4-(溴甲基)-1-(甲氧基甲氧基)-2-硝基苯 | 99132-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(溴甲基)-1-(甲氧基甲氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 4-(methoxymethoxy)-3-nitrobenzyl bromide
• 英文别名: 3-nitro-4-methoxymethoxybenzyl bromide；4-(Bromomethyl)-1-(methoxymethoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 99132-02-2
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₄
• 分子量: 276.087
• InChiKey: ODUNICIUPHGQPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(溴甲基)-1-(甲氧基甲氧基)-2-硝基苯 在 硫酸 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phidolopin
  参考文献：
  名称：

  从毛毛虫phidolopora pacifica合成phidolopin，7-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,3-二甲基黄嘌呤

  摘要：

  完成了生物活性化合物phidolopin的全合成，还合成了其区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95097-4
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-甲苯酚 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 4-(溴甲基)-1-(甲氧基甲氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  从毛毛虫phidolopora pacifica合成phidolopin，7-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,3-二甲基黄嘌呤

  摘要：

  完成了生物活性化合物phidolopin的全合成，还合成了其区域异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95097-4

文献信息

• Purines. XLIX. Synthesis and Proton Nuclear Magnetic Resonance Study of 3,7-Dialkylxanthines and 1,3,7-Trialkylxanthines.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Katsumi TAMURA

  DOI：10.1248/cpb.39.2855

  日期：——

  A general synthetic route to 3, 7-dialkylxanthines (type 9) from 3, 7-dialkyladenines (6) [hence from 3- or 7-alkyladenines (11 or 10)] has been established. The route started with ethoxycarbonylation of 1-alkyl-4-(alkylamino)-1H-imidazole-5-carboxamides (7), readily obtainable from 6 by alkaline hydrolysis, and proceeded through cyclization of the resulting carbamates (8) under alkaline conditions. Alkylation of 9 with alkyl halide in N, N-dimethylformamide in the presence of anhydrous K2CO3 extended the above synthetic route to the 1, 3, 7-trialkylxanthine level (type 14). Hydrogenolytic debenzylation of 3-benzyl-1, 7-dimethylxanthine (16), prepared by following this general synthetic route, furnished paraxanthine (26) in fair yield. Conversion of 26 into 3-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-1, 7-dimethylxanthine (24), isomeric with the bryozoan purine phidolopin (2), was effected through aralkylation with 4-(methoxymethocy)-3-nitrobenzyl bromide (28) followed by O-deprotection.On the basis of proton nuclear magnetic resonance data for the 3, 7-dialkylxanthines (3 and 9b-i) and 1, 3, 7-trialkylxanthines (5 and 14-22) thus prepared, reliable criteria for distinguishing signals of N-alkyl substituents at various positions are put forward.

  从 3，7-二烷基腺嘌呤（6）[进而从 3 或 7-烷基腺嘌呤（11 或 10）]合成 3，7-二烷基黄嘌呤（9 型）的一般合成路线已经确立。该方法首先是对 1-烷基-4-（烷基氨基）-1H-咪唑-5-羧酰胺（7）进行乙氧基羰基化，通过碱性水解很容易从 6 中得到，然后在碱性条件下对得到的氨基甲酸酯（8）进行环化。在无水 K2CO3 的存在下，9 在 N，N-二甲基甲酰胺中与烷基卤化物发生烷基化反应，将上述合成路线扩展到 1，3，7-三烷基黄嘌呤水平（类型 14）。按照上述一般合成路线制备的 3-苄基-1，7-二甲基黄嘌呤（16）进行氢解去苄基化反应，可以得到副黄嘌呤（26），收率尚可。将 26 转化为 3-（4-羟基-3-硝基苄基）-1,7-二甲基黄嘌呤（24），与红藻嘌呤 phidolopin（2）是同分异构体，通过与 4-（甲氧基甲基）-3-硝基苄基溴（28）酰化，然后进行 O-脱保护。根据由此制备的 3，7-二烷基黄嘌呤（3 和 9b-i）和 1，3，7-三烷基黄嘌呤（5 和 14-22）的质子核磁共振数据，提出了区分不同位置上 N-烷基取代基信号的可靠标准。
• Novel heterocyclic compound and anti-inflamatory agent
  申请人：Takagi Masae

  公开号：US20050032858A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A compound represented by the formula [I]: [I] (wherein X represents oxygen, sulfur, NR4, or CHR5; Y represents oxygen or sulfur; R 1 represents C1-6 alkyl, etc.; R2 represents optionally substituted phenyl, etc.; and R3 represents optionally substituted C1-6 alkyl, a group represented by any of the following formulae, etc.) [II] or a pharmaceutically acceptable composite of the compound; a medicinal composition containing any of these as an active ingredient; and a use thereof, etc.

  这是一段化学领域的描述，大概意思是： 化合物的化学式为[I]：[I]（其中X代表氧、硫、NR4或CHR5；Y代表氧或硫；R1代表C1-6烷基等；R2代表可选取代的苯基等；R3代表可选取代的C1-6烷基、以下任一式子代表的基团等）。[II]或该化合物的药学上可接受的复合物；含有该化合物作为活性成分的药物组成物；以及其用途等。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUND AND ANTI-INFLAMMATORY AGENT
  申请人：NIPPON SODA CO., LTD.

  公开号：EP1435353A1

  公开（公告）日：2004-07-07

  A compound represented by the formula [I]: [I] (wherein X represents oxygen, sulfur, NR4, or CHR5; Y represents oxygen or sulfur; R1 represents C1-6 alkyl, etc.; R2 represents optionally substituted phenyl, etc.; and R3 represents optionally substituted C1-6 alkyl, a group represented by any of the following formulae, etc.) [II] or a pharmaceutically acceptable composite of the compound; a medicinal composition containing any of these as an active ingredient; and a use thereof, etc.

  由式[I]代表的化合物：[I]（其中 X 代表氧、硫、NR4 或 CHR5；Y 代表氧或硫；R1 代表 C1-6 烷基等；R2 代表任选取代的苯基等；R3 代表任选取代的 C1-6 烷基、下式中任一式所代表的基团等）[II]或该化合物的药学上可接受的复合物；含有上述任一式作为活性成分的药物组合物；及其用途等。
• EP1435353
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of phidolopin, 7-(4-hydroxy-3-nitrobenzyl)-1,3-dimethylxanthine from the bryozoan
  作者：Kosaku Hirota、Keiko Kubo、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95097-4

  日期：1985.1

  A total synthesis of a biologically active compound, phidolopin, was accomplished and its regioisomer was also synthesized.

  完成了生物活性化合物phidolopin的全合成，还合成了其区域异构体。