3-bromophenyldiazonium chloride | 20893-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromophenyldiazonium chloride
• 英文别名: 3-Bromobenzenediazonium;chloride
• CAS: 20893-74-7
• 化学式: C₆H₄BrN₂*Cl
• 分子量: 219.468
• InChiKey: OKTADWLRUUXBEE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.06
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromophenyldiazonium chloride 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(phenylsulfonyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  1H 和 13C NMR 研究 2-和 3-取代的二苯基硫化物和砜以及 4-取代的 2',6'-二甲基二苯基硫化物中的取代基效应

  摘要：

  九个 2-取代二苯硫醚 (S-2-X)、七个 3-取代二苯硫醚 (S-3-X)、九个 2-取代二苯砜 (SO2-2-X)、九个获得了 3-取代的二苯砜 (SO2-3-X) 和 9 个 4-取代的-2',6'-二甲基二苯硫醚 (Me2-S-4-X)。将 1H 和 13C 化学位移与苯取代基诱导的化学位移（林奇图）、哈米特和双取代基参数相关联，并将结果与​​ 4-取代二苯硫醚 (S-4-X) 和砜的结果进行比较(SO2-4-X)。主要结论如下：(i) 取代的二苯硫醚中取代基效应的传递以 S-4-X ≈︁ S-2-X > Me2-S-4-X > S-3-X 的顺序降低; (ii) 感应效应比共振效应传递到 3-取代二苯硫醚中的未取代环的程度更大，而在其他取代二苯硫醚中观察到相反的趋势；(iii) 在 2-甲氧基-、2-氯-、2-溴-和 2-硝基二苯基硫化物中，取代基尺寸的增加导致 H-6 的高场

  DOI：

  10.1002/mrc.1260331004
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯胺 在 mixture of gaseous nitrogen oxides 、 硝酸 作用下， 生成 3-bromophenyldiazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Wurster; Noelting, Chemische Berichte, 1874, vol. 7, p. 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• L'ARYLATION DES QUINONES PAR LES SELS DE DIAZONIUM : II. SUR LA SYNTHÈSE DES 2,5-BISARYL-<i>p</i>-BENZOQUINONES
  作者：P. Brassard、P. L'Écuyer

  DOI：10.1139/v58-100

  日期：1958.4.1

  not available

  不可用
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 18. New antiallergic 4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones. Part I
  作者：Istvan Hermecz、Tibor Breining、Zoltan Meszaros、Agnes Horvath、Lelle Vasvari-Debreczy、Franz Dessy、Christine DeVos、Ludovic Rodriquez

  DOI：10.1021/jm00352a008

  日期：1982.10

  A new type of antiallergic agent, 9-hydrazono-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones, was synthesized and evaluated for inhibitory effects in the rat reagenic passive cutaneous anaphylaxis (PCA) screen. Several racemic 6-methyl derivatives were found to be more potent than disodium chromoglycate intravenously and some were also active orally. Structure-activity relationships are discussed

  合成了一种新型的抗过敏药9-肼基-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮，并评估了其对大鼠自发性被动皮肤的抑制作用。过敏反应（PCA）屏幕。已发现几种消旋的6-甲基衍生物在静脉内比色甘氨酸二钠更有效，有些还具有口服活性。讨论了构效关系。在具有6S和6R绝对构型的对映异构体之间的6-甲基系列中观察到高立体特异性，前者更具活性。化合物17，（+）-6（S）-甲基-9-（苯肼基）-4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸[Chinoin-1045; [UCB L140]，ED50值为1.0 mumol / kg po，目前正在临床研究中。
• CHEMISTRY OF SUBSTITUTED QUINOLINONES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF SOME NOVEL 3-PYRAZOLYL-2-QUINOLINONES
  作者：Mohamed Abass、Elham S. Othman

  DOI：10.1081/scc-100106047

  日期：2001.1

  The preparation of 4-hydroxy-1-methyl-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone (3) and its hydrazono-, aminomethylidene- and arylidene derivatives has been achieved. The synthesis of fused heterocyclic polynuclear systems containing quinolinone moiety is also described.

  4-羟基-1-甲基-3-(5-oxo-4,5-dihydro-1H-3-pyrazolyl)-1,2-dihydro-2-quinolinone(3)及其腙、氨基亚甲基-的制备和亚芳基衍生物已经实现。还描述了含有喹啉酮部分的稠合杂环多核系统的合成。
• Aza-Analogs of 8-Styrylxanthines as A2A-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Roland Sauer、Uli Geis、Wolfram Frobenius、Przemyslaw Talik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1002/ardp.19973300606

  日期：——

  derivatives were less potent than corresponding 8‐styrylcaffeine derivatives at adenosine receptors. The most potent azo compound of the present series was 8‐(m‐chlorophenylazo)caffeine (14b) exhibiting a Ki value of 400 nM at A2A‐adenosine receptors and 20‐fold selectivity versus A1‐receptors. Due to the facile synthetic access to 8‐(phenylazo)xanthine derivatives, which are obtained by coupling of 8‐unsubstituted

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种
• Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341
  作者：Koerner

  DOI：——

  日期：——