3-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: YKJVNSQPZQAZHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、1.8 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 间氨基杂质14
  参考文献：
  名称：

  重酒石酸间羟胺对映异构体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺对映异构体的合成方法，具有以下步骤：①由硝基乙烷与间羟基苯甲醛经加成反应得到3‑(1‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚消旋体；②纯化得到3‑(1S‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚；③催化氢化得到3‑(1S‑羟基‑2‑氨基‑丙基)‑苯酚；④D‑酒石酸拆分得到3‑(1S‑羟基‑2R‑氨基‑丙基)‑苯酚·D‑酒石酸盐。本发明的方法通过步骤②的纯化能够得到化学纯度较高的3‑(1S‑羟基‑2‑硝基‑丙基)‑苯酚，再采用D‑酒石酸拆分即可得到化学纯度和光学纯度均较高的重酒石酸间羟胺对映异构体，解决了本领域的一项空白，为研究重酒石酸间羟胺提供了有效的帮助。

  公开号：

  CN110437083A
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 间羟基苯甲醛 在 2C₁₀H₇NO₅^(2-)*3CH₃NO*H⁽¹⁺⁾*Sm⁽³⁺⁾ 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以70%的产率得到3-(1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔镧系金属-有机骨架可作为亨利反应的高效多相催化剂†

  摘要：

  一系列自组装镧系配位聚合物，配制成[La（L1）2 ] n ·1 n（DMF）H·3 n（DMF）（1），[Ce（L1）2 ] n ·1 n（DMF） H·2 n（DMF）（2），[Sm（L1）2 ] n ·1 n（HCONH 2）H·2 n（HCONH 2）（3），[La（L2）（HL2）（H 2 O ）（DMF）2 ] n（4）和[Ce（L2）（HL2）（H 2 O）（DMF）2 ]n（5）[H 2 L1：2-乙酰氨基对苯二甲酸和H 2 L2：2-苯甲酰胺对苯二甲酸]是由H 2 L1或H 2 L2与不同的镧系元素盐在水热条件下反应合成的，并通过元素分析进行​​表征，红外光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射，热重分析和光致发光光谱。X射线衍射分析表明，骨架1-3具有类似类型的三维结构，由L1 2−配体和三核镧系元素结组成，其中存在两个晶体学上独立的镧系元素原子。框架4和5是同构的，特征在

  DOI：

  10.1039/c5ce01456e

文献信息

• 一种重酒石酸间羟胺的合成方法
  申请人：广州普星药业有限公司

  公开号：CN103739504B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺的合成方法，具体说是提供一种利用手性催化的办法合成重酒石酸间羟胺的方法。本发明以金鸡纳生物碱、水合醋酸铜和少量咪唑组成的手性催化剂体系催化间羟基苯甲醛和硝基乙烷的手性加成反应，得到占优势的所需立体构型的加成产物后，再用氢气在Pd-C存在下还原硝基到胺得到间羟胺，间羟胺再与L(+)-酒石酸成盐得到终产品重酒石酸间羟胺。该合成方法避开了酶催化剂的使用，合成反应原料易得，手性催化剂容易购买或自己制备，合成步骤相对较少，手性控制的效率较高，对映选择性高，产率好，而且反应操作容易控制、安全可靠，能够为后期工业化放大生产奠定基础。
• 重酒石酸间羟胺的合成方法
  申请人：常州市阳光药业有限公司

  公开号：CN106748818B

  公开（公告）日：2019-03-26

  本发明公开了一种重酒石酸间羟胺的合成方法，具有以下步骤：⑴硝基乙烷与间羟基苯甲醛的加成反应；⑵加成反应后处理及纯化；⑶催化氢化；⑷成盐；所述加成反应采用的催化体系为醋酸铜一水合物、胺以及手性碱；所述催化体系中的胺为N,N‑二异丙基乙胺和/或三乙胺；所述加成反应的温度为0℃～10℃，时间为4～6h；所述加成反应后处理及纯化中采用冰醋酸调节反应体系的pH为6～7。本发明一方面采用N,N‑二异丙基乙胺等替代咪唑与手性碱以及醋酸铜一水合物组成催化体系，另一方面将加成反应后的体系pH调节至6～7，这样能够获得较高收率的目标产物。
• 一种重酒石酸间羟胺的制备方法
  申请人：北京新领先医药科技发展有限公司

  公开号：CN114835592A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明属于药物合成技术领域，公开了一种重酒石酸间羟胺的制备方法，包括以下步骤：在碱性条件下，化合物V与化合物IV在金属催化剂和手性配体作用下发生Henry反应，获得化合物III，化合物III通过催化氢化得化合物II，化合物II与L‑酒石酸成盐获得重酒石酸间羟胺I，其中手性配体为化合物VI和化合物VII。本发明既可有效地控制生产过程中的立体构型，又可显著提高产品质量，生产过程简洁，收率高，成本低，适合工业化生产。
• CN115991655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Nanoporous lanthanide metal–organic frameworks as efficient heterogeneous catalysts for the Henry reaction
  作者：Anirban Karmakar、Susanta Hazra、M. Fátima C. Guedes da Silva、Anup Paul、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ce01456e

  日期：——

  self-assembled lanthanide coordination polymers formulated as [La(L1)2]n·1n(DMF)H·3n(DMF) (1), [Ce(L1)2]n·1n(DMF)H·2n(DMF) (2), [Sm(L1)2]n·1n(HCONH2)H·2n(HCONH2) (3), [La(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (4) and [Ce(L2)(HL2)(H2O)(DMF)2]n (5) [H2L1: 2-acetamidoterephthalic acid and H2L2: 2-benzamidoterephthalic acid] has been synthesized from the reactions of H2L1 or H2L2 with different lanthanide salts under hydrothermal

  一系列自组装镧系配位聚合物，配制成[La（L1）2 ] n ·1 n（DMF）H·3 n（DMF）（1），[Ce（L1）2 ] n ·1 n（DMF） H·2 n（DMF）（2），[Sm（L1）2 ] n ·1 n（HCONH 2）H·2 n（HCONH 2）（3），[La（L2）（HL2）（H 2 O ）（DMF）2 ] n（4）和[Ce（L2）（HL2）（H 2 O）（DMF）2 ]n（5）[H 2 L1：2-乙酰氨基对苯二甲酸和H 2 L2：2-苯甲酰胺对苯二甲酸]是由H 2 L1或H 2 L2与不同的镧系元素盐在水热条件下反应合成的，并通过元素分析进行​​表征，红外光谱，X射线单晶衍射，粉末X射线衍射，热重分析和光致发光光谱。X射线衍射分析表明，骨架1-3具有类似类型的三维结构，由L1 2−配体和三核镧系元素结组成，其中存在两个晶体学上独立的镧系元素原子。框架4和5是同构的，特征在