(1R,2S)-1-(benzyloxy)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine | 139253-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-1-(benzyloxy)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
• 英文别名: (1R,2S)-O-benzylephedrine；O-benzyl ephedrine
• CAS: 139253-56-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: PSMVWPRPCJHGOW-YOEHRIQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-3-甲基-2-丁烯酸 、 (1R,2S)-1-(benzyloxy)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 以81%的产率得到N-((1R,2S)-1-(benzyloxy)-1-phenylpropan-2-yl)-2-bromo-N,3-dimethylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的C（sp3）-H链烯化反应合成γ-内酰胺及其在生物碱合成中的应用

  摘要：

  钯（0）催化的分子内C（sp 3）-H烯基化反应是由易于获得的无环和单环溴代烯烃前体合成的，各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获取含吡咯烷环的各种单环和双环生物碱的有价值的中间体，如海洋天然产物普拉考力定A和吲哚并立生物碱δ-可奈碱的高级模型的合成所说明。

  DOI：

  10.1002/anie.201511457
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 溴甲苯 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到(1R,2S)-1-(benzyloxy)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  固相“不对称树脂捕获释放”工艺的开发：麻黄碱手性树脂在γ-丁内酯中的应用。

  摘要：

  已评估了用于高通量合成的固相不对称树脂捕获释放策略的潜力。选择了Fukuzawa的Sm（ii）介导的不对称方法处理γ-丁内酯，以说明这种方法的可行性。固定在麻黄碱手性树脂上的α，β-不饱和酯已经以不对称的方式应用于γ-丁内酯。以中等分离的产率获得内酯产物，其选择性高达96％ee。另外，我们已经表明，尽管在某些情况下重复使用手性树脂可获得较低的收率，但麻黄碱树脂可以方便地回收和再循环。还描述了使用不对称的树脂捕获释放物来合成中等DNA结合微生物代谢物的简短方法。

  DOI：

  10.1039/b408836k

文献信息

• Chiral catalysis in the alkylation of aldehydes with diethyl zinc
  作者：Jan Näslund、Christopher J. Welch

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82010-8

  日期：1991.1

  The reaction of diethyl zinc with benzaldehyde and ephedrine derived catalysts was investigated. It was found that O-alkylated ephedrine could act as a catalyst for the reaction, but that the reaction was no longer stereoselective to the same degree as for the ephedrine catalysed reaction.