6-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃 | 55230-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 6-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃
• 英文名称: 6-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-methyl-5,6-dihydro-2H-pyrane；2-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran；6-Methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 55230-25-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: QGXRIEQVMZFYOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  142.2-142.7 °C
• 密度：
  0.8587 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃 在 水 作用下， 生成 2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Slocum, American perfumer, vol. 18, p. 624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol 109.0 ℃ 、4.0 kPa 条件下， 生成 6-甲基-3,6-二氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Slocum, American perfumer, vol. 18, p. 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric [4+2]-Cycloaddition of Dienes with Aldehydes
  作者：Luping Liu、Hyejin Kim、Youwei Xie、Christophe Farès、Philip S. J. Kaib、Richard Goddard、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.7b08357

  日期：2017.10.4

  Despite its significant potential, a general catalytic asymmetric [4+2]-cycloaddition of simple and electronically unbiased dienes with any type of aldehyde has long been unknown. Previously developed methodologies invariably require activated, electronically engineered substrates. We now provide a general solution to this problem. We show that highly acidic and confined imidodiphosphorimidates (IDPis)

  尽管具有巨大的潜力，但简单且电子无偏的二烯与任何类型的醛的一般催化不对称 [4+2]-环加成一直是未知的。以前开发的方法总是需要激活的电子工程基板。我们现在为这个问题提供一个通用的解决方案。我们表明，高酸性和受限的亚胺二磷亚胺酯 (IDPis) 是多种醛和二烯的杂狄尔斯-阿尔德反应的极其有效的布朗斯台德酸催化剂，可产生对映异构体富集的二氢吡喃。通常可以观察到出色的立体选择性，并且可以轻松获取各种香味和天然产品。
• Stereoselective Synthesis of Alkenyl Alcohols Using Dissolving Metal (Ca,Na) Reduction
  作者：Jingyao Zhou、Guodi Lu、Xin Huang、Shihui Wu

  DOI：10.1080/00397919108016767

  日期：1991.2

  Abstract Use of the calcium-ethylenediamine and sodium-liquid ammonia reduction systems for the ring opening of dihydropyran derivatives was studied. (Z)-Alkenyl alcohols and (E)-alkenyl alcohols were stereoselectively synthesized respectively.

  摘要 研究了钙-乙二胺和钠-液氨还原体系在二氢吡喃衍生物开环中的应用。(Z)-烯基醇和(E)-烯基醇分别立体选择性地合成。
• 一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方 法
  申请人：上海万香日化有限公司

  公开号：CN104370868B

  公开（公告）日：2017-01-25

  本发明公开的一种二氢麦芽酚及二氢乙基麦芽酚的合成方法，其包含以下步骤：A:式(Ⅱ)的2‑甲基‑5,6‑二氢‑2H‑吡喃与双氧水在强酸性离子交换树脂作用下进行双羟基化，得到式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体；B:式(III)所示的2‑甲基‑3,4‑二羟基‑四氢吡喃中间体在氧化剂作用下氧化得到式(IV)所示的化合物，当R＝乙基时，式(IV)所示的化合物为二氢乙基麦芽酚，当R＝甲基时，式(IV)所示的化合物为二氢麦芽酚。本发明的合成路线使用常规化工原料，反应条件温和。
• 一种叶醇合成反应中甲基吡喃溶液的预处理方法及其应用
  申请人：山东新和成药业有限公司

  公开号：CN115073264A

  公开（公告）日：2022-09-20

  本发明公开了一种叶醇合成反应中甲基吡喃溶液的预处理方法，包括：向甲基吡喃溶液中加入亚磷酸酯进行加热处理，然后蒸馏得到处理过的甲基吡喃成品；所述甲基吡喃溶液为间戊二烯和多聚甲醛在路易斯酸存在下经过双烯合成得到的反应液。该预处理方法可以提高叶醇合成的转化率和选择性，并且，减少原料聚合和脚料的产生。本发明还提供了该预处理方法的应用。
• Cleavage of 2-methyl-5,6-dihydro-2h-pyrane by acid halides
  作者：U. G. Ibatullin、T. F. Petrushina、V. N. Domrachev、Z. D. Khabirova、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/bf00505948

  日期：1984.12

表征谱图