2-Fluoro-6-pyrrolidin-1-yl-benzaldehyde | 867205-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-Fluoro-6-pyrrolidin-1-yl-benzaldehyde
• 英文别名: 2-Fluoro-6-(pyrrolidin-1-yl)benzaldehyde；2-fluoro-6-pyrrolidin-1-ylbenzaldehyde
• CAS: 867205-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO
• mdl: MFCD06660487
• 分子量: 193.221
• InChiKey: GCJAQWVHRQAPGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  15.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Fluoro-6-pyrrolidin-1-yl-benzaldehyde 在 正丁基锂 、 氯化铵 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-ethynyl-3-fluorophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6-二氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-Fluoro-6-pyrrolidin-1-yl-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  无金属氧化/ C（sp3）？使用吡啶-N-氧化物作为外部氧化剂的未活化炔烃的H功能化

  摘要：

  外部你：2,3二氢喹啉-4（1 ħ） -酮在中度至良好的产率获得（40-84％，参见方案）在不含金属的氧化/ C（SP 3） ħ未活化的芳基的官能化炔烃。2,6-二氯吡啶-N-氧化物用作外部氧化剂。在反应中，布朗斯台德酸而不是金属在三键C CC键活化中起关键作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201205062

文献信息

• Divergent α-functionalization of cyclic amines <i>via</i> ring construction by molecular O₂ oxidized dearomatization and ring deconstruction by aromatization-driven C–C σ-bond cleavage
  作者：Fangzhi Hu、Liang Wang、Chunyan Ge、Xinyao Li、Zhanshuai Ding、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li

  DOI：10.1039/d1gc00941a

  日期：——

  approach to achieve the divergent α-C(sp3)–H functionalization of cyclic amines through a rationally designed ring construction and ring deconstruction strategy was developed. A variety of spiro cyclohexadienone decorated cyclic amines were obtained via ring construction by molecular O2 oxidized dearomatization/cyclization. In addition, the sequential α-C(sp3)–H bond functionalization of cyclic amines was

  开发了一种通过合理设计的环构造和环解构策略实现环胺的发散 α-C(sp 3 )-H 官能化的有效方法。通过分子O 2氧化脱芳构化/环化，通过环构建获得了多种螺环己二烯酮修饰的环胺。此外，顺序α-C（SP 3）-H键的环状胺的官能化达到经由环解构通过芳构驱动的C-C键断裂/分子间官能化通过添加不同的格氏试剂或NaBD的4。
• <i>N</i>-Alkylation-Initiated Redox-Neutral [5 + 2] Annulation of 3-Alkylindoles with <i>o</i>-Aminobenzaldehydes: Access to Indole-1,2-Fused 1,4-Benzodiazepines
  作者：Shuai Wang、Yao-Bin Shen、Long-Fei Li、Bin Qiu、Liping Yu、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03011

  日期：2019.11.15

  [5 + 2] annulation of 3-alkylindoles with o-aminobenzaldehydes via a cascade N-alkylation/dehydration/[1,5]-hydride transfer/Friedel–Crafts alkylation sequence. A series of indole-1,2-fused 1,4-benzodiazepines are facilely constructed in moderate to good yields in one step. This protocol features excellent regioselectivity, metal-free conditions, high step economy, and wide substrate scope.

  本文描述的是通过级联N-烷基化/脱水/ [1,5]-氢化物转移/ Friedel-Crafts烷基化序列，前所未有的N-烷基化引发的3-烷基吲哚与邻氨基苯甲醛的氧化还原中性[5 + 2]环化反应。一步一步即可轻松构建一系列吲哚1,2-稠合的1,4-苯并二氮杂ze。该协议具有出色的区域选择性，无金属条件，高步骤经济性和广泛的底物范围。
• Redox-triggered cascade dearomative cyclizations enabled by hexafluoroisopropanol
  作者：Shuai-Shuai Li、Xintong Lv、Didi Ren、Chang-Lun Shao、Qing Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c8sc03339k

  日期：——

  An unprecedented cascade dearomative cyclization through hydrogen-bonding-assisted hydride transfer is realized. The aggregate effect of HFIP enables the rapid buildup of polycyclic amines directly from phenols and o-aminobenzaldehydes via a cascade dearomatization/rearomatization/dearomatization sequence. This unique transformation addressed the drawbacks of hydride transfer-involved redox-neutral

  通过氢键辅助氢化物转移实现了前所未有的级联脱芳香环化反应。HFIP的聚集效应使得能够通过级联的脱芳香化/再芳香化/脱芳香化顺序直接从苯酚和邻氨基苯甲醛中快速建立多环胺。这种独特的转变解决了涉及氢化物转移的氧化还原中性反应的缺点。
• Construction of the tetrahydroquinoline spiro skeleton <i>via</i> cascade [1,5]-hydride transfer-involved C(sp³)–H functionalization “on water”
  作者：Shuai Zhu、Chunqi Chen、Mingyan Xiao、Liping Yu、Liang Wang、Jian Xiao

  DOI：10.1039/c7gc02353g

  日期：——

  Water enabled a highly atom- and step-economical, redox-neutral 4-step cascade process, including S_NAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer cyclization, to construct pharmaceutically important tetrahydroquinoline spiro compounds efficiently.

  水使高度原子和步骤经济的、氧化还原中性的4步级联过程成为可能，包括S_NAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢化物转移环化反应，有效地构建了在药物上重要的四氢喹啉螺环化合物。
• Facile Synthesis of Spirocyclic Tetrahydroquinolines via C(sp3)–H Functionalization in a Cascade Redox Process
  作者：Jian Xiao、Shitao Yu、Liping Yu、Bin Qiu、Peizhen Dong

  DOI：10.1055/s-0040-1720890

  日期：2022.3

  An environmentally benign cascade redox process was developed for the efficient construction of the pharmaceutically significant spirocyclic tetrahydroquinolines via sequential SNAr/Knoevenagel condensation/[1,5]-hydride transfer/cyclization. This green transformation has the features of being catalyst-free, additive-free, operationally simple, and has high step- and atom-economy.

  一种环境友好的级联氧化还原过程被开发用于通过顺序SNAr/Knoevenagel缩合/[1,5]-氢转移/环化高效构建具有药用意义的螺环四氢喹啉。这种绿色转化具有无催化剂、无添加剂、操作简单、步骤和原子经济性高的特点。