4-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one | 69150-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(3-Bromopropoxy)-2 h-chromen-2-one；4-(3-bromopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 69150-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: FUECDVYIJKVQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fabrication of Isopropanolamine-Decorated Coumarin Derivatives as Novel Quorum Sensing Inhibitors to Suppress Plant Bacterial Disease

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01141
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59 %的产率得到4-(3-bromopropoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素衍生物的设计、合成和生物活性评价作为抗急性肺损伤和结肠炎的潜在抗炎剂

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）和炎症性肠病（IBD）是严重影响人们健康的常见炎症性疾病。在此，设计并合成了一系列4-羟基香豆素（4-HC）衍生物。然后通过 ELISA 测定筛选这些化合物对 LPS 诱导的 J774A.1 细胞白细胞介素 6 (IL-6) 释放的抑制作用，化合物的活性比先导化合物 4-HC 高 3 倍。最活跃的化合物在小鼠细胞 J774A.1 和人细胞 THP-1 上释放 IL-6 的 IC 值分别为 4.57 μM 和 6.51 μM。此外，我们还发现它可以作用于 MAPK 通路。基于计算机虚拟对接的靶点预测结果，进行激酶抑制实验，揭示靶向IRAK1是发挥抗炎活性的关键机制。此外，对葡聚糖硫酸钠（DSS）诱导的结肠炎模型和脂糖（LPS）诱导的ALI小鼠模型发挥了良好的治疗作用。急性毒性实验表明，大剂量未引起小鼠不良反应，证实了其安全性。此外，还检查了 SD 大鼠的初步药代动力学 (PK)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116487

文献信息

• Cu(I) Catalyzed Coumarin-1,2,3-Triazole Hybrids: Click Chemistry
  作者：Ritu Mamgain

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22183

  日期：2019.10.12

  A series of novel coumarin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized in good yield via click chemistry using Cu(I) catalyzed intermolecular Huisgen [3+2] cycloaddition reaction. All the synthesized compounds were characterized spectroscopically. This piece of work could be helpful to develop biologically relevant coumarin analogs.

  一系列新颖的香豆素-1,2,3-三唑衍生物通过点击化学在良好产率下合成，使用Cu(I)催化的分子间Huisgen [3+2]环加成反应。所有合成的化合物均通过光谱表征。这项工作有助于开发具有生物学相关性的香豆素类似物。
• Synthesis, structural characterization, and molecular docking study of new phthalhydrazide-coumarin hybrids
  作者：Dušica Simijonović、Evangelia-Eirini N. Vlachou、Konstantinos E. Litinas、Zorica D. Petrović、Vladimir P. Petrović

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129366

  日期：2021.2

  coumarin scaffolds bonded to phthalhydrazide nitrogen via propoxy linker. Ten new phthalhydrazide-coumarin hybrids were obtained in moderate to good yields, and characterized with melting point, elemental analysis, IR and NMR spectroscopy, and LC-MS spectrometry. Additionally, the structures of these compounds were elucidated based on experimental and theoretical data (IR, 1H NMR, and 13C NMR). Excellent

  摘要 邻苯二甲酰肼与相应的溴丙氧基香豆素衍生物反应，得到了一系列新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物。这些反应在 Cs2CO3 存在下，以乙腈为溶剂，回流 5 小时进行。获得的杂交体含有一个或两个香豆素支架，通过丙氧基接头与邻苯二甲酰肼的氮键合。以中等至良好的收率获得了十种新的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物，并用熔点、元素分析、IR 和 NMR 光谱以及 LC-MS 光谱进行了表征。此外，根据实验和理论数据（IR、1H NMR 和 13C NMR）阐明了这些化合物的结构。实现了实验光谱和模拟光谱之间的极好一致性。使用在线程序 PASS（物质活性谱预测）对合成化合物的潜在生物活性进行预测。根据所得结果，选择5-羟色胺2A受体（5-HT2AR）进行分子对接研究。还使用市售药物利培酮进行了分子对接，并将获得的结果与获得的邻苯二甲酰肼-香豆素杂化物的潜在生物活性构象进行了比较。
• Triazole tethered C 5 -curcuminoid-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Mandeep Kumar、Kunal Nepali、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.050

  日期：2016.6

  found to be the ideal structural features. The most potent compounds (A-2, A-3 and A-7) were further tested for tubulin polymerization inhibition. Compound A-2 was found to significantly inhibit the tubulin polymerization (IC50 = 0.82 μM in THP-1 tumor cells). The significant cytotoxicity and tubulin polymerization inhibition by A-2 was further rationalized by docking studies where it was docked at

  鉴于保持与当前访问的抗肿瘤剂和C的成功结盟的界限5 -curcuminoid基于双官能杂合体是新颖抗微管蛋白agnets，C的分子杂交5合成了由三唑环束缚的-curcuminoidoid和香豆素，并研究了它们对THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3人肿瘤细胞系的体外细胞毒性。结果显示，化合物A-2至A-9，B-2，B-3，B-7对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系表现出显着的细胞毒性，而PC-3细胞发现其中的品系几乎是抗性的。结构活性关系表明，X环的性质和连接三唑环与香豆素部分的碳桥长度（n）极大地影响了该活性。发现甲氧基取代的苯环（如X环）和两个碳桥是理想的结构特征。进一步测试了最有效的化合物（A-2，A-3和A-7）对微管蛋白聚合的抑制作用。 在THP-1肿瘤细胞中50 = 0.82μM）。通过对接研究进一步合理化了A-2对细胞毒性和微管蛋白聚合的抑制作
• Design and synthesis of novel coumarin analogs and their nematicidal activity against five phytonematodes
  作者：Le Pan、Xiu-Zhuang Li、Di-An Sun、Hui Jin、Hong-Ru Guo、Bo Qin

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.029

  日期：2016.3

  C4 and C7 positions in coumarin backbone has been proposed as a potential modification site for providing excellent bioactivity according to previous studies. A series of novel coumarin derivatives were rationally designed and synthesized by use of a complex catalytic system for a targeted modification at the above sites. These derivatives were assayed for nematicidal activity. As predicted, the derivatization

  摘要根据先前的研究，香豆素骨架中C4和C7位的羟基存在被认为是潜在的修饰位点，可提供出色的生物活性。通过使用复杂的催化系统在上述位点进行靶向修饰，合理设计和合成了一系列新型香豆素衍生物。测定这些衍生物的杀线虫活性。如所预期的，衍生化增强了香豆素对抗五个线虫的活性。化合物7b，9a，10c和11c对所有测试的线虫均表现出明显的强杀线虫广谱活性。化合物10c最有效，其LC 50值最低的是对南方根结线虫（5.1μmol/ L），Ditylenchus破坏物（3.7μmol/ L），粘液囊（BurSAphelenchus mucronatus）（6.4μmol/ L）和BurSAphelenchus B. 分别为木糖（2.5μmol/ L）和苯丙酸苯丙胺（3.1μmol/ L）。对结构-活性关系（SAR）的简要研究表明，与C4羟基相比，C7羟基的靶向修饰效果最佳，并且偶联链长对于杀线虫活性至关重要。
• New coumarin-benzotriazole based hybrid molecules as inhibitors of acetylcholinesterase and amyloid aggregation
  作者：Atamjit Singh、Sahil Sharma、Saroj Arora、Shivani Attri、Prabhjot Kaur、Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Nitish Kumar、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127477

  日期：2020.10

  molecules are selective AChE inhibitors. 13b (most potent AChE inhibitor) also showed copper-induced Aβ1-42 aggregation inhibition (34.26 % at 50 μΜ) and chelating properties for metal ions (Cu2+, Fe2+, and Zn2+) involved in AD pathogenesis along with DNA protective potential against degenerative actions of ∙OH radicals. Molecular modelling studies confirm the potential of 13b in blocking both PAS and

  基于多奈哌齐骨架的新型三唑系香豆素-苯并三唑杂化物系列已被设计和合成为多功能药物，用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。中合成的化合物13b中显示最有效的乙酰胆碱酯酶抑制（IC 50 = 0.059 μM）具有混合类型抑制方案。构效关系表明，连接香豆素和三唑的三碳烷基链具有良好的抑制潜力。从4-羟基香豆素和1-苯并三唑获得的杂种是最有效的AChE抑制剂。还评估了所有化合物对丁酰胆碱酯酶的抑制潜力，但所有化合物的活性均可以忽略不计，表明杂合分子是选择性的AChE抑制剂。13B（最有效的胆碱酯酶抑制剂对）也显示铜诱导Aβ 1-42聚集抑制（34.26在50％μ为金属离子（铜Μ）和螯合性能2+，铁2+，和Zn 2+）参与了AD的发病机制，并具有针对∙OH自由基的降解作用的DNA保护潜力。分子模型研究证实了13b在阻断AChE的PAS和CAS中的潜力。此外，还简化了13b与Aβ1-42单体的相互作用。因