(1R,2S)-2-amino-1-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-amino-1-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 4-methylmetaraminol；5-[(1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl]-2-methylphenol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: BVZOYSUBRCMZBQ-XVKPBYJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟胺 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 碘 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2S)-2-amino-1-(3-hydroxy-4-methylphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  The Willgerodt-Kindler reaction: direct13C NMR evidence in support of carbon skeleton integrity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jlcr.475

文献信息

• Preparation of 4-[¹¹C]methylmetaraminol, a potential PET tracer for assessment of myocardial sympathetic innervation
  作者：Oliver Langer、Tobias Forngren、Johan Sandell、Frédéric Dollé、Bengt Långström、Kjell Någren、Christer Halldin

  DOI：10.1002/jlcr.642

  日期：2003.1

  The false adrenergic neurotransmitter [11C]meta-hydroxyephedrine ([11C]HED) is currently the PET tracer of choice for assessment of myocardial sympathetic innervation. The molecule is metabolised in the 4-position of the aromatic ring. The resulting radiolabelled metabolites need to be measured in order to obtain an arterial input function. Our aim was the development of a PET tracer with an increased metabolic stability relative to [11C]HED. We selected 4-methylmetaraminol as a candidate molecule for radiolabelling with 11C (t1/2 20.4 min). Our radiosynthetic approach towards 4-[11C]methylmetaraminol involved a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of a protected 4-trimethylstannyl derivative of metaraminol with [11C]methyl iodide followed by removal of the protective groups. 4-[11C]methylmetaraminol was obtained in a final decay-corrected radiochemical yield of 20–25% within a synthesis time of 60–80 min. The specific radioactivity at the end of the synthesis ranged from 18–37 to GBq/μmol. The unlabelled reference molecule, 4-methylmetaraminol, was prepared in a 5-step synthesis starting from metaraminol. A biological evaluation of 4-[11C]methylmetaraminol is in progress and the results will be reported elsewhere. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  假肾上腺素能神经递质[11C]甲羟麻黄碱（[11C]HED）是目前评估心肌交感神经支配的首选 PET 示踪剂。该分子在芳香环的 4 位发生代谢。所产生的放射性标记代谢物需要进行测量，以获得动脉输入功能。我们的目标是开发一种相对于 [11C]HED 代谢稳定性更高的 PET 示踪剂。我们选择了 4-甲基甲胺醇作为 11C 放射性标记的候选分子（t1/2 20.4 分钟）。我们对 4-[11C]甲基甲胺醇的放射合成方法包括在钯催化下，使受保护的甲胺醇 4-三甲基锡衍生物与[11C]甲基碘发生交叉偶联反应，然后去除保护基团。在 60-80 分钟的合成时间内，4-[11C]甲基甲胺醇的最终衰变校正放射化学收率为 20-25%。合成结束时的比放射性介于 18-37 GBq/μmol 之间。未标记的参照分子--4-甲基对氨基苯酚是从对氨基苯酚开始，通过 5 步合成法制备的。4-[11C]methylmetaraminol 的生物学评估正在进行中，结果将在其他地方报告。Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.