5-methylhex-2-enoyl chloride | 81530-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 5-methylhex-2-enoyl chloride
• 英文别名: 5-methyl-2-hexenoyl chloride
• CAS: 81530-29-2
• 化学式: C₇H₁₁ClO
• 分子量: 146.617
• InChiKey: ZVGFHQPSUPUVOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylhex-2-enoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-5-methyl-3-(nitromethyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  制备普瑞巴林的新合成路线

  摘要：

  摘要 我们报告了以 20% 的总产率以五步顺序合成 (S)-普瑞巴林。作为对先前开发路线的改进，CH 3 NO 2和手性恶唑烷酮之间的迈克尔加成被用作引入亚甲基氨基的关键操作，这使得避免使用有毒氰化物试剂并导致对映体纯产物（> 99 %ee) 在适当的溶剂中重结晶后。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919710
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-hexenoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methylhex-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  制备普瑞巴林的新合成路线

  摘要：

  摘要 我们报告了以 20% 的总产率以五步顺序合成 (S)-普瑞巴林。作为对先前开发路线的改进，CH 3 NO 2和手性恶唑烷酮之间的迈克尔加成被用作引入亚甲基氨基的关键操作，这使得避免使用有毒氰化物试剂并导致对映体纯产物（> 99 %ee) 在适当的溶剂中重结晶后。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1919710

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN
  申请人：Pradhan B. S.

  公开号：US20120142949A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to a process for preparing a compound of formula (I): wherein said process comprises hydrogenation of a compound of formula (II); under alkaline conditions, wherein R represents hydrogen or a labile group capable of being converted to hydrogen. The invention also relates to intermediates used in said process, to the use of said intermediates in the preparation of pregabalin and to a process for resolving racemic compounds of formula (I).

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的过程，其中该过程包括在碱性条件下对式（II）化合物进行加氢反应，其中R代表氢或能够转化为氢的易失基团。本发明还涉及用于该过程的中间体，用于制备pregabalin的该中间体的使用以及用于分离式（I）的外消旋化合物的过程。
• [EN] INTERMEDIATE OF PREGABALIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] INTERMÉDIAIRE DE PRÉGABALINE ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ<br/>[ZH] 一种普瑞巴林的中间体及其制备方法
  申请人：SHANGHAI INST PHARMACEUTICAL IND

  公开号：WO2022083728A1

  公开（公告）日：2022-04-28

  本发明公开了一种普瑞巴林的中间体及其制备方法。本发明提供了一种如式(I)所示化合物及其制备方法，所述如式(I)所示化合物的制备方法为如下任一方法：方法(1)包括如下步骤：有机溶剂中，在碱存在下，将如式(III)所示化合物和硝基甲烷反应，经手性拆分即可得到所述如式(I)所示化合物；方法(2)包括如下步骤：有机溶剂中，在碱存在下，如式(III)所示化合物在如式(II)所示催化剂作用下与硝基甲烷反应即可。该方法反应条件温和、原料毒性低且简单易得、操作简单、易于放大生产，可用于合成普瑞巴林。
• Evaluation of Achiral Templates with Fluxional Brønsted Basic Substituents in Enantioselective Conjugate Additions
  作者：Shinya Adachi、Norihiko Takeda、Mukund P. Sibi

  DOI：10.1021/ol503275w

  日期：2014.12.19

  Enantioselective conjugate addition of malononitrile to pyrazolidinone-derived enoates proceeds in excellent yields and high enantioselectivities. A comparison of fluxional substituents with and without a Bronsted basic site and their impact on selectivity is detailed. Molecular sieves as an additive were found to be essential to achieve high enantioselectivity.
• WO2009/1372
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PREGABALIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PRÉGABALINE
  申请人：HELVETICA IND P LTD

  公开号：WO2011016052A3

  公开（公告）日：2011-03-31