bis(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate | 18833-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate
• 英文别名: Bis(2,2,2-trichloroethyl) malonate；Bis(trichloroethyl) malonate；Malonsaeure-bis-<2.2.2-trichlor-ethylester>；Bis(2,2,2-trichloroethyl)malonat
• CAS: 18833-38-0
• 化学式: C₇H₆Cl₆O₄
• 分子量: 366.84
• InChiKey: JRSVOPGGBIMDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-122 °C(Press: 0.25 Torr)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 Bis(2,2,2-trichloroethyl) cis-9-acetoxy-12-t-butyldimethylsilyl-1,2,3-trimethoxy-7,10-dioxo-5H-7a,11-epoxybenzoheptalene-6,6(7H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯的环加成。秋水仙碱的方法

  摘要：

  将4-吡喃酮，[5-乙酰氧基-4-氧代-4-吡喃-2-基]羰基氯与双（2,2,2-三氯乙基）2-乙烯基-3,4,5-的丙二酸根阴离子偶联。三甲氧基苄基丙二酸酯及其类似物。然后对这些加合物进行分子内热环化（产率61-100％），形成秋水仙碱碳骨架的两个稠合的七元环。将丙二酸酯部分脱保护并定量脱羧，以提供所需的环系统，该环系统在C环中包含从C7a至C11的桥连醚，以及在7位的酮。除去作为H 2 O的桥联醚将得到所需的对pol酮。我们移除以太桥的尝试未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80383-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 丙二酰氯 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以17.5%的产率得到bis(2,2,2-trichloroethyl) propanedioate
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氯乙氧基羰基活化的酰胺的烯醇

  摘要：

  异氰酸酯XNCO（X = Ar，i- Pr，t- Bu）与CH 2（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（Y = CO 2 Me，CO 2 CH 2 CCl 3，CN）反应生成15个酰胺XNHCOCH（ Y）CO 2 CH 2 CCl 3（6）或酰胺的烯醇XNHC（OH）C（Y）CO 2 CH 2 CCl 3（5）系统。溶液中的酰胺/烯醇比率在很大程度上取决于取代基Y和溶剂，在轻微程度上取决于取代基X。Y基团的烯醇百分比根据Y = CN> CO 2 CH 2 CCl 3 > CO 2 Me的增加而增加。按照CCl 4 > C 6 D 6 > CDCl 3 > THF- d 8 > CD 3 CN> DMSO- d 6的溶剂。在最酸性的系统中（Y = CN），在中等极性的溶剂中观察到酰胺/烯醇交换，而在DMSO- d 6中观察到电离到共轭碱。发现具有Y ＝ CN，X ＝i- Pr的化合物的固态

  DOI：

  10.1021/jo030266z

文献信息

• New Contributions to the Chemistry of 2-Chloro-2-(chlorothio)propanedioic Diesters and Diamides
  作者：Mohamed A. M. Hawata、Abdel M. El-Torgoman、Salah M. El-Kousy、Abd El-Hamid Ismail、Jørgen Øgaard Madsen、Inger Søtofte、Alexander Senning

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2039::aid-ejoc2039>3.0.co;2-x

  日期：2002.7

  pyridine-catalyzed reaction between a number of propanedioic acid derivatives 1 and thionyl chloride has been investigated in detail. Contrary to popular belief the straightforward formation of the corresponding α-chloro sulfenyl chlorides 2 is the exception rather than the rule. The propanediamide 2e, not available by the “standard” reaction of 1e with thionyl chloride, is surprisingly formed by reaction of 1e

  已经详细研究了许多丙二酸衍生物1和亚硫酰氯之间的吡啶催化的反应。与普遍的看法相反，相应的α-氯亚磺酰氯2的直接形成是例外而不是规则。的丙二2E，不可用的“标准”反应1E与亚硫酰氯，令人惊讶地通过的反应形成1E与二氯化硫。已经证明了2作为硫代硫4前体的有用性。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）
• 4-substituted 3-oxobutanoate ester derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0300657B1

  公开（公告）日：1993-03-31
• Regioselective Enzyme-Mediated Acylation of Polyhydroxy Natural Compounds. A Remarkable, Highly Efficient Preparation of 6'-Acetyl and 6'-O-Carboxyacetyl Ginsenoside Rg1
  作者：Bruno Danieli、Monica Luisetti、Sergio Riva、Anna Bertinotti、Enzio Ragg、Leonardo Scaglioni、Ezio Bombardelli

  DOI：10.1021/jo00117a012

  日期：1995.6

  Lipase B from Candida antarctica has been shown to be an efficient catalyst for the regioselective acylation of the dammarane type glucoside ginsenoside Rg(1) (1) on reaction with vinyl acetate in t-AmOH, affording the corresponding 6'-O-acetyl derivative 1b in high yield. The structure of 1b was determined through a careful inspection of its H-1 NMR at 600 MHz, which allowed for the complete assignment of the signals of the sugar's protons. The introduction of a carboxyacetyl residue was then investigated using different protocols. The best results were obtained with a two-step sequence involving the preliminary enzymatic acylation of 1 with bis(2,2,2-trichloroethyl) malonate to give the mixed malonyl derivative 1f, followed by selective chemical hydrolysis with Zn/AcOH to the 6'-O-carboxyacetyl ginsenoside Rg(1) (1e).
• GARST, MICHAEL E.;MCBRIDE, BILL J., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 249-250
  作者：GARST, MICHAEL E.、MCBRIDE, BILL J.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF METHYLENE MALONATES USING RAPID RECOVERY IN THE PRESENCE OF A HEAT TRANSFER AGENT
  申请人：Sirrus, Inc.

  公开号：EP2630116B1

  公开（公告）日：2017-09-27