Ethyl 2-hydroperoxypropionate | 129758-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氢过氧化物
• 英文名称: Ethyl 2-hydroperoxypropionate
• 英文别名: Ethyl 2-hydroperoxypropanoate；ethyl 2-hydroperoxypropanoate
• CAS: 129758-70-9
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: YPPXRELXLAKZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroperoxypropionate 在 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到乳酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex

  摘要：

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1305
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-Triethylsilyldioxypropionate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到Ethyl 2-hydroperoxypropionate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex

  摘要：

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.1305

文献信息

• An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1305

  日期：1990.5

  An efficient method for the direct peroxygenation of various olefinic compounds with molecular oxygen and triethylsilane (Et3SiH) was developed by the use of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex. According to the above method, 1-phenyl-3-triethylsilydioxybutane (2) was directly produced from 4-phenyl-1-butene (1) by means of a reaction with O2 and Et3SiH at room temperature. Styrene (3) and ethyl acrylate (5a) were also smoothly peroxygenated to give 1-phenyl-1-triethylsilyldioxyethane (4) and ethyl 2-triethylsilyldioxypropionate (6a) by using a small amount of t-BuOOH as an initiator. The successive desilylation of 6a and reduction of the resulting ethyl 2-hydroperoxypropionate (8a) afforded the corresponding alcohol, ethyl lactate (10a), in a high yield. The synthetic utility of the present peroxygenation reaction was demonstrated in the preparation of α-hydroxy esters 10a–e from several α,β-unsaturated esters 5a–e via the corresponding triethylsilyldioxy derivatives.

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。