methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate | 63696-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate
• 英文别名: (S)-methyl 2-((methylsulfonyl)oxy)propanoate；(-)-(S)-Methyl 2-(mesyloxy)propionate；methyl (S)-2-((methylsulfonyl)oxy)propanoate；methyl (2S)-2-methylsulfonyloxypropanoate
• CAS: 63696-98-0
• 化学式: C₅H₁₀O₅S
• 分子量: 182.197
• InChiKey: XEUQMYXHUMKCJY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate 在 potassium fluoride 作用下， 以 formamide 为溶剂， 60.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-氟丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  简单合成旋光的2-氟丙酸和高对映体纯度的类似物

  摘要：

  使用相应的旋光2-羟基羧基☐磺酸酯和氟化钾的磺酸盐2，开发了旋光2-氟丙酸1（R = CH 3，R'= H）和高对映体纯度的类似物的非常简单的合成方法。甲酰胺。因此，由（S）-乳酸甲酯（ee 97.4％）的甲磺酸酯制备光学纯度为96％的（R）-2-氟丙酸甲酯（1，R ＝ CH 3，R′＝ CH 3），并分离。产率83％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60570-1
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸甲酯 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl (s)-2-(methanesulfonyloxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-2-硫烷基羧酸甲酯和酸的手性合成，使用HPLC进行光学纯度测定。

  摘要：

  进行了3种类型的（R）-2-硫烷基羧酸酯和酸的可手性合成：（R）-2-硫烷基丙酸（巯基乳酸）酯（53％，98％ee）和酸（39％，96％ee）， （R）-2-磺酰基琥珀酸二酯（59％，96％ee）和（R）-2-扁桃酸酯（78％，90％ee）和酸（59％，96％ee）。本实用且稳健的方法涉及（i）使用具有三（2- [2- [2-甲氧基乙氧基]）乙胺的市售AcSK清洁（S）-2-羟基酯的甲磺酸盐的S N 2置换和（ii）足够温和的脱乙酰基作用。光学纯度由相应的（2 R，5 R）-反式确定噻唑烷酮-4-酮和（2 S，5 R）顺式噻唑烷酮-4-酮衍生物基于高精度高效液相色谱分析，具有较高的分离度。与报道的利用AcSCs（由AcSH和CsCO 3产生）的方法相比，本方法具有多个优点，即使用无味的AcCOSK试剂，合理的反应速度，分离步骤以及准确，可靠的光学纯度测定。

  DOI：

  10.1002/chir.22860

文献信息

• [EN] INHIBITING THE TRANSIENT RECEPTOR POTENTIAL A1 ION CHANNEL<br/>[FR] INHIBITION DU CANAL IONIQUE À POTENTIEL DE RÉCEPTEUR TRANSITOIRE A1
  申请人：HYDRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015164643A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to compounds of the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, pharmaceutical preparation, or pharmaceutical composition thereof, and their use for the treatment of pain, inflammatory disease, neuropathy, dermatological disorders, pulmonary conditions, and cough, as well as inhibiting the Transient Receptor Potential Al ion channel (TRPA1).

  本发明涉及式(I)化合物，或其药用盐、药物制剂或药物组合物，及其用于治疗疼痛、炎症性疾病、神经病、皮肤疾病、肺病状况和咳嗽，以及抑制瞬时受体电位Al离子通道(TRPA1)的应用。
• Synthesis of optically active chloro alkanoic esters
  作者：Ugo Azzena、Giovanna Delogu、Giovanni Melloni、Oreste Piccolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80743-7

  日期：1989.1

  The stereospecific synthesis (optical yield up to 94%) of optically active (R)-alkyl-2-chloropropionate and (S)-alkyl-3-chlorobutanoate by the action of AlCl3 on the corresponding (S)-2-mesyloxy- and (R)-3-mesyloxy-derivatives is described.

  通过AlCl 3对相应的（S）-2-mesyloxy-描述了（R）-3-甲磺酰氧基衍生物。
• Streamlined, Asymmetric Synthesis of 8,4‘-Oxyneolignans
  作者：Claudio Curti、Franca Zanardi、Lucia Battistini、Andrea Sartori、Gloria Rassu、Luigi Pinna、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1021/jo061521t

  日期：2006.10.1

  Highly direct, modular syntheses of several natural 8,4‘-oxyneolignans [(−)-1, (+)-1, (−)-2, and (−)-3] and some related variants [(−)-26, (+)-26, (+)-27, and (−)-28] are reported. Utilizing (S)- or (R)-methyl lactate as the chiral sources, two complementary syn- or anti-oriented routes were designed, encompassing nine and five steps, which were carried out to deliver the targets in an enantiomerically

  几种天然8,4'-氧新木质素[（-）- 1，（+）- 1，（-）- 2和（-）- 3 ]和一些相关变体[[-]- 26的高度直接的模块化合成，（+）- 26，（+）- 27和（-）- 28 ]被报道。利用（S）-或（R）-乳酸甲酯作为手性来源，两个互补的顺式或反式设计了定向途径，包括九个步骤和五个步骤，以对映体纯形式递送靶标。乳酸框架上两个独立的芳基和芳氧基部分的实施方案是根据面向多样性的方案，由共同的前体，醛6和ent - 6为顺式路线，甲磺酰基酯19和ent - 19为顺式路线。反导向路线。这些合成为8,4'-氧新烯化合物的广泛多样的生成及其成员的广泛生物学询问奠定了基础。
• N-(Chloroacetyl)- and N-(dichloroacetyl)-N-(xylyl)alanine esters: assignment of the absolute configurations and enantiodifferentiation by the dirhodium method
  作者：Edison Díaz Gómez、Jorge Jios、Carlos O. Della Védova、Hugo D. March、Héctor E. Di Loreto、Gábor Tóth、Andras Simon、Dieter Albert、Stefan Moeller、Rudolf Wartchow、Helmut Duddeck

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.008

  日期：2005.7

  derivatives) containing either stereogenic centres alone as in 1 and 3 or stereogenic centres plus chiral axes as in 2 and 4 were investigated. The latter have been examined in terms of the absolute configurations of the diastereomers in unresolvable mixtures, which were determined by evaluating NOE contacts in preferred conformations. Although these ligands are weak donors in Rh* adducts, it is easily

  四氯化Ñ -acylalanine甲酯（甲霜灵®含有任一立体中心单独作为衍生物）1个3或立体中心加手性轴在2和4进行了研究。已根据不可拆分混合物中非对映异构体的绝对构型检查了后者，这是通过评估优选构型的NOE接触来确定的。尽管这些配体是Rh *加合物中较弱的供体，但很容易通过“ dir法”监测其对映体纯度。令人惊讶的是，只有一氯衍生物1和2在标准dirhodium方法条件下（包括一滴丙酮-d 6以增强Rh *的溶解度）在手性识别实验中获得令人满意的结果。二氯衍生物3和4失效。然而，他们在没有丙酮-d 6的情况下产生了显着的分散效果。结果表明，一氯衍生物1和2中优选的络合位点主要是酰胺羰基氧，而在二氯衍生物3和4的情况下该基团几乎不可用，因此酯基似乎是络合位点。
• 화합물의 제조방법
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20210030635A

  公开（公告）日：2021-03-18

  본 발명은 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 연속식 반응기에 투입하여 혼합물을 제조하는 단계(a); 및 상기 (a) 단계에서 형성한 혼합물을 상기 연속식 반응기와 직렬로 연결된 반응기(z)에 공급하여 화학식 3의 화합물을 수득하는 단계(b)를 포함하는 화학식 3의 화합물의 제조방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种制备化学式3化合物的方法，其中包括将化学式1化合物和化学式2化合物连续投入到反应器中以制备混合物的步骤（a）；以及将在步骤（a）中形成的混合物供应到与连续式反应器串联的反应器（z）中，以获得化学式3化合物的步骤（b）。