4-氯二氟甲基-氟苯 | 13947-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯二氟甲基-氟苯
• 英文名称: 1-(chlorodifluoromethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-Trifluormethyl-4-difluorchlormethyl-benzol；4-difluorochloromethyl-benzotrifluoride；1-[chloro(difluoro)methyl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 13947-94-9
• 化学式: C₈H₄ClF₅
• mdl: MFCD03094520
• 分子量: 230.565
• InChiKey: YDRVRFILFNVROV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯二氟甲基-氟苯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 3-{4-[difluoro(4-trifluoromethylphenyl)methoxy]phenyl}-3-ethoxypropionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CARBOXYLIC ACID COMPOUND

  摘要：

  寻找具有优异活性和安全性的治疗剂和/或预防剂，用于糖尿病或类似疾病。以下通用式（I）所代表的化合物，或其药理学上可接受的盐。在该式中，X代表 ═C(R5)- 或 ═N—；Y代表 —O— 或 —NH—；L代表键或可替代的C1-C3烷基链；M代表可替代的C3-C10环烷基，可替代的C6-C10芳基，或可替代的杂环基；R1代表C1-C6烷基，C3-C10环烷基，C1-C6卤代烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，C1-C6脂肪酰基，C1-C6烷氧基C1-C6烷基，或C6-C10芳基；而R2、R3、R4和R5可以相同也可以不同，每个代表氢原子，卤原子，C1-C3烷基，C1-C3卤代烷基，C1-C3烷氧基，或硝基。在这种情况下，R1和R2的烷基基团可以结合在一起形成含有一个氧原子的5-至6-成员杂环环。

  公开号：

  US20110053974A1
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 在 劳森试剂 、 磺酰氯 、 三氟化溴 、 一氟三氯甲烷 作用下， 以 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯二氟甲基-氟苯
  参考文献：
  名称：

  A novel method for converting aromatic acids into trifluoromethyl derivatives using BrF3

  摘要：

  在温和条件下，通过对应的芳基羧酸的二硫代酯与三氟化溴反应，可以高产率地得到芳基三氟甲基衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940002081

文献信息

• A Metallaphotoredox Strategy for the Cross‐Electrophile Coupling of α‐Chloro Carbonyls with Aryl Halides
  作者：Tiffany Q. Chen、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201909072

  日期：2019.10.7

  effective for a wide variety of aryl bromide coupling partners, is predicated upon a halogen atom abstraction/nickel radical-capture mechanism that is generically successful across an extensive range of carbonyl substrates. The construction and use of arylacetic acid products have further enabled two-step protocols for the delivery of valuable building blocks for medicinal chemistry, such as aryldifluoromethyl

  在这里，我们证明了金属氧还原催化的亲电子交联机理为多种活化烷基氯的α-芳基化反应提供了统一的方法，包括α-氯酮，α-氯酸酯，α-氯酰胺，α-氯羧酸和苄基氯。 。该策略对多种芳基溴化物偶联伙伴有效，基于卤素原子的提取/镍自由基捕获机制，该机制普遍适用于广泛的羰基底物。芳基丙烯酸产品的构建和使用进一步实现了两步协议，可用于交付药用化学的重要组成部分，例如芳基二氟甲基和二芳基甲烷图案。
• Alkene dialkylation by triple radical sorting
  作者：Johnny Z. Wang、William L. Lyon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41586-024-07165-x

  日期：2024.4.4

  radicals in the presence of unactivated alkenes is problematic, typically leading to statistical radical recombination, hydrogen atom transfer, disproportionation, and other deleterious pathways12,13. Herein, we report the use of bimolecular homolytic substitution catalysis to sort an electrophilic radical and a nucleophilic radical across an unactivated alkene. This reaction involves the in situ formation

  双分子均解取代 （SH2） 催化的发展通过自由基分选机制1-8 使任何伯自由基与任何二级或叔自由基的选择性结合，从而扩展了交叉偶联化学。仿生9,10 SH2 催化可用于以各种排列方式合并常见的原料化学品（如醇、酸和卤化物），以构建单个 C（sp3）–C（sp3） 键。以三组分方式在市售烯烃中对这两种不同的自由基进行分类的能力将能够同时构建两个 C（sp3）-C（sp3） 键，从而大大加快对复杂分子和药物类化学空间的访问11。然而，在未活化烯烃存在下同时原位形成亲电自由基和初级亲核自由基是有问题的，通常会导致统计自由基复合、氢原子转移、歧化和其他有害途径12,13。在此，我们报道了使用双分子均解取代催化在未活化的烯烃上对亲电自由基和亲核自由基进行分选。该反应涉及原位形成三种不同的自由基，然后按大小和电子学进行区分，从而允许区域选择性地形成所需的二烷基化产物。这项工作加速了对药学相关的富含 C（sp3）
• Efficient synthesis of p-bis-(chlorodifluoromethyl)benzene
  作者：William R. Dolbier、Jian-Xin Duan、Xiao X. Rong

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.05.007

  日期：2007.10

  Selective, high yield partial fluorination of p-bis-(trichloromethyl)benzene to p-bis-(chlorodifluoromethyl)benzene has been accomplished by warming a slurry of the p-bis-(trichloromethyl)benzene in anhydrous HF which also contains a small quantity of inert solvent, such as 1,2-dichloroethane. (C) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Rozen Shlomo, Mishani Eyal, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2081
  作者：Rozen Shlomo, Mishani Eyal

  DOI：——

  日期：——
• DICARBONSÄURE-DERIVATE UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP1940769B1

  公开（公告）日：2016-08-10