4-[(E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl]phenyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate | 1622988-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-[(E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl]phenyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
• 英文别名: (4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl)phenyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate；(4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl)phenyldocosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate；resveratrol-DHA
• CAS: 1622988-45-7
• 化学式: C₅₄H₈₂O₄Si₂
• 分子量: 851.414
• InChiKey: LSKOQZBEHFSZTN-OFMPMAKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.35
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl]phenyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以61%的产率得到(4,7,10,13,16,19Z)-4-((E)-3,5-dihydroxyphenylstyryl)phenyl docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇亚油酸酯通过强烈抑制MMP-9活性来防止内皮通透性恶化。

  摘要：

  明胶分解基质金属蛋白酶（MMP-2，-9）不仅在哺乳动物的生理中而且在炎症和愈合过程中都起着至关重要的作用。天然的类胡萝卜素，白藜芦醇（RES），以一种激动的作用方式表现出有效的抗氧化作用，并且已知能抑制MMP-9。然而，RES给药表现出主要问题，包括较差的生物利用度和水溶性，阻碍了其在体内的潜在治疗效果。在本研究中，我们合成并评估了5种新颖的RES-脂质结合物，以增加其细胞膜渗透性并改善其生物利用度。当RES-亚油酸（LA）（5 µM）溶于等摩尔含量为1,2的天然深共熔溶剂（NADES）中时，观察到RES-脂质共轭物的最佳体外MMP-9抑制活性。 -丙二醇：氯化胆碱（ChCl）：水。RES-LA对活化的THP-1单核细胞中MMP-9表达的抑制作用至少是由于ERK1 / 2和JNK1 / 2 MAP激酶信号通路的失活。此外，RES-LA通过保护细胞间连接蛋白免受MMP-9活性的破坏，在保护

  DOI：

  10.1042/bsr20171712
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-[(E)-3,5-bis(triisopropylsilyloxy)styryl]phenyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoate
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇亚油酸酯通过强烈抑制MMP-9活性来防止内皮通透性恶化。

  摘要：

  明胶分解基质金属蛋白酶（MMP-2，-9）不仅在哺乳动物的生理中而且在炎症和愈合过程中都起着至关重要的作用。天然的类胡萝卜素，白藜芦醇（RES），以一种激动的作用方式表现出有效的抗氧化作用，并且已知能抑制MMP-9。然而，RES给药表现出主要问题，包括较差的生物利用度和水溶性，阻碍了其在体内的潜在治疗效果。在本研究中，我们合成并评估了5种新颖的RES-脂质结合物，以增加其细胞膜渗透性并改善其生物利用度。当RES-亚油酸（LA）（5 µM）溶于等摩尔含量为1,2的天然深共熔溶剂（NADES）中时，观察到RES-脂质共轭物的最佳体外MMP-9抑制活性。 -丙二醇：氯化胆碱（ChCl）：水。RES-LA对活化的THP-1单核细胞中MMP-9表达的抑制作用至少是由于ERK1 / 2和JNK1 / 2 MAP激酶信号通路的失活。此外，RES-LA通过保护细胞间连接蛋白免受MMP-9活性的破坏，在保护

  DOI：

  10.1042/bsr20171712

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Polyunsaturated Fatty Acid-Phenol Conjugates as Anti-Carbonyl-Stress Lipophenols
  作者：Céline Crauste、Claire Vigor、Philippe Brabet、Madeleine Picq、Michel Lagarde、Christian Hamel、Thierry Durand、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/ejoc.201402282

  日期：2014.7

  apoptosis, we designed and synthesized a series of O-alkylated resorcinol derivatives featuring enhanced anti-carbonyl-stress properties. Additionally, these phenolic structures are linked to a polyunsaturated fatty acid such as docosahexaenoic acid (C22:6 n-3; DHA) or to a lysophosphatidylcholine–DHA conjugate, in order to specifically increase their bioavailability, and thus, to target the retina. Selective

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，
• [EN] NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LIPOPHÉNOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2015162265A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: - i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; - R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; - R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; - R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is -C(O)R or -L-C(O)R; - L, U and L" are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中：- i为0或1；j为0或1；k为0或1；- R1和R2特别是H，（C1-C12）烷基，或者具有式C(O)R的基团；- R是具有至少19个碳原子的直链或支链烷基基团；- R3为H且当j=1时k=0；或者当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；- L、U和L"为连接基；其中，当j=0时，R1、R2和R3中至少一个含有基团R。