potential for recycling and reuse of the IL solvent. The feasibility to synthesize bicyclic fused cyclopentenone derivatives via a Rupe → Aldol → Nazarov

  报道了通过Rupe重排将炔丙醇转化为环状和无环α，β-不饱和烯酮的温和且无选择性的过渡金属方案。该方法利用布朗斯台德酸性离子液体[BMIM-SO 3 H] [OTf]作为催化剂，[BMIM] [PF 6 ]作为溶剂，为IL溶剂的再循环和再利用提供了潜力。还证明了利用该方案经由Rupe→Aldol→Nazarov序列合成双环稠合的环戊烯酮衍生物的可行性。
• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Regioselective Heteroannulation of Tertiary Propargyl Alcohols and<i>o</i>-Haloanilines to form 2-Alkenylindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1002/adsc.201601349

  日期：2017.4.3

  Monometallic and bimetallic palladium(II)/N‐heterocyclic carbene complexes appended with naphthalimide or bisnaphthalimide moieties were designed, synthesized, and characterized. Employment of these catalysts brings about the step‐economic and regioselective heteroannulation of tertiary propargyl alcohols with o‐haloanilines resulting in biologically and pharmaceutically relevant 2‐alkenylindoles. Basis

  设计，合成和表征了单金属和双金属钯（II）/ N-杂环卡宾配合物，并附加了萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺部分。这些催化剂的使用带来了叔炔丙醇与邻卤代苯胺的逐步经济和区域选择性杂成环化反应，从而产生了生物学上和药学上相关的2-烯基吲哚。通过在插入过程中炔丙基羟基部分与钯的配位，无法阐明区域选择性杂环化的基础。采用这种方法，可以通过后期修饰获得不对称的2,3-二取代吲哚的单一区域异构体。已经研究了将萘二甲酰亚胺或双萘二甲酰亚胺附加到NHC上对催化效率的作用。
• Microwave-Assisted Organocatalyzed Rearrangement of Propargyl Vinyl Ethers to Salicylaldehyde Derivatives: An Experimental and Theoretical Study
  作者：David Tejedor、Leandro Cotos、Daniel Márquez-Arce、Mikel Odriozola-Gimeno、Miquel Torrent-Sucarrat、Fernando P. Cossío、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.201503171

  日期：2015.12.7

  monocycles to complex fused polycyclic systems. The reaction is highly regioselective and takes place under symmetry‐breaking conditions. The preparative power of this reaction was demonstrated in the first total synthesis of morintrifolin B, a benzophenone metabolite isolated from the small tree Morinda citrifolia L. A DFT study of the reaction was performed with full agreement between calculated values and

  描述了微波辅助的咪唑催化的炔丙基乙烯基醚（PVE）到多取代的水杨醛的转化。该反应在仪器上简单，可扩展，并且在起始PVE的炔丙基位置容许不同程度的取代。生成的水杨醛基序包含多种拓扑结构，从简单的芳族单环到复杂的稠合多环系统。该反应是高度区域选择性的，并且在对称性破坏条件下发生。从小树巴戟天分离出的二苯甲酮代谢物morintrifolin B的第一个全合成中证明了该反应的制备能力。L.在计算值与实验结果完全一致的情况下进行了反应的DFT研究。从理论上计算出的值支持一种多米诺机制，该机制包括炔丙基克莱森重排，[1,3] -H位移，[1,7] -H位移（烯化），6π电环化和芳构化反应。
• Y(OTf)3-Catalyzed Cascade Propargylic Substitution/Aza-Meyer–Schuster Rearrangement: Stereoselective Synthesis of α,β-Unsaturated Hydrazones and Their Conversion into Pyrazoles
  作者：Baoguo Li、Shufeng Chen、Wenfei Liu、Han Wang、Haiying Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1381057

  日期：——

  concise method for the highly stereoselective synthesis of α,β-unsaturated hydrazones by the Y(OTf)3-catalyzed cascade propargylic substitution/aza-Meyer–Schuster rearrangement reaction of tertiary propargylic alcohols and p-toluenesulfonyl hydrazide under an air atmosphere is developed. A series of α,β-unsaturated hydrazones have been synthesized from simple and readily available starting materials

  在空气气氛下，通过 Y(OTf)3 催化的炔丙醇和对甲苯磺酰肼的级联炔丙基取代/氮杂-迈耶-舒斯特重排反应，高度立体选择性地合成 α,β-不饱和腙的简单明了的方法被开发。一系列 α,β-不饱和腙已由简单易得的起始原料以良好的产率合成。此外，获得的 α,β-不饱和腙在 LiOt-Bu 存在下转化为吡唑。

表征谱图