thuriferic acid methyl ester | 918108-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thuriferic acid methyl ester
• 英文别名: methyl thuriferate；methyl (7S,8R)-6-methylidene-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylate
• CAS: 918108-96-0
• 化学式: C₂₃H₂₂O₈
• 分子量: 426.423
• InChiKey: SNFLEZMXOVOOJJ-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thuriferic acid methyl ester 在 indium(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S)-N-(4-bromophenyl)-epipicropodophyllin-cis-γ-lactam
  参考文献：
  名称：

  1-芳基四氢萘基于特权结构的文库：N-芳基和N-联芳基γ-内酰胺木脂素的平行合成

  摘要：

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.026
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 potassium tert-butylate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 thuriferic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-芳基四氢萘基于特权结构的文库：N-芳基和N-联芳基γ-内酰胺木脂素的平行合成

  摘要：

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.026

文献信息

• Synthesis of Novel Angular Heterocyclic Lignans by an InCl3-Catalyzed Friedel–Crafts-Type Cyclization
  作者：Matthieu Dorbec、Jean-Claude Florent、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager、Céline Fosse、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/ejoc.200701027

  日期：2008.4

  The synthesis of a 1-aryltetralin privileged structure-based library of novel angular heterocyclic lignans is described. Indolotetralins 3, tetrahydroquinolinotetralins 4, and thiochromanotetralins 5 were obtained from the methyl ester of thuriferic acid 2 according to a three-step procedure involving an InCl3-catalyzed Friedel–Crafts-type cyclization as the key step.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  描述了基于 1-芳基四氢化萘特权结构的新型角杂环木脂素库的合成。根据涉及 InCl3 催化的 Friedel-Crafts 型环化作为关键步骤的三步程序，从 thuriferic acid 2 的甲酯中获得 Indolotetralins 3、tetrahydroquinolinotetralins 4 和 thiochromanotetralins 5。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of γ-Lactam Lignans via Aza-Michael Addition
  作者：Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque、Matthieu Dorbec、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager

  DOI：10.1055/s-2006-932485

  日期：——

  The synthesis of γ-lactam lignans from thuriferic acid via Michael addition of substituted anilines under basic conditions, ­followed by lactam ring closure, is described.

  介绍了在碱性条件下通过迈克尔加成取代的苯胺，然后内酰胺闭环，从苏铁酸合成δ-内酰胺木质素的过程。
• 1-Aryltetralin privileged structure-based libraries: parallel synthesis of N-aryl and N-biaryl γ-lactam lignans
  作者：Matthieu Dorbec、Jean-Claude Florent、Claude Monneret、Marie-Noëlle Rager、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.026

  日期：2006.12

  The parallel solution-phase synthesis of two libraries of product-like compounds derived from a 1-aryltetralin privileged structure is described. The N-aryl picropodophyllone γ-lactams were synthesized from methyl ester thuriferic acid via InCl3-tandem aza-Michael addition–cyclization reaction of anilines. Bromo-aryl compounds from this library were subjected to a ligandless palladium Suzuki cross-coupling

  描述了两个衍生自1-芳基四氢萘特权结构的类产物化合物的文库的平行溶液相合成。的Ñ -芳基picropodophylloneγ内酰胺是从甲基酯thuriferic酸通过合成的InCl 3的苯胺的-Tandem氮杂-迈克尔加成环化反应。将来自该文库的溴-芳基化合物进行无配体钯Suzuki交叉偶联，得到预期的N-联芳基鬼臼苦素γ-内酰胺。