1-(1',2'-dimethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one | 1804-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1',2'-dimethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: (dimethyl-2,3 phenyl)-1 dihydro-1,2 benzoxazine-3,1 one-4；1-(2,3-dimethyl-phenyl)-1,2-dihydro-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；1-(2,3-xylyl)-1,2-dihydro-3,1-4H-Benzoxazin-4-on；4h-3,1-Benzoxazin-4-one,1-(2,3-dimethylphenyl)-1,2-dihydro-；1-(2,3-dimethylphenyl)-2H-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1804-54-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YYVGQADTDYBHHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1',2'-dimethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 在 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 扑湿痛
  参考文献：
  名称：

  1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one 和 4-H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-one 衍生物有潜力前药：第二部分：水解

  摘要：

  研究了潜在前药 1a-1f、2a-2g 和 3a-3e 在不同 pH 值的甲醇-缓冲混合物 (3:7) 中自发水解的动力学，并开发了一种简单的分析紫外光谱方法。结果表明，在这些条件下，大多数新的潜在前药非常迅速地重新转化为其母体药物。所有潜在的前药在 pH 4.0 和 8.0 之间都非常敏感，在 20°C 下的半衰期 < 50 分钟，除了化合物 1f、2f 和 3d。化合物 1b 和 1c 非常敏感，以至于在混合储备溶液和缓冲液-甲醇-混合物的过程中，它们会重新转化为其母体药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.2503241112
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 铜 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1',2'-dimethyl-phenyl)-1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Legrand, Louis; Lozac'H, Noel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 139 - 143

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2-dihydro-3,1-benzoxazin-4-one and 4H-1,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-Oxazin-4-one derivatives as potential prodrugs part I: Synthesis
  作者：Gerhard Schwenker、Jianbing Chen

  DOI：10.1002/ardp.2503241009

  日期：——

  1‐Mono‐ and previously unknown 1,2‐disubstituted 1,2‐dihydro‐3,1‐benzoxazin‐4‐ones 7 and 9, potential prodrugs of flufenamic acid (6) and mefenamic acid (8), and 4H‐1,2‐dihydro‐pyrido‐[2,3‐d]‐[1,3]‐oxazin‐4‐ones 11, potential prodrugs of niflumic acid (10), were prepared; the structures of all new compounds wereconfirmed by spectroscopic methods.

  1-单-和以前未知的 1,2-二取代 1,2-二氢-3,1-苯并恶嗪-4-酮 7 和 9，氟芬那酸 (6) 和甲芬那酸 (8) 的潜在前药，以及 4H-1 ,2-dihydro-pyrido-[2,3-d]-[1,3]-oxazin-4-ones 11, niflumic acid (10) 的潜在前药; 所有新化合物的结构均通过光谱方法确认。
• Salimbeni; Manghisi; Magistretti, Farmaco, Edizione Scientifica, 1975, vol. 30, # 4, p. 276 - 286
  作者：Salimbeni、Manghisi、Magistretti

  DOI：——

  日期：——
• LEGRAND, L.;LOZACH, N., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1982, N 5-6, 139-143
  作者：LEGRAND, L.、LOZACH, N.

  DOI：——

  日期：——