7-(羧基甲氧基)-3-氯-4-甲基香豆素 | 176446-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(羧基甲氧基)-3-氯-4-甲基香豆素
• 英文名称: 2-[(3-chloro-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy]acetic acid
• 英文别名: 7-(carboxymethoxy)-3-chloro-4-methylcoumarin；2-(3-chloro-4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyacetic acid
• CAS: 176446-74-5
• 化学式: C₁₂H₉ClO₅
• 分子量: 268.653
• InChiKey: MXLOCRJKRZBQBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-212 °C(lit.)
• 沸点：
  483.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  密封储存，应存放在阴凉、干燥的库房中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(羧基甲氧基)-3-氯-4-甲基香豆素 在 氯化亚砜 作用下， 以85%的产率得到3-chloro-7-<(chlorocarbonyl)methoxy>-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  3-氯-7-[(氯羰基)甲氧基]-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  摘要 描述了 3-氯-7-[(氯羰基)甲氧基]-4-甲基香豆素的两种有效合成方法，一种利用传统化学方法以 3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素为原料，另一种使用新型试剂，磺酰氯/亚硫酰氯，在从 7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素开始的一锅反应中。

  DOI：

  10.1080/00397919608002622
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 7-(羧基甲氧基)-3-氯-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  3-氯-7-[(氯羰基)甲氧基]-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  摘要 描述了 3-氯-7-[(氯羰基)甲氧基]-4-甲基香豆素的两种有效合成方法，一种利用传统化学方法以 3-氯-7-羟基-4-甲基香豆素为原料，另一种使用新型试剂，磺酰氯/亚硫酰氯，在从 7-(羧基甲氧基)-4-甲基香豆素开始的一锅反应中。

  DOI：

  10.1080/00397919608002622

文献信息

• Novel camptothecin derivatives. part 1: oxyalkanoic acid esters of camptothecin and their in vitro and in vivo antitumor activity
  作者：Li-Xi Yang、Xiandao Pan、Hui-Juan Wang

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00153-1

  日期：2002.5

  cells in vitro by the colony formation assay and in vivo. These newly synthesized derivatives show a dramatically higher chemotherapeutic activity in killing human cancer cells than the parent drug, camptothecin, and clinically available drugs, irinotecan and taxol.

  用酰化法制备了一系列（20S）-喜树碱衍生物的氧链烷酸酯。通过集落形成试验和在体内评价了它们在癌细胞上的抗肿瘤活性。这些新合成的衍生物在杀死人癌细胞中显示出比母体药物喜树碱和临床上可用的药物伊立替康和紫杉醇显着更高的化学治疗活性。
• Camptothecin derivatives
  申请人：California Pacific Medical Center

  公开号：US06350756B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  (20S) esters of camptothecin analogs are provided. The compounds are (20S) esters of an oxyalkanoic acid and camptothecin, which is optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  紫杉醇类似物的(20S)酯类化合物已提供。这些化合物是紫杉醇和氧烷羧酸的(20S)酯类，紫杉醇在7、9、10、11和12位的环上可选择性地被取代。这些化合物可用于治疗癌症。
• Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts: Biological activity, structural and spectroscopic characterisation
  作者：Muhammad Mujahid、Natasha Trendafilova、Agnieszka Foltyn Arfa-Kia、Georgina Rosair、Kevin Kavanagh、Michael Devereux、Maureen Walsh、Siobhán McClean、Bernadette S. Creaven、Ivelina Georgieva

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.07.010

  日期：2016.10

  Novel silver(I) complexes of coumarin oxyacetate ligands and their phenanthroline adducts have been prepared and characterised by microanalytical data and spectroscopic techniques (IR, 1H, 13C NMR, UV–Vis). The crystal structure of one Ag(I) complex was determined by X-ray diffraction analysis. The experimental spectroscopic data have been interpreted on the basis of molecular structure modeling and

  制备了香豆素氧乙酸香豆素配体及其菲咯啉加合物的新型银（I）配合物，并通过显微分析数据和光谱技术对其进行了表征（IR，1 H，13C NMR，UV-Vis）。通过X射线衍射分析确定一种Ag（I）配合物的晶体结构。实验的光谱数据已经在分子结构建模的基础上进行了解释，随后利用密度泛函理论方法对光谱进行了模拟。从理论上对香豆素和菲咯啉配体（单齿，双齿，桥联）与Ag（I）的结合模式进行了建模，并讨论了所研究的一系列复合物中最可能的配体结合。确定了抗菌和抗真菌活性，发现该复合物主要具有中等抗菌活性，但发现一些菲咯啉加合物对临床上重要的真菌白色念珠菌具有抗真菌活性。，可与商业制剂两性霉素B和酮康唑媲美。对银络合物可能的作用机理的初步研究表明，它们没有通过核酸酶活性或嵌入作用与DNA相互作用，但充当超氧化物歧化酶模拟物的能力可能与其抗菌活性有关。
• Podophyllotoxin derivatives
  申请人：Yang Li-Xi

  公开号：US20050004169A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  4-O esters of podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin are provided. The compounds are 4-O esters of an alkanoic acid or substituted alkanoic acid and podophyllotoxin and 4′-demethylepipodophyllotoxin. The compounds are useful for treating cancer.

  提供了Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin的4-O酯化物。这些化合物是Podophyllotoxin和4'-去甲基表皮Podophyllotoxin与烷基酸或取代烷基酸的4-O酯化物。这些化合物可用于治疗癌症。
• Homo-camptothecin derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040034050A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  C-20 esters of homo-camptothecin analogues are provided. The compounds are C-20 esters of an oxyalkanoic acid and homo-camptothecin, which are optionally substituted at the 7, 9, 10, 11, and 12 positions of the homo-camptothecin ring. The compounds are useful for treating cancer.

  本发明提供了同卡培他辛类化合物的C-20酯。这些化合物是氧基烷酸和同卡培他辛的C-20酯，可选择地在同卡培他辛环的7、9、10、11和12位置进行取代。这些化合物可用于治疗癌症。