thuriferic acid | 120090-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: thuriferic acid
• 英文别名: (7S,8R)-6-Methylidene-5-oxo-8-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-7,8-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 120090-82-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₈
• 分子量: 412.396
• InChiKey: HLSXUNBUCPHTDA-RTBURBONSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-96 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  571.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thuriferic acid 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-[(4-fluoro-phenylamino)-methyl]-8-oxo-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Lactam Lignans via Aza-Michael Addition

  摘要：

  介绍了在碱性条件下通过迈克尔加成取代的苯胺，然后内酰胺闭环，从苏铁酸合成δ-内酰胺木质素的过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932485
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 thuriferic acid
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素制备的几种酮-环木脂素构型的重新分配

  摘要：

  已经审查了几种与鬼臼毒素有关的酮-环木脂素的构型。如已报道的，在碱性催化下，鬼臼毒素中内酯羰基的α-位的C-原子的构型被取代，而不是酮基α-位的C-原子的构型被颠倒了。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780713

文献信息

• Thuriferic acid. A novel lignan type from juniperus thurifera l
  作者：A.San Feliciano、J.L. López、M. Medarde、J.M.Miguel del Corral、B. de Pascual-Teresa、P. Puebla

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86096-8

  日期：1988.1

  The isolation and structural determination of a novel type of lignan, thuriferic acid, obtained from the hexane extract of the leaves of Juniperus thurifera L (Cupressaceae) are described. Its structure was confirmed by synthesis and the signals of its 1H and 13C NMR spectra were assigned unequivocally by two-dimensional techniques.

  描述了一种新型的木脂素，硫富铁酸的分离和结构测定，该木脂是从杜鹃叶（柏科）叶片的己烷提取物中获得的。通过合成确认了其结构，并通过二维技术明确分配了其1 H和13 C NMR谱图的信号。
• Correct structures of Diels–Alder adducts from the natural cyclolignan thuriferic acid and its 8-epimer
  作者：José L. López-Pérez、Andrés Abad、Esther del Olmo、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.068

  日期：2006.3

  detailed analysis of one- and two-dimensional 1H and 13C NMR data for the endo and the exo adducts, obtained by Diels–Alder reaction of thuriferic and epithuriferic acids with cyclopentadiene is described. The unequivocal spectral data assignment of the endo and exo structures was complemented with molecular modelling studies and confirmed through X-ray diffraction studies.

  一维和二维的详细分析1 H和13个为C NMR数据内切和外切描述加合物，通过thuriferic和epithuriferic羧酸与环戊二烯狄尔斯-阿尔德反应获得的。内在和外在结构的明确光谱数据分配得到了分子建模研究的补充，并通过X射线衍射研究得到证实。
• Unambiguous configurational and conformational determination of thuriferic acid
  作者：JoséL. López-Pérez、Ester del Olmo、Beatriz de Pascual-Teresa、Marta Merino、Sara Martín、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00275-d

  日期：1995.5

  The stereochemistry of thuriferic acid has been checked on the basis of spectral, chemical and molecular modelling findings. Under basic catalysis, the carbon alfa to the lactone carbonyl group in podophyllotoxone must be inverted instead of the carbon alfa to the ketone group, before the β-elimination, to give thuriferic acid.

  根据光谱，化学和分子模型的发现，对硫脲铁酸的立体化学进行了检查。在碱性催化下，β-消除前，鬼臼毒素中内酯羰基的碳α必须被取代，而不是酮基的碳α要被转化为硫脲铁酸。
• The stereochemistry of thuriferic and epithuriferic acids
  作者：JoséL. López-Pérez、Esther del Olmo、Beatriz de Pascual-Teresa、Marta Merino、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00161-5

  日期：1996.3

  A new lignan, epithuriferic acid has been prepared from isopicropodophyllone. Its stereochemistry has been established on the basis of spectral, chemical and molecular modelling findings and compared to that of its 8′ epimer thuriferic acid, isolated from the Juniperus thurifera leaves.

  一种新的木脂素，上皮铁酸已从异鬼臼苦素制备。它的立体化学是根据光谱，化学和分子模型研究结果建立的，并与从杜鹃叶中分离得到的8'差向异构体苏铁酸进行了比较。
• SAN, FELICIANO A.;LOPEZ, J. L.;MEDARDE, M.;DEL, CORRAL J. M. MIGUEL;DE, P+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7255-7260
  作者：SAN, FELICIANO A.、LOPEZ, J. L.、MEDARDE, M.、DEL, CORRAL J. M. MIGUEL、DE, P+

  DOI：——

  日期：——