2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride | 88741-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride
• CAS: 88741-40-6
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: PBNJJBLANYLAQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C
• 沸点：
  309.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-benzyl-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺C–N键活化的镍催化的烯烃碳酰化作用

  摘要：

  我们报告邻芳基硼酸频哪醇酯的镍催化的邻烯丙基苯甲酰胺的正式碳酰化。该反应是通过将活化的酰胺C–N键氧化加至Ni（0）催化剂而触发的，并通过将烯烃插入Ni（II）–酰基键进行。外选择性碳酰化反应从各种芳基硼酸频哪醇酯和取代的邻烯丙基苯甲酰胺以中等至高产率（46-99％）生成2-苄基-2,3-二氢-1 H-茚满-1-酮。这些结果表明，酰胺是通过酰胺C–N键活化进行烯烃碳酰化的实用底物，该方法绕过了由CC键活化所引起的烯烃碳酰化相关的挑战。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06191
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴-4-甲氧基苯基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-bromo-4-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  抗雌激素 N-（4-羟基苯基）-N-（1,1,1-三氟-2-丙基）-4-羟基苯甲酰胺：苯甲酰胺片段邻位疏水残基的影响

  摘要：

  据报道，尝试在 2-resp 中引入疏水残基。N-(4-羟基苯基)-N-(1,1,1-三氟-2-丙基)-4-羟基苯甲酰胺的苯甲酰胺片段的2,6-位获得具有抗雌激素和乳腺肿瘤抑制特性的化合物。在新化合物 2-7 (2; 2 - CH3, 3: 2 - F, 4: 2 - C1, 5: 2 - Br, 6: 2,6 - Cl2, 7: 2 - CF3) 2 中被发现3 作为“真正的”抗雌激素。化合物 4 对 MXT-MC、ER + 的作用最强。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230204

文献信息

• [EN] GPR40 AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DE GPR40
  申请人：KALLYOPE INC

  公开号：WO2020242943A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  This disclosure is directed, at least in part, to GPR40 agonists useful for the treatment of conditions or disorders involving the gut-brain axis. In some embodiments, the GPR40 agonists are gut-restricted compounds. In some embodiments, the GPR40 agonists are full agonists or partial agonists. In some embodiments, the condition or disorder is a metabolic disorder, such as diabetes, obesity, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), or a nutritional disorder such as short bowel syndrome.

  这份公开信息至少部分涉及用于治疗涉及肠-脑轴的条件或疾病的GPR40激动剂。在某些实施例中，GPR40激动剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，GPR40激动剂是全激动剂或部分激动剂。在某些实施例中，所述条件或疾病是一种代谢紊乱，如糖尿病、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）或一种营养紊乱，如短肠综合征。
• Synthesis of Substituted Naphthalenes by 1,4-Palladium Migration Involved Annulation with Internal Alkynes
  作者：Dong Wei、Tian-Jiao Hu、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/cjoc.201800169

  日期：2018.8

  The palladium catalyzed annulation of 1‐bromo‐2‐vinylbenzene derivatives with internal alkynes was realized for the efficient synthesis of substituted naphthalenes. A controllable aryl to vinylic 1,4‐palladium migration process is the key for success.

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。
• C–H to C–N Cross-Coupling of Sulfonamides with Olefins
  作者：Rulin Ma、M. Christina White

  DOI：10.1021/jacs.7b13492

  日期：2018.3.7

  coupling conditions stands to significantly impact chemical synthesis. Herein, we disclose a C(sp3)-N fragment coupling reaction between terminal olefins and N-triflyl protected aliphatic and aromatic amines via Pd(II)/SOX (sulfoxide-oxazoline) catalyzed intermolecular allylic C-H amination. A range of (56) allylic amines are furnished in good yields (avg. 75%) and excellent regio- and stereoselectivity

  在片段偶联条件下氮与烃的交叉偶联会显着影响化学合成。在此，我们公开了通过 Pd(II)/SOX（亚砜-恶唑啉）催化的分子间烯丙基 CH 胺化，在末端烯烃与 N-三氟甲磺酸基保护的脂肪族和芳香族胺之间的 C(sp3)-N 片段偶联反应。一系列 (56) 烯丙胺以良好的产率（平均 75%）和出色的区域和立体选择性（平均 >20:1 线性：支化，>20:1 E:Z）提供。机理研究表明，SOX 配体框架通过支持阳离子 π-烯丙基 Pd 可有效促进功能化。
• Palladium-Catalyzed Arylation/Heteroarylation of Indoles: Access to 2,3-Functionalized Indolines
  作者：Nicolas Zeidan、Tamara Beisel、Rachel Ross、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03310

  日期：2018.11.16

  A palladium-catalyzed diastereoselective dearomatization of N-(2-bromobenzoyl)indoles by an arylation/heteroarylation sequence is reported. Diverse functionalized indolines are accessed in good to excellent yields and selectivity. Studies conducted on the effects of copper in the reaction revealed that, along with improving conversions, the additive inhibits epimerization of the product.

  报道了通过芳基化/杂芳基化序列的钯催化的N-（2-溴苯甲酰基）吲哚的非对映选择性脱芳香化。可以很好地获得优异的收率和选择性，获得各种功能化的二氢吲哚。对铜在反应中的作用进行的研究表明，随着转化率的提高，添加剂会抑制产物的差向异构化。
• Modification of 5-methylphenanthridium from benzothiazoles to indoles as potent FtsZ inhibitors: Broadening the antibacterial spectrum toward vancomycin-resistant enterococci
  作者：Nan Zhang、Di Song、Weijin Chen、Shenyan Zhang、Panpan Zhang、Na Zhang、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113723

  日期：2021.11

  indolyl-5-methylphenanthridium derivatives had greatly improved activity against various drug-resistant bacterial strains including methicillin-resistant Staphylococcus aureus and vancomycin-resistant Enterococcus (VRE). Among them, compound C5 displayed excellent antibacterial activity against susceptible (MIC = 1 μg/mL), methicillin-resistant and clinical isolated S. aureus (MIC = 2 μg/mL). With low hemolytic

  病原菌引起的死亡一直是对人类的严重威胁。细菌中耐药性的普遍存在强调了具有新作用方式的新型抗菌剂的紧迫目标。在这里，我们首先设计并合成了一类苯并噻唑基-5-甲基菲啶衍生物，并评估了它们的抗菌活性。在此基础上，我们通过优化苯并噻唑基-5-甲基菲核心，进一步设计合成了另一类新型吲哚基-5-甲基菲衍生物，并评估了其靶向细菌细胞分裂蛋白FtsZ的抗菌活性。结果表明，吲哚基-5-甲基菲啶衍生物对包括耐甲氧西林在内的多种耐药菌株具有显着提高的活性。金黄色葡萄球菌和耐万古霉素肠球菌（VRE）。其中，化合物C5对敏感菌（MIC = 1 μg/mL）、耐甲氧西林和临床分离的金黄色葡萄球菌（MIC = 2 μg/mL）均表现出优异的抗菌活性。C5对小鼠红细胞的溶血活性低，在初步药效学试验中表现出良好的体内抗菌作用。更重要的是，C5难以诱导细菌耐药。进一步的机制研究证明，C5可以通过促进 FtsZ 聚合来抑制细菌