2-((2,6-二甲基苯基)氨基)-2-氧乙酸乙酯 | 2903-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2,6-二甲基苯基)氨基)-2-氧乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethylphenyloxamate
• 英文别名: ethyl (2,6-dimethylphenylcarbamoyl)formate；Ethyl 2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxo-acetate；ethyl 2-(2,6-dimethylanilino)-2-oxoacetate
• CAS: 2903-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XKILREZHHLCALS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-71 °C
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P273,P301+P312,P305+P351+P338,P314
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H319,H372,H410
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2,6-二甲基苯基)氨基)-2-氧乙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1.2-[(2,6-二甲基苯基)氨基]-2-氧代-乙酸
  参考文献：
  名称：

  带有位阻烷基取代的草酰胺基桥联配体的MIICuII链（M = Mn和Co）的合成，晶体结构和磁性质

  摘要：

  一系列通式的中性oxamato桥联的异链[MCu功能（L X）2（S）2 ] ⋅ p 小号⋅ q  ħ 2 -O [ p = 0-1，q = 0-2.5; L 1 = N -2,6-二甲基苯基草酸酯，S = DMF，M = Mn（1 a）和Co（1 b）; L 2 = N -2,6-二乙基苯基草酸酯，S = DMF，M = Mn（2 a）和Co（2b）或S = DMSO，M = Mn（2 c）和Co（2 d）；L 3 = N-2,6-二异丙基苯基草酸酯，S = DMF，M = Mn（3 a）和Co（3 b）或S = DMSO，M = Mn（3 c）和Co（3 d）]是通过处理相应的阴离子而制备的草酸铜（II）与DMF或DMSO中的M 2+阳离子（M = Mn和Co）与[Cu（L x）2 ] 2-（x = 1–3）形成络合物。2 a和3 a的单晶X射线结构表明，出现了分离良好的，锯齿形的，恶

  DOI：

  10.1002/chem.201002110
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯单乙酯 、 2,6-二甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到2-((2,6-二甲基苯基)氨基)-2-氧乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,4-有机硼酸酯与亚炔基氰乙酸酯的结合：机理的认识及其在不对称催化中的应用

  摘要：

  此外：开发了铜/ N-杂环卡宾（NHC）催化的有机硼酸酯向亚烷基氰基乙酸酯的1,4加成反应，其中催化循环被提议为由跨金属化/插入/配体交换组成。通过使用手性NHC配体也已经获得了有效的不对称变体（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201008196

文献信息

• Synthesis of Quaternary Carbon Stereocenters by Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution of Allyl Phosphates with Arylboronates
  作者：Momotaro Takeda、Keishi Takatsu、Ryo Shintani、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo500068p

  日期：2014.3.21

  A copper-catalyzed asymmetric allylic substitution of γ,γ-disubstituted allyl phosphates with arylboronates has been developed for the construction of quaternary stereocenters. High regio- and enantioselectivities have been achieved by employing a hydroxy-bearing chiral N-heterocyclic carbene ligand, and both E and Z substrates provide the same enantiomer as the major product. The mechanistic aspect

  已经开发了用芳基硼酸酯的铜催化的γ，γ-二取代的烯丙基磷酸的不对称烯丙基取代基，用于构建季立体中心。通过使用带有羟基的手性N-杂环卡宾配体已经实现了高区域选择性和对映体选择性，并且E和Z底物均提供与主要产物相同的对映异构体。还已经研究了这种催化作用的机理，以发现1：1的铜/配体络合物最有可能导致当前的不对称催化作用，并且相对于烯丙基亲电试剂，反应以几乎完美的1,3-抗立体化学进行。
• Bis(oxamato)palladate(II) complexes: synthesis, crystal structure and application to catalytic Suzuki reaction
  作者：Francisco Ramón Fortea-Pérez、Donatella Armentano、Miguel Julve、Giovanni De Munno、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1080/00958972.2014.975697

  日期：2014.12.17

  New bis(oxamato)palladate(II) complexes, [Pd(H2O)4][Pd(2,6-Me2pma)2]·2H2O (1), (n-Bu4N)2[Pd(2,6-Me2pma)2]·2H2O (2a), and (n-Bu4N)2[Pd(2,6-Me2pma)2]·2CHCl3 (2b) (2,6-Me2pma = N-2,6-dimethylphenyoxamate and n-Bu4N+ = tetra-n-butylammonium), have been synthesized and the structures of 1 and 2b characterized by single-crystal X-ray diffraction. Complex 1 is a double salt constituted by tetraaquapalladium(II)

  新的双(oxamato)钯(II)配合物，[Pd(H2O)4][Pd(2,6-Me2pma)2]·2H2O (1)，(n-Bu4N)2[Pd(2,6-Me2pma) 2]·2H2O (2a) 和 (n-Bu4N)2[Pd(2,6-Me2pma)2]·2CHCl3 (2b) (2,6-Me2pma = N-2,6-二甲基苯草酸酯和 n-Bu4N+ =四正丁基铵），已经合成，1 和 2b 的结构通过单晶 X 射线衍射表征。配合物 1 是由四水合钯 (II) 阳离子和双 (草酸) 钯 (II) 阴离子通过氢键连接而成的复盐。1 中的钯 (II) 离子与来自两个完全去质子化的草酸酯配体（阴离子）的两个氧和两个氮和四个水分子（阳离子）四配位，形成中心对称的方形平面环境。中心对称的双（oxamato）钯（II）阴离子与 1 一样出现在 2b 中，该化合物中的电荷平衡由庞大的 n-Bu4N+ 确保。通过
• Copper-Catalyzed S_N2′-Selective Allylic Substitution Reaction of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Zhen-Qi Zhang、Ben Zhang、Xi Lu、Jing-Hui Liu、Xiao-Yu Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03692

  日期：2016.3.4

  A Cu/(NHC)-catalyzed SN2′-selective substitution reaction of allylic electrophiles with gem-diborylalkanes is reported. Different substituted gem-diborylalkanes and allylic electrophiles can be employed in this reaction, and various synthetic valuable functional groups can be tolerated. The asymmetric version of this reaction was initially researched with chiral N-heterocyclic carbene (NHC) ligands

  报道了Cu /（NHC）催化的烯丙基亲电试剂与宝石-二硼烷基烷烃的S N 2'-选择性取代反应。在该反应中可以使用不同的取代的宝石-二硼烷基烷烃和烯丙基亲电子试剂，并且可以容许各种合成的有价值的官能团。最初使用手性N-杂环卡宾（NHC）配体研究了该反应的不对称形式。
• Copper-catalyzed asymmetric addition of arylboronates to isatins: a catalytic cycle involving alkoxocopper intermediates
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c0cc01635g

  日期：——

  A copper-catalyzed addition of arylboronates to isatins has been developed to give 3-aryl-3-hydroxy-2-oxindoles under mild conditions. The catalytic cycle of this process has been examined through a series of stoichiometric reactions and an effective asymmetric variant has also been described by the use of a chiral N-heterocyclic carbene ligand.

  已经开发了铜催化将芳基硼酸酯加到靛红中，以在温和的条件下得到3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚。已经通过一系列化学计量反应检查了该方法的催化循环，并且还通过使用手性N-杂环卡宾配体描述了有效的不对称变体。
• Ligand Design for Heterobimetallic Single-Chain Magnets: Synthesis, Crystal Structures, and Magnetic Properties of MIICuII (M=Mn, Co) Chains with Sterically Hindered Methyl-Substituted Phenyloxamate Bridging Ligands
  作者：Emilio Pardo、Rafael Ruiz-García、Francesc Lloret、Juan Faus、Miguel Julve、Yves Journaux、Miguel A. Novak、Fernando S. Delgado、Catalina Ruiz-Pérez

  DOI：10.1002/chem.200600992

  日期：2007.2.23

  oxamato-bridged heterobimetallic chains of general formula [MCu(L(x))(2)] m DMSO (m=0-4) (L(1)=N-2-methylphenyloxamate, M=Mn (1 a) and Co (1 b); L(2)=N-2,6-dimethylphenyloxamate, M=Mn (2 a) and Co (2 b); L(3)=N-2,4,6-trimethylphenyloxamate, M=Mn (3 a) and Co (3 b)) have been prepared by reaction between the corresponding anionic oxamatocopper(II) complexes [Cu(Lx)2](2-) with Mn(2+) or Co(2+) cations in

  通式[MCu（L（x））（2）] m DMSO的两个新系列中性草酰胺桥杂双金属链m DMSO（m = 0-4）（L（1）= N-2-甲基苯基草酸酯，M = Mn（ 1a）和Co（1 b）; L（2）= N-2,6-二甲基苯基草酸酯，M = Mn（2 a）和Co（2 b）; L（3）= N-2,4,6-三甲基苯基草酸酯，M = Mn（3 a）和Co（3 b））是通过相应的阴离子草酸酯铜（II）配合物[Cu（Lx）2]（2-）与Mn（2+）或Co（ DMSO中的2+）阳离子。[CoCu（L2）2（H2O）2]（2 b'）和[CoCu（L3）2（H2O）2] 4 H2O（3b'）的晶体结构已通过单晶X射线衍射解析方法。化合物2b'和3b'分别采用之字形和线性链结构。通过草酸盐桥的链内Cu ... Co距离为2296'中的5.296（1）A和3b'中为5.301（2）A，而链中Co ... Co的最短距离为5。2