(R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(1-methylethyl)pentanol | 118319-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(1-methylethyl)pentanol
• 英文别名: (R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-(1-methylethyl)pentanol；(3R)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 118319-96-3
• 化学式: C₁₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 260.492
• InChiKey: WRNVYVPEKUESKH-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(1-methylethyl)pentanol 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 四溴化碳 、 氢气 、 sodium 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 [(3R,6R)-3-propan-2-yl-6-[(3S,8S,9S,10R,11R,13R,14S,15R,17R)-3,11,15-triformyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]heptyl] formate
  参考文献：
  名称：

  脱氢oogoniol和oogoniol的合成：肾上腺素途径

  摘要：

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82010-x
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 3,5-dinitroperbenzoic acid 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(1-methylethyl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oogoniol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a013

文献信息

• Tori, Motoo; Uchida, Naomi; Sumida, Aya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1513 - 1518
  作者：Tori, Motoo、Uchida, Naomi、Sumida, Aya、Furuta, Hirosuke、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——
• MOON, S. -S.;STUHMILLER, L. M.;MCMORRIS, T. C., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 26-28
  作者：MOON, S. -S.、STUHMILLER, L. M.、MCMORRIS, T. C.

  DOI：——

  日期：——
• MOON, SURKSIK;STUHMILLER, LOUISE M.;CHADHA, RAJ K.;MCMORRIS, TREVOR C., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2287-2306
  作者：MOON, SURKSIK、STUHMILLER, LOUISE M.、CHADHA, RAJ K.、MCMORRIS, TREVOR C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of oogoniol
  作者：Surk Sik Moon、Louise M. Stuhmiller、Trevor C. McMorris

  DOI：10.1021/jo00262a013

  日期：1989.1
• Synthesis of dehydro-oogoniol and oogoniol: the adrenosterone route
  作者：Surksik Moon、Louise M. tuhmiller、Raj K. hadha、Trevor C. cMorris

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82010-x

  日期：1990.1

  Dehydro-oogoniol(3β,11α,15β,29-tetrahydroxystigmasta-5,24(28)(E)-dien-7-one), a female-activating hormone of the water mold Achlya, has been synthesized from 4-androstene-3,11,17-trione by a series of highly stereoselective reactions. One of these involved 1,4-addition of the magnesium cyanocuprate derivative of 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylpentyl bromide to 3β-hydroxy-15β,16β-epoxy-11-oxo-(17E)-pregna

  脱氢oogoniol（3β，11α，15β，29-tetrahydroxystigmasta-5,24（28）（E）-dien-7-one）是一种水霉菌Achlya的雌性激活激素，由4-雄烯- 3,11,17-三酮通过一系列高度立体选择性的反应。其中之一涉及将3-（1,3-二氧戊环-2-基）-4-甲基戊基溴的氰尿酸镁衍生物1,4-加成到3β-羟基-15β，16β-环氧-11-氧代-（（17E） ）-pregna -5，17（20）-二烯3-叔丁基丁二甲基甲硅烷基醚。通过X射线晶体学分析证实了中间体3β，11β，15β-三乙酰氧基-5-胆甾烯-24-one的结构。通过（S）-3-（1-甲基乙基）氰基戊酸镁的反应以类似方式合成Oogoniol [（24 R）-3β，11α，15β，29-四羟基-stigmast-5-en-7-one] ）-5-[（叔丁基二甲基甲硅烷基]氧基]戊基溴化物与上述环氧孕二烯