4β-(2-chlorobenzylamino)-4-deoxypodophyllotoxin | 1352616-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 4β-(2-chlorobenzylamino)-4-deoxypodophyllotoxin
• 英文别名: 9-[(2-Chlorobenzyl)amino]-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,5a,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(8H)-one；(5S,5aS,8aR,9R)-5-[(2-chlorophenyl)methylamino]-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 1352616-43-3
• 化学式: C₂₉H₂₈ClNO₇
• 分子量: 537.997
• InChiKey: CWZGDKUTYGCXHV-DWJNZRAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 迭氮酸 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4β-(2-chlorobenzylamino)-4-deoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素新衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  合成了 7 种鬼臼毒素 8a-8g 的苄氨基衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱分析证实了它们的化学结构。通过 MTT 测定研究了它们抑制癌细胞 A549、HCT-116 和 HepG2 生长的能力。化合物 8b 对癌细胞系具有最高的细胞毒性，平均 IC50 值为 3.8 µM。我们合成的所有化合物在微摩尔范围内对三种癌细胞系都具有细胞毒性，这表明具有苄氨基结构修饰的鬼臼毒素衍生物具有有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100095

文献信息

• Design, synthesis, and antitumor activity of novel podophyllotoxin derivatives as potent anticancer agents
  作者：Jing Liu、Bo Cao、Ying Gao、Mei Bai、Xin Mei、Hong Chen、Yun-Gen Jiang、Da-Jiang Huang

  DOI：10.1080/10286020.2013.802688

  日期：2013.9

  In order to find novel synthetic compounds with superior antitumor activity and overcome multidrug resistance, a series of novel 4-N-substituted podophyllotoxin derivatives were synthesized under mild conditions with satisfactory yield. Nine novel podophyllotoxin derivatives were synthesized by linking 4-amino-podophyllotoxin with aldehydes via the formation of a Schiff's base, and imines were reducted to secondary amines. These novel derivatives have been evaluated for cytotoxicity against human cancer cell lines Hela, K562, and K562/AO2. The results indicated that these compounds possess superior bioactivity (IC50 values were found at the range of 10(-6)-10(-8)mol/l) and weak multidrug resistance.
• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of Novel Podophyllotoxin Derivatives
  作者：Wang Chengniu、Wu Zhonghua、Zhao Yu、Ni Chunyan、Zhao Xiaodong、Zhu Li

  DOI：10.1002/ardp.201100095

  日期：2011.11

  Seven benzylamino derivatives of podophyllotoxin 8a–8g were synthesized and their chemical structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR and ESI‐MS spectral analyses. Their abilities to inhibit the growth of cancer cells A549, HCT‐116 and HepG2, were investigated by MTT assay. Compound 8b possessed the highest cytotoxicity on cancer cell lines with average IC50 values of 3.8 µM. All we synthetic

  合成了 7 种鬼臼毒素 8a-8g 的苄氨基衍生物，并通过 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-MS 光谱分析证实了它们的化学结构。通过 MTT 测定研究了它们抑制癌细胞 A549、HCT-116 和 HepG2 生长的能力。化合物 8b 对癌细胞系具有最高的细胞毒性，平均 IC50 值为 3.8 µM。我们合成的所有化合物在微摩尔范围内对三种癌细胞系都具有细胞毒性，这表明具有苄氨基结构修饰的鬼臼毒素衍生物具有有效的抗肿瘤活性。