7-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)theophylline | 30725-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 7-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)theophylline
• 英文别名: 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)theophylline；1,3-dimethyl-7-(tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；7-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-theophyllin；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dimethyl-2,6-dioxopurin-7-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 30725-02-1
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₉
• 分子量: 438.394
• InChiKey: ZAVRLFKPKRKADI-LSCFUAHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)theophylline 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到1,3-dimethyl-7-β-D-ribofuranosyl-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  茶碱和 6-硫茶碱 7-核糖核苷的合成

  摘要：

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300377
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 7-(2',3',4'-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)theophylline
  参考文献：
  名称：

  茶碱和 6-硫茶碱 7-核糖核苷的合成

  摘要：

  报告了茶碱和硫茶碱 7-吡喃核糖和 7-呋喃核糖核苷的合成，包括碱基和糖的直接偶联以及咪唑环的构建。通过分子力学和低温线形/1H NMR 方法研究了过乙酰基衍生物的构象同步/反平衡。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300377

文献信息

• Synthesis of 8-Substituted Theophyllineβ-D-Ribofuranosides
  作者：Vita Ozola、Natalya Ramzaeva、Yuris Maurinsh、Margeris Lidaks

  DOI：10.1080/07328319308018553

  日期：1993.9

  Methods for the synthesis of 8-chloro- and 8-bromotheophylline D-riboside triacetates by the chlorination of 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-theophylline with N-chlorosuccinimide or by the glycosylation of 8-bromotheo-phylline with 1,2,3,5-tetra-O-acetyl-beta-D-ribofuranose were found. Nucleophilic displacement of the halogen gave 8-amino-, 8-alkylamino-, 8-benzylamino-, and 8-hydrazinotheophylline beta-D-ribofuranosides.