2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 120934-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethyl-4-(2-(phenylmethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: FPL 64176；methyl 2,5-dimethyl-4-<2-(phenylmethyl)benzoyl>-1H-pyrrole-3-carboxylate；2,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 4-(2-benzylbenzoyl)-2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate；FPL64176；FPL-64176；Methyl 4-(2-benzylbenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 120934-96-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: MDMWHKZANMNXTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO：10 mg/mL 溶液应新鲜配制。
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  密闭保存于2-8°C的阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: FPL 64176
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2,5-Dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxlic acid methyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2,5-Dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxlic acid
别名
methyl ester
: C22H21NO3
分子式
: 347.41 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
干燥剂保存。 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 144 - 145 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
避潮。 发光。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

FPL64176 是一种非二氢吡啶化合物，有效激活 L 型钙通道，其 EC50 值为 16 nM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl 2-((Acetyloxy)methyl)-5-methyl-4-(2-(phenylmethyl)benzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  式I的化合物，其中R₁、R₂、R₃和R₅的含义如规范中定义，G2代表一个链-(CH₂)z(W)y-，其中W具有包括C=O在内的各种含义，并且链中的(CH₂)z的最多两个亚甲基段可以选择性地被-NH-替换，一个段可以选择性地被-O-或-(C=NR₄₀)-替换，链可以是不饱和的和/或选择性地被取代的，A是一个5-或6-成员环或一个双环或三环融合环系统，A可以选择性地被各种取代基取代，具有有用的药理学性质，尤其是作为心力衰竭药。还描述了制备式I化合物的方法、含有它们的制药组合物以及涉及其使用的治疗方法。

  公开号：

  EP0300688A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4-(2-benzylphenyl)-2-butynoate 在 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of FPL 64176 by 1,3-Dipolar Cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a050

文献信息

• Azoalkene Route to Methyl 2,5-Dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxylate (FPL 64176) and Analogues: Synthesis of 1-(BOC-amino)pyrrole-3-carboxylates and Their Conversion to 1<i>H</i>-Pyrroles via 1-Aminopyrroles
  作者：Andrew J. G. Baxter、John Fuher、Simon J. Teague

  DOI：10.1055/s-1994-25440

  日期：——

  A new route to the calcium channel activator methyl 2,5-dimethyl-4-[2-(phenylmethyl)benzoyl]-1H-pyrrole-3-carboxylate (FPL 64176) and analogues is presented. Reaction of activated diones with BOC-azoalkenes gave pyrroles with the required functionality but having an extra 1-(BOC-amino) substituent. This group was readily removed in two steps to give the required 1H-pyrroles.

  本文介绍了一种获得钙通道激活剂 2,5-二甲基-4-[2-(苯基甲基)苯甲酰基]-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（FPL 64176）及其类似物的新方法。活化的二阴离子与 BOC-偶氮烯反应后，得到了具有所需官能度但多了一个 1-(BOC-氨基)取代基的吡咯。这个基团很容易通过两个步骤去除，从而得到所需的 1H 吡咯。
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Kyoto University

  公开号：US20210024512A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention provides a heterocyclic compound having an activity to promote the maturation of a cardiomyocyte. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof has an activity to promote the maturation of a cardiomyocyte, and is useful as a cardiomyocyte maturation promoter.

  本发明提供了一种具有促进心肌细胞成熟活性的杂环化合物。公式(I)所表示的化合物，其中每个符号如描述中所定义，或其盐具有促进心肌细胞成熟的活性，并且作为心肌细胞成熟促进剂是有用的。
• An extremely short synthesis of benzoylpyrrole-type calcium channel activators
  作者：Christopher R. Dalton、John M. Kane、David Rampe

  DOI：10.1016/0040-4039(92)89013-3

  日期：1992.9

  Friedel-Crafts acylation of methyl 2,5-dimethylpyrrole-3-carboxylate with 2-chloromethylbenzoyl chloride generated the corresponding 4-(2-chloromethylbenzoyl)pyrrole which was reacted in situ with benzene and aluminum chloride to yield the novel calcium channel activator FPL 64176.

  2,5-二甲基吡咯-3-羧酸甲酯与2-氯甲基苯甲酰氯的Friedel-Crafts酰化反应生成相应的4-（2-氯甲基苯甲酰基）吡咯，其与苯和氯化铝原位反应，生成新型钙通道活化剂FPL 64176 。
• METHODS, COMPOSITIONS AND KITS FOR PROMOTING MOTOR NEURON SURVIVAL AND TREATING AND DIAGNOSING NEURODEGENERATIVE DISORDERS
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160082015A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Methods, compositions, and kits for promoting motor neuron survival and for treatment and diagnosis of neurodegenerative disorders such as Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) and Spinal muscular atrophy (SMA) are described herein.

  本文描述了促进运动神经元存活以及治疗和诊断神经退行性疾病，如肌萎缩侧索硬化症（ALS）和脊髓性肌萎缩症（SMA）的方法、组合物和试剂盒。
• CARDIOMYOCYTE MATURATION PROMOTER
  申请人：Kyoto University

  公开号：EP3778869A1

  公开（公告）日：2021-02-17

  The present invention provides a cardiomyocyte maturation promoter. The present invention provides a cardiomyocyte maturation promoter comprising one or more compounds selected from 2-methoxy-5-((Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)vinyl)phenol, (1-ethyl-1H-benzotriazol-5-yl)methyl(2-(2-methoxy-4-methylphenyl)-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)carbamate, (2'beta)-22-oxovincaleukoblastine, 2-(2-(4-chlorophenyl)ethyl)-6-(2-furyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine, 4,5-anhydro-1,2-dideoxy-4-methyl-2-((N-(morpholin-4-ylacetyl)-L-alanyl-O-methyl-L-tyrosyl)amino)-1-phenyl-L-threo-pent-3-ulose, 3-(3-methoxyphenyl)-N7,N7-dimethylisoquinoline-1,7-diamine, methyl 4-(2-benzylbenzoyl)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate, 2'-(4-aminophenyl)-1H,1'H-2,5'-bibenzimidazol-5-amine, and salts thereof.

  本发明提供了一种心肌细胞成熟促进剂。 本发明提供了一种心肌细胞成熟促进剂，包含一种或多种选自 2-甲氧基-5-((Z)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯基)苯酚、(1-乙基-1H-苯并三唑-5-基)甲基(2-(2-甲氧基-4-甲基苯基)-4-甲基-1,3-噻唑-5-基)氨基甲酸酯、(2'β)-22-氧代长春花碱的化合物、 2-(2-(4-chlorophenyl)ethyl)-6-(2-furyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine, 4,5-脱氢-1,2-二脱氧-4-甲基-2-((N-(吗啉-4-基乙酰基)-L-丙氨酰-O-甲基-L-酪氨酰)氨基)-1-苯基-L-苏-3-戊酮糖、 3-(3-甲氧基苯基)-N7,N7-二甲基异喹啉-1,7-二胺，4-(2-苄基苯甲酰基)-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯、 2'-(4-氨基苯基)-1H,1'H-2,5'-联苯并咪唑-5-胺及其盐类。