(5S,5aR,8aR,9R)-5,5a,6,8,8a,9-Hexahydro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxofuro[3a(2),4a(2):6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-carbonitrile | 290371-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (5S,5aR,8aR,9R)-5,5a,6,8,8a,9-Hexahydro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxofuro[3a(2),4a(2):6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-carbonitrile
• 英文别名: (5R,5aR,8aR,9S)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-6-oxo-5a,8,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-9-carbonitrile
• CAS: 290371-79-8
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₇
• 分子量: 409.395
• InChiKey: PPLCEDJOAGYXET-FQZPYLGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5aR,8aR,9R)-5,5a,6,8,8a,9-Hexahydro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxofuro[3a(2),4a(2):6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-carbonitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 2-[[(5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxo-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。第227部分：对新型4'-O-去甲基-表鬼臼毒素作为靶向拓扑异构酶II的抗肿瘤药物的研究。

  摘要：

  合成并评估了八种新颖的表鬼臼毒素衍生物（6-13），这些衍生物旨在克服耐药性并增强对拓扑异构酶II的抑制作用。与原型分子依托泊苷（1）相比，这些化合物中的两种（7和8）显示出更好的临床前活性，包括细胞生长抑制，细胞杀伤和体外拓扑异构酶II抑制。他们还保留了目前正在临床评估中的表鬼臼毒素衍生物GL-331（4）的优异抗药性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.03.067
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (5S,5aR,8aR,9R)-5,5a,6,8,8a,9-Hexahydro-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-8-oxofuro[3a(2),4a(2):6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型细胞毒性鬼臼毒素衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要为了研究不同的C4键部分对鬼臼毒素衍生物的细胞毒性的影响，设计合成了4-N-和4-C-取代的4'-O-去甲基表鬼臼毒素衍生物。所有化合物均在体外针对A549和MCF-7肿瘤细胞进行了测试，其中六种化合物显示出显着的细胞毒性。活性最高的化合物9f优于GL-331，并具有较强的细胞毒性，IC 50值为10 -7 mol / L。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.03.040

文献信息

• Isolation, Semisynthesis, and Molecular Modeling of Deoxypodophyllotoxin Analogs for an Anti‐oral Cancer Agent
  作者：Eunae Kim、Hyun Jung Kim、Seung‐Sik Cho、Jung‐Hyun Shim、Goo Yoon

  DOI：10.1002/bkcs.11979

  日期：2020.4

  The predicted binding pose of DPT in soluble tubulin and 3‐dimensional structures of the ligands such as DPT, PT, Model 1, and Model 2.

  DPT在可溶性微管蛋白和配体的三维结构（如DPT，PT，模型1和模型2）中的预测结合姿势。