4-氯二噻唑-5-酮 | 65573-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4-氯二噻唑-5-酮
• 英文名称: 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one
• 英文别名: 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole-5-one；5H-1,2,3-Dithiazol-5-one, 4-chloro-；4-chlorodithiazol-5-one
• CAS: 65573-12-8
• 化学式: C₂ClNOS₂
• 分子量: 153.613
• InChiKey: GRKFJFMXGSWQGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯二噻唑-5-酮 在 碘 氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到2-chloro-2-(chlorothioimino)acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Appel, Rolf; Janssen, Heinrich; Siray, Mustafa, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1632 - 1643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物 在 甲酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到4-氯二噻唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A Qualitative Comparison of the Reactivities of 3,4,4,5-Tetrachloro-4H-1,2,6-thiadiazine and 4,5-Dichloro-1,2,3-dithiazolium Chloride

  摘要：

  研究了 3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪向 3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的高产率转化、噻二嗪-4-酮（高达 85%）和 2-(3,5-二氯-4H-1,2,6-噻二嗪-4-亚基)丙二腈（高达 83%）的类似转化进行了研究，并与密切相关的 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（阿贝尔盐）转化为 4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-酮和 2-(4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-亚基)丙二腈的类似转化进行了比较。此外，3,4,4,5-四氯-4H-1,2,6-噻二嗪与 2-氨基苯酚和 1,2-苯二胺进行环缩合，可得到产率为 68%-85% 的融合 4H-1,2,6-噻二嗪。

  DOI：

  10.3390/molecules200814576

文献信息

• A convenient synthesis of symmetrical N,N′-dialkylureas by the reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with alkylamines
  作者：Yong-Goo Chang、Hyi-Seung Lee、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01761-0

  日期：2001.11

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with primary and secondary alkylamines (>2 equiv.) in CH2Cl2 at rt afforded symmetrical N,N′-disubstituted ureas in moderate to good yields. Similarly, the reactions with amino acid ester hydrochlorides in the presence of Et3N (>3 equiv.) under the same conditions gave symmetrical ureas.

  在室温下，在CH 2 Cl 2中用伯和仲烷基胺（> 2当量）处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到对称的N，N'-二取代脲良品率高。类似地，在相同条件下，在Et 3 N（> 3当量）存在下，与氨基酸盐酸盐的反应生成对称的脲。
• 4-Chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one: a good α-thiocyanating agent for α,β-unsaturated β-amino esters
  作者：Young Seok Park、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01235-6

  日期：1999.8

  Treatment of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one with 3-alkyl (or aryl)-3-amino-2-propenoate esters in DMSO at 120°C gave the corresponding 2-thiocyanated esters 4 (major) and 5-alkoxycarbonyl-4-alkyl (or aryl)-4-thiazolin-2-ones 5 (minor), whereas the esters bearing a strong electron-withdrawing group at C-3 under the same conditions afforded 5 and/or 4-substituted 5-alkoxycarbonyl-2-aminothiazoles

  在120°C下于DMSO中用3-烷基（或芳基）-3-氨基-2-丙烯酸酯处理4-氯-5 H -1,2,3-二噻唑-5-酮，得到相应的2-硫氰酸酯4（主要）和5-烷氧基羰基-4-烷基（或芳基）-4-噻唑啉-2-酮5（次要），而在相同条件下在C-3带有强吸电子基团的酯得到5和/或4-取代的5-烷氧基羰基-2-氨基噻唑6，取决于吸电子基团。
• Recent Advances in 1,2,3-Dithiazole Chemistry
  作者：Kyongtae Kim

  DOI：10.1080/10426509708545521

  日期：1997.1.1

  starting materials for various heterocyclic compounds. However, the reactions of 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-one 2 and its analog, -5-thione 3 with primary and secondary alkylamines gave N-alkyl- and N,N-dialkylcyanothioformamides and N-alkyl- and N,N-dialkyl-5-cyanoformyl sulfenamides, respectively, depending on the alkylamines.

  5-芳基亚氨基-4-氯-5H-1,2,3-二噻唑 1 与伯和空间上体积较小的仲烷基胺在 CH2Cl2 中于 25°C 反应得到（芳基亚氨基）-氰基甲基烷基氨基二硫化物和 N'-（芳基） -N-烷基氰基甲脒。然而，1 与过量庞大的二烷基胺反应得到 5-(芳基亚氨基)-4-(二烷基氨基)-5H-1,2,3-二噻唑，其在乙醇水溶液中与氢氧化物碱反应得到 N'-芳基硫代氨基甲酰基-N,N '-二烷基脒，各种杂环化合物的优良原料。然而，4-氯-5H-1,2,3-二噻唑-5-one 2 及其类似物-5-硫酮 3 与伯和仲烷基胺的反应得到 N-烷基-和 N,N-二烷基氰基硫代甲酰胺和 N -烷基-和N，N-二烷基-5-氰基甲酰基次磺酰胺，分别取决于烷基胺。
• 1,2,4-Thiadiazole 4-oxides
  作者：Lidia S. Konstantinova、Oleg A. Rakitin、Charles W. Rees、Tomás Torroba、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/a904386a

  日期：——

  better yield, the best being from the N-methylcarbamate 8e (30%). The derivative 10 of other benzamidoximes, with electron releasing substituents gives the analogous 5-cyano-3-aryl-1,2,4-thiadiazole 4-oxides 11 in comparable yield. The N-oxides are shown to be the 4-isomers by analysis of the NMR and mass spectra of 15N-labelled and unlabelled products and X-ray structure determination of the derived

  苄am与4,5-二氯-1,2,3-二噻唑鎓盐1反应生成5-氰基-3-苯基-1,2,4-噻二唑3。类似地，苯甲酰胺肟†与1区域特异性反应生成5-氰基。 -3-苯基-1,2,4-噻二唑4-氧化物5，是次要的1,2,4-噻二唑N-氧化物。O-酰基苯甲酰胺肟8b-e产生的N-氧化物5的收率更高，最好的是N-甲基氨基甲酸酯8e（30％）。具有电子释放取代基的其他苯甲酰胺肟的衍生物10以可比较的产率得到类似的5-氰基-3-芳基-1，2，4-噻二唑4-氧化物11。的Ñ -oxides被示出为在4位异构体通过的NMR和质谱分析15N-标记的和未标记的产物以及衍生的羧酰胺14的X射线结构测定。这表明a胺肟通过其肟基而不是氨基氮原子与1反应的机理。在O-苯甲酰苯甲酰胺肟8c与1的反应中，作为副产物的苯甲腈和新型苯甲酰氧基亚氨基二噻唑13的分离支持了这种机理。噻二唑3在固态下具有几乎为平面的结构，并且控制了分子
• Synthesis of new5-alkylidene-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles and their stereochemistry
  作者：Moon-Kook Jeon、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00585-2

  日期：1999.8

  A variety of 5-alkylidene-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazoles (9-25) have been prepared from 4-chloro-5H-1,2,3-dithiazolium chloride, active methylene compounds, and pyridine. The reactions with ethyl nitroacetate ((Z) > (E)), ethyl 3-nitrobenzoylacetate ((E) > (Z)), ethyl 2-fluorobenzoylacetate ((E) > (Z)), and tetronic acid ((Z) > (E)) gave a mixture of (E)- and (Z)-isomers, whereas those of benzoylnitromethane (Z), 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one (E), 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone (E), 4-hydroxycoumarin (E), 6-chloro-4-hydroxycoumarin (E), and 6-bromo-4-hydroxycoumarin (E) afforded only single stereoisomers. The reactions with 4-hydroxy-1-methyl-2(1H)-quinolone, 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and homophthalic anhydride gave only single stereoisomers whose stereochemistry is uncertain. It appears that geometrically more rigid cyclic 1,3-dicarbonyl compounds give better yields of dithiazol-5-ylidenes than the corresponding acyclic compounds. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.