(E)-4-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)styryl)phenol | 1622988-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)styryl)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-2-[3,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]phenyl]ethenyl]phenol
• CAS: 1622988-44-6
• 化学式: C₃₂H₅₂O₃Si₂
• 分子量: 540.934
• InChiKey: KPOPCURIGJQUPK-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)styryl)phenol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3,5-O,O-di-triisopropylsilyl-4’-glucosyl resveratrol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基白藜芦醇衍生物作为神经退行性疾病和神经系统疾病的潜在治疗剂

  摘要：

  在食物中发现的天然酚类化合物已证明对多种病理具有有趣的预防和治疗作用。事实上，其中一些，例如白藜芦醇 (RES)，已经在临床试验中进行了检查。然而，它们的成功很少，主要是因为它们的生物利用度低。在这项研究中，我们意外地发现O-甲硅烷基 RES 衍生物比白藜芦醇本身具有更好的神经保护活性，并决定探索它们作为治疗神经退行性疾病和神经系统疾病的潜在药物。我们还设计并制备了一系列O-甲硅烷基RES前药以提高其生物利用度。我们发现二三乙基甲硅烷基和二三异丙基甲硅烷基 RES 衍生物在体外效果更好神经保护剂和抗炎剂比 RES。在这些衍生物及其相应的酰基-、糖基-和氨基甲酰基-前药中，3,5-三乙基甲硅烷基-4'-（6″-辛酰基吡喃葡萄糖基）白藜芦醇26在斑马鱼胚胎中表现出最佳的毒性和神经保护活性。化合物26还能够以与 RES 类似的方式减少亨廷顿病 3-硝基丙酸小鼠模型中运动协调性的丧失。然而，与 RES

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113655
• 作为产物：
  描述：

  4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯基乙酸酯 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-4-(3,5-bis((triisopropylsilyl)oxy)styryl)phenol
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇亚油酸酯通过强烈抑制MMP-9活性来防止内皮通透性恶化。

  摘要：

  明胶分解基质金属蛋白酶（MMP-2，-9）不仅在哺乳动物的生理中而且在炎症和愈合过程中都起着至关重要的作用。天然的类胡萝卜素，白藜芦醇（RES），以一种激动的作用方式表现出有效的抗氧化作用，并且已知能抑制MMP-9。然而，RES给药表现出主要问题，包括较差的生物利用度和水溶性，阻碍了其在体内的潜在治疗效果。在本研究中，我们合成并评估了5种新颖的RES-脂质结合物，以增加其细胞膜渗透性并改善其生物利用度。当RES-亚油酸（LA）（5 µM）溶于等摩尔含量为1,2的天然深共熔溶剂（NADES）中时，观察到RES-脂质共轭物的最佳体外MMP-9抑制活性。 -丙二醇：氯化胆碱（ChCl）：水。RES-LA对活化的THP-1单核细胞中MMP-9表达的抑制作用至少是由于ERK1 / 2和JNK1 / 2 MAP激酶信号通路的失活。此外，RES-LA通过保护细胞间连接蛋白免受MMP-9活性的破坏，在保护

  DOI：

  10.1042/bsr20171712

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Polyunsaturated Fatty Acid-Phenol Conjugates as Anti-Carbonyl-Stress Lipophenols
  作者：Céline Crauste、Claire Vigor、Philippe Brabet、Madeleine Picq、Michel Lagarde、Christian Hamel、Thierry Durand、Joseph Vercauteren

  DOI：10.1002/ejoc.201402282

  日期：2014.7

  apoptosis, we designed and synthesized a series of O-alkylated resorcinol derivatives featuring enhanced anti-carbonyl-stress properties. Additionally, these phenolic structures are linked to a polyunsaturated fatty acid such as docosahexaenoic acid (C22:6 n-3; DHA) or to a lysophosphatidylcholine–DHA conjugate, in order to specifically increase their bioavailability, and thus, to target the retina. Selective

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，
• [EN] NEW LIPOPHENOL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE LIPOPHÉNOL ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2015162265A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: - i is 0 or 1; j is 0 or 1; k is 0 or 1; - R1 and R2 are in particular H, (C1-C12)alkyl, or a group of formula C(O)R; - R is a, linear or branched, alkyl radical, comprising at least 19 carbon atoms; - R3 is H and k=0 when j=1; or, when j=0, R3 is -C(O)R or -L-C(O)R; - L, U and L" are linkers; wherein, when j=0, at least one of the groups R1; R2 and R3 comprises a radical R.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中：- i为0或1；j为0或1；k为0或1；- R1和R2特别是H，（C1-C12）烷基，或者具有式C(O)R的基团；- R是具有至少19个碳原子的直链或支链烷基基团；- R3为H且当j=1时k=0；或者当j=0时，R3为-C(O)R或-L-C(O)R；- L、U和L"为连接基；其中，当j=0时，R1、R2和R3中至少一个含有基团R。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Resveratrol-NSAID Derivatives as Anti-inflammatory Agents
  作者：Wei Peng、Yan-Yan Ma、Kun Zhang、Ai-Yu Zhou、Yu Zhang、Huaqian Wang、Zhiyun Du、Deng-Gao Zhao

  DOI：10.1248/cpb.c16-00030

  日期：——

  effects such as gastric mucosal damage. Resveratrol, a naturally dietary polyphenol, exhibited anti-inflammatory activity and a protective effect against gastric mucosa damage induced by NSAIDs. In this regard, we synthesized a series of resveratrol-based NSAIDs derivatives and evaluated their anti-inflammatory activity against NO overproduction in LPS-stimulated RAW264.7 macrophages. We identified mono-substituted

  长期使用非甾体类抗炎药（NSAIDs）可能会引起严重的副作用，例如胃粘膜损害。白藜芦醇，一种天然饮食中的多酚，具有抗炎活性，对由NSAIDs引起的胃粘膜损害具有保护作用。在这方面，我们合成了一系列基于白藜芦醇的NSAIDs衍生物，并评估了它们对LPS刺激的RAW264.7巨噬细胞中NO过量产生的抗炎活性。我们确定单取代的白藜芦醇-布洛芬组合21是最有效的抗炎药，它比布洛芬和白藜芦醇，单独的布洛芬或单独的白藜芦醇的物理混合物更具活性。另外，化合物21对LPS诱导的TNF-α和IL-1β的表达具有有效的抑制作用。此外，化合物21在LPS诱导的急性炎症模型中显着提高了存活率，并且与布洛芬相比，对胃的损害明显减少。已发现化合物21可以是用于治疗炎症相关疾病的有效抗炎剂。
• NEW USES OF LIPOPHENOLIC COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITE DE MONTPELLIER

  公开号：EP3482758A1

  公开（公告）日：2019-05-15

  The present invention relates to compound of formula (I) : wherein R is O-R3 or R1 and R2 are identical or different and are each independently H, (C1-C6)alkyl, -CO-(C1-C21)alkyl or -CO-(C11-C21)alkenyl group, provided that at least one of R1 or R2 is H or (C1-C6)alkyl, R3 is a -CO-(C11-C21)alkyl or -CO-(C11-C21)alkenyl group, or its pharmaceutically acceptable salts, racemates, diastereoisomers, enantiomers, or mixtures thereof, for use in prevention and/or treatment of a disease or disorder linked to an exacerbated vascular, lymphatic or mucosal permeability.

  本发明涉及以下式的化合物（I）：其中R为O-R3或R1和R2相同或不同且各自独立为H，（C1-C6）烷基，-CO-(C1-C21)烷基或-CO-(C11-C21)烯基，但至少R1或R2中的一个为H或（C1-C6）烷基，R3为-CO-(C11-C21)烷基或-CO-(C11-C21)烯基，或其药学上可接受的盐、拉克酸盐、二对映异构体、对映体或其混合物，用于预防和/或治疗与加剧的血管、淋巴或黏膜通透性相关的疾病或疾患。