N-phenylacetyl-aspartic acid | 17079-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-aspartic acid
• 英文别名: N-Phenylacetyl-asparaginsaeure；Phenacetaminobernsteinsaeure；Phenacetylasparaginsaeure；N-Phenylacetyl-DL-asparaginsaeure；N-Phenylacetylaspartic acid；2-[(2-phenylacetyl)amino]butanedioic acid
• CAS: 17079-41-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00731392
• 分子量: 251.239
• InChiKey: SVFKZPQPMMZHLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylacetyl-aspartic acid 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 -glutamin
  参考文献：
  名称：

  活性酰基二肽作为潜在的青霉素类似物。第一部分。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸

  摘要：

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/j39680000237
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 、 DL-天门冬氨酸 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-phenylacetyl-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  活性酰基二肽作为潜在的青霉素类似物。第一部分。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸

  摘要：

  从N-酰基-α-天冬氨酰基-或N-酰基-β-天冬氨酰基-α-氨基酸的二酯制备许多α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸的酯；环化反应是自发发生的，或者是在乙醇中与三乙胺一起加热而发生的。α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸是通过苄基酯的催化氢化或纯度较低的形式通过在真空中加热适当的N-酰基天冬氨酸酐和α-氨基酸的干燥混合物而制得的。像青霉素一样，α-（酰基氨基琥珀酰亚胺基）-羧酸可被视为含有反应性肽键的酰基二肽，但它们几乎没有抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/j39680000237

文献信息

• [EN] POTENT INHIBITORS OF ASPARTATE N-ACETYL-TRANSFERASE FOR THE TREATMENT OF CANAVAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS PUISSANTS DE L'ASPARTATE N-ACÉTYL-TRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE CANAVAN
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2017172476A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of Canavan disease are described.

  描述了用于治疗卡纳万病的化合物、组合物和方法。
• Method for purifying N-benzyloxycarbonyl aspartic acid
  申请人：PPG INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0072015A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  N-benzyloxycarbonyl aspartic acid containing minor contaminating amounts of N-benzyloxycarbonyl aspartyl aspartic acid is purified by subjecting the impure material to alkaline hydrolysis at a pH of at least 10 and at temperatures of from 20°C. to 100°C., preferably 65°C. to 85°C., for a time sufficient to hydrolyze substantially all of the N-benzyloxycarbonyl aspartyl aspartic acid impurity therein. N-benzyloxycarbonyl aspartic acid containing less than 0.2 weight percent of the impurity can be obtained by such treatment.

  纯化含有少量 N-苄氧羰基天冬氨酸杂质的 N-苄氧羰基天冬氨酸的方法是将不纯物质在 pH 值至少为 10、温度为 20℃至 100℃、最好为 65℃至 85℃的条件下进行碱性水解，水解时间足以使其中的 N-苄氧羰基天冬氨酸杂质基本上全部水解。通过这种处理可以得到杂质含量小于 0.2 重量％的 N-苄氧羰基天冬氨酸。
• Verfahren zur Herstellung von Dipeptid-Additionsverbindungen und den daraus freigesetzten Dipeptiden
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0241864A2

  公开（公告）日：1987-10-21

  Bei der enzymatischen Verknüpfung von D-,L-Phenylalanin­alkylester oder L-Phenylalaninalkylester mit einer N-ge­schützten L-Asparaginsäure können eine Phenoxyacetyl-, Phenoxypropionyl- oder Phenylacetylgruppe als Aminoschutz­gruppe verwendet werden.

  在 D-、L-苯丙氨酸烷基酯或 L-苯丙氨酸烷基酯与 N-保护的 L-天冬氨酸的酶联过程中，可使用苯氧乙酰基、苯氧丙酰基或苯乙酰基作为氨基保护基团。
• Potent inhibitors of aspartate N-acetyl-transferase for the treatment of Canavan disease
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US11186541B2

  公开（公告）日：2021-11-30

  Compounds, compositions, and methods for the treatment of Canavan disease are described.

  描述了治疗卡纳万病的化合物、组合物和方法。
• Preparation of d-amino acids by enzymatic kinetic resolution using a mutant of penicillin-G acylase from E. coli
  作者：Chiara Carboni、Hans G.T. Kierkels、Lucia Gardossi、Kamil Tamiola、Dick B. Janssen、Peter J.L.M. Quaedflieg

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.023

  日期：2006.1

  We have demonstrated for the first time that D-glutamine (D-Gln) and D-glutamic acid (D-Glu) can be efficiently obtained in high ee (97% and 90%, respectively) by enzymatic kinetic resolution of D,L-Gln and D,L-Glu. This was achieved by enantioselective conversion of the L-enantiomers to their N-phenylacetyl derivatives in aqueous solution, using a mutant of penicillin-G acylase (PGA) from E coli and phenylacetic acid methylester as the acyl donor. Kinetic modeling studies suggest that the high ee values obtained are both due to a strong enantiopreference for the L-amino acid in the deacylation step of the covalent enzyme intermediate, as well as to completeness of conversion that is transiently obtained as a result of the distinct preference of the mutant PGA for phenylacetic acid methylester over the N-phenylacetyl-L-amino acid product. For the other amino acids tested (Asn, Asp, and Ser), the highest ee values that were obtained for the remaining D-enantiomer are moderate (50-80%)because of lower enantioselectivity in the enzyme deacylation step and due to less complete conversion of the L-amino acid caused by competition for the active site between the acyl donor and the N-phenylacetyl-L-amino acid that is produced. The results demonstrate that the mutated PGA has great potential for the production of optically active D-amino acids by kinetic resolution. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

表征谱图