sodium 2,4,6-trimethylbenzenethiolate | 6127-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 2,4,6-trimethylbenzenethiolate
• 英文别名: sodium 2,4,6-trimethylphenylthiolate；sodium mesithylenethiolate；sodium mesitylenethiolate；sodium mesitylthiolate；Natrium-thiomesitylat；sodium;2,4,6-trimethylbenzenethiolate
• CAS: 6127-91-9
• 化学式: C₉H₁₁S*Na
• 分子量: 174.242
• InChiKey: YMPMNBBOIOXNTI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2,4,6-trimethylbenzenethiolate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 bis(2,4,6-trimethylphenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf, Reinhard; Mai, Juergen; Praefcke, Klaus, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1980, vol. 35, # 11, p. 1420 - 1425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 在 碘 、 sodium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 sodium 2,4,6-trimethylbenzenethiolate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, crystal structure and electronic properties of a 2Fe–2S complex with a bulky thiolato ligand, [NEt₄]₂[Fe₂S₂(SC₆H₂Me₃-2,4,6)₄]

  摘要：

  The complex [NEt4]2[Fe2S2(tmbt)4] (tmbt = 2,4,6-trimethylbenzenethiolate) was synthesised and its molecular structure determined. The crystal system is monoclinic with a = 15.241(6), b = 16.174(5), c = 16.768(6) angstrom, beta = 135.84(2) and Z = 2, in space group P2(1)/c. The Fe-S* (S* = inorganic sulphide) bond lengths are 2.195(6) and 2.204(6) angstrom and the Fe-S(C) are 2.299(8) and 2.318(6) angstrom. Steric congestion at the thiolato ligands causes rotation of two of the four Fe-S(C) torsion angles from the stable staggered position to the restrictedly eclipsed position. The eclipsed Fe-S(C) has a wide Fe-S-C angle [112.35(76)-degrees] with pi-bond character and another staggered Fe-S(C) possesses a narrow Fe-S-C angle [104.95(64)-degrees] with less pi-bond character.

  DOI：

  10.1039/dt9910002723
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四甲基-5,6-二硝基苯 在 双氧水 、 sodium 2,4,6-trimethylbenzenethiolate 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 1,2,3,4-tetramethyldibenzothiophene 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Normal SNAr, telesubstitution, and electron-transfer pathways in the reactions of methyl-substituted o-bis(phenylsulfonyl)benzene derivatives with sodium arenethiolates in dimethyl sulfoxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00133a012

文献信息

• Evolution of anti-HIV drug candidates. Part 3: diarylpyrimidine (DAPY) analogues
  作者：Donald W. Ludovici、Bart L. De Corte、Michael J. Kukla、Hong Ye、Chih Y. Ho、Mark A. Lichtenstein、Robert W. Kavash、Koen Andries、Marie-Pierre de Béthune、Hilde Azijn、Rudi Pauwels、Paul J. Lewi、Jan Heeres、Lucien M.H. Koymans、Marc R. de Jonge、Koen J.A. Van Aken、Frederik F.D. Daeyaert、Kalyan Das、Edward Arnold、Paul A.J. Janssen

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00412-7

  日期：2001.9

  The synthesis and anti-HIV-1 activity of a series of diarylpyrimidines (DAPYs) are described. Several members of this novel class of non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs) are extremely potent against both wild-type and a panel of clinically significant single- and double-mutant strains of HIV-1.

  描述了一系列二芳基嘧啶（DAPYs）的合成和抗HIV-1活性。这种新型的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的几个成员对野生型以及一组具有临床意义的HIV-1单突变和双突变菌株均具有极强的抵抗力。
• Arylimido complexes of chromium-(VI), -(V) and -(IV)
  作者：Andreas A. Danopoulos、Geoffrey Wilkinson、Tracy K. N. Sweet、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/dt9950002111

  日期：——

  heating to give the chromium(IV) dimer [Cr(µ-NC6H2Me3-2,4,6)(NC6H2Me3–2,4,6)(PMe3)]2. The interaction of CrCl2(NC6H2Me3-2,4,6)2 with the Grignard reagent derived from 4-tert-butylbenzyl chloride gave not a dialkyl but an amidochromium(IV) dimer CrCl(µ-NC6H2Me3–2,4,6)[N(CH2C6H4But-4)(C6H2Me3-2,4,6)]}2, while on interaction with MgEtBr in the presence of PMe3 it gave the dichromium(V) compound (2,4,6-Me3H

  铬（VI）的第一芳基化合物CrCl 2（NR）2（R = 2,4,6-Me 3 H 2 C 6或2,6-Me 2 H 3 C 6）是通过与CrCl 2（NBu t）2与芳基异氰酸酯。与2,6-Pr i 2 C 6 H 3 NCO的相似相互作用得到二聚体铬（V）化合物[CrCl（µ-NBu t）（NC 6 H 3 Pr i 2 -2,6）] 2。氯化物CrCl 2（NC 6 H 2 Me 3 -2,4,6）2与路易斯碱形成加合物，例如CrCl 2（NC 6 H 2 Me 3 -2,4,6 ）2（PMe 3）2和[用AgBF 4获得了Cr（NC 6 H 2 Me 3 -2,4,6）2（叔）] [BF 4 ] 2（叔= 2,2'：6'，2''-吡啶）。NaR'（R'= OSiMe 3，OC 6 H2 Me 3 -2,4,6，SC 6 H 2 Me 3 -2,4,6，SC 6 F 5或SC 6 H
• A simple preparation of symmetrical and unsymmetrical diarylsulfides from arenediazonium tetrafluoroborates
  作者：Giovanni Petrillo、Marino Novi、Giacomo Garbarino、Carlo Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)84600-1

  日期：——

  The reaction between arenediazonium tetrafluoroborates and arenethiolates in Me2SO represents a mild, efficient, and safe alternative to the Ziegler synthesis of diaryl sulfides.

  在Me 2 SO中，四氟硼酸芳族重氮鎓和芳硫醇酯之间的反应代表了齐格勒二芳基硫醚合成的温和，有效和安全的替代方法。
• Tele-substitution reactions in the naphthalene series
  作者：M. Novi、G. Guanti、C. Dell'Erba、D. Calabrò、G. Petrillo

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80091-3

  日期：1980.1

  phenylsulphonyl group. In the case of the reaction of 2 with aliphatic amines both the possible TSPs (tele-substitution of the phenylsulphonyl or of the nitro group) were isolated in 9:1 relative yield. All the data show that the phenylsulphonyl is a leaving group far better than the nitro in such tele-substitution processes. The mechanism previously proposed to account for the formation of TSPs from 1,4-dimethyl

  1,4 -二甲基- 2 -硝基- 3 - phenylsulphonylnaphthalene（2）反应在120℃在DMSO benzenethiolate钠，得到1 -甲基- 2 -硝基- 4 - phenylthiomethylnaphthalene（4）[远摄3'-取代产物（TSP）的苯基磺酰基]和1，4-二甲基-3-苯基磺酰基-2-苯基硫代萘（5）[硝基的正常取代产物（NSP）]。2与2,4,6-三甲基苯硫醇钠的类似反应和2,3-双苯基磺酰基-1,4-二甲基萘（3）与苯硫醇钠或脂肪族胺的类似反应仅产生苯基磺酰基的TSP。在2的反应的情况下与脂族胺二者的可能的TSP（远程的苯基磺酰基的硝基或3'-取代）的9中分离：1个的相对产率。所有数据表明，在这样的远程取代过程中，苯磺酰基是离去基团，远好于硝基。先前提出的解释由1，4-二甲基-2,3-二硝基萘形成TSP的机理得到了所得结果的有力支持。
• Arylthiolate Coordination and Reactivity at Pseudotetrahedral Nickel(II) Centers: Modulation by Noncovalent Interactions
  作者：Swarup Chattopadhyay、Tapash Deb、Huaibo Ma、Jeffrey L. Petersen、Victor G. Young、Michael P. Jensen

  DOI：10.1021/ic702417w

  日期：2008.4.1

  Ni-S coordinate bond. Reactivity of the nickel-thiolate linkage toward electrophilic alkylation with MeI is also significantly affected, showing enhanced rates according to two distinct competing mechanisms, direct bimolecular alkylation of intact complex and rate-limiting unimolecular dissociation of free thiolate. Possible biochemical relevance of these observations to tetrahedral nickel(II) centers

  五个新的拟四面体芳基镍镍（II）配合物Tp（R，Me）Ni-SR'[（Tp（R，Me））（-）=2,2,2-κ（3）-hydrtritris（3-R，5 -吡唑基甲基）硼酸酯；R = Me，R'= C 6H 5（Ph），2,4,6-C 6H 2（CH 3）3（Mes）；R ＝ Ph，R′＝ C 6H 5（Ph），2,4,6-C 6H 2（CH 3）3（Mes）和2,6-C 6H 3（CH 3）2（Xyl）]为通过已知的氯化物络合物与芳基硫醇钠盐在THF中的复分解反应制备。新产品具有充分的特点。在该产物配合物的光谱研究中（UV-vis-NIR，（1）H NMR），在该系列中表示的在3-吡唑基和邻硫醇盐的近端取代基的增加的堆积效应是明显的。增大的空间接触诱导了硫醇镍配体向金属电荷转移（LMCT）带的红移，并增强了芳基硫醇质子与顺磁性（S = 1）镍（II）离子的接触移。这些光谱效应是由于X射线