chlorobis(o-phenylenedioxy)phosphorane | 6857-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: chlorobis(o-phenylenedioxy)phosphorane
• 英文别名: 2-Chloro-2,2'-spirobi[1,3,2lambda5-benzodioxaphosphole]；2-chloro-2,2'-spirobi[1,3,2λ5-benzodioxaphosphole]
• CAS: 6857-81-4
• 化学式: C₁₂H₈ClO₄P
• 分子量: 282.62
• InChiKey: QPGICZFFGPGZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(o-phenylenedioxy)phosphorane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2'-(o-phenyldioxy)-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane-4',5'-benzo-1',3',2'-dioxaphospholane
  参考文献：
  名称：

  Gloede. Joerg, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 20, p. 15 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-亚苯基三氯磷酸 在 五氯化磷 、 butyltriethylammonium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 chlorobis(o-phenylenedioxy)phosphorane
  参考文献：
  名称：

  Timokhin, B. V.; Dmitriev, V. K.; Kazantseva, M. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 11.1, p. 2063 - 2065

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Superacidic Catecholato Phosphonium Ions: Phosphorus–Ligand Cooperative C–H Bond Activation
  作者：Daniel Roth、Judith Stirn、Douglas W. Stephan、Lutz Greb

  DOI：10.1021/jacs.1c07905

  日期：2021.9.29

  imparted by structural constraints, as disclosed by energy decomposition analysis. The modular access provides a tunable scaffold while maintaining extreme affinity, demonstrated by the synthesis of a chiral Lewis superacid. The combination of electrophilic phosphorus and basic oxygen substituents leverages new reactivity modes by phosphorus–ligand cooperativity. With this, a phosphorus-mediated C–H

  一系列儿茶酚鏻离子，包括第一个稳定的双（儿茶酚）取代衍生物，被分离出来并得到充分表征。这些阳离子在 Gutmann-Beckett 和离子亲和性尺度上属于最有效的文献中已知的路易斯酸。与卤化或多电荷磷阳离子相比，路易斯超酸性是由结构约束赋予的，如能量分解分析所揭示的。模块化通路提供了一个可调节的支架，同时保持了极高的亲和力，手性路易斯超强酸的合成证明了这一点。亲电磷和碱性氧取代基的组合通过磷-配体协同作用利用了新的反应模式。这样，就完成了磷介导的 C-H 键活化。
• Microstructure and Physical Properties of CaF₂–MgO Eutectics Produced by the Bridgman Method
  作者：A. Larrea、L. Contreras、R. I. Merino、J. Llorca、V. M. Orera

  DOI：10.1557/jmr.2000.0190

  日期：2000.6

  The microstructure and crystallographic orientation relationship of CaF₂–MgO eutectics produced for the first time were characterized by electron microscopy. The eutectic contains single-crystal MgO rods (∼0.7 μm in size, spaced ∼8 μm) oriented parallel to the cubic axis of a CaF₂ matrix. The rods present low-energy 100}_CaF2 //111}_MgO interfaces. Light guiding was experimentally proved and considered for possible optical applications. Crack propagation was also studied to show the potential improvement in fracture toughness through crack deflection at the interfaces.

  首次制备的 CaF2-MgO 共晶的微观结构和晶体取向关系由电子显微镜表征。共晶中含有平行于 CaF2 基体立方轴的单晶氧化镁棒（大小为 0.7 μm，间距为 8 μm）。晶棒呈现出低能100}CaF2 //111}MgO 界面。实验证明了光导作用，并考虑了可能的光学应用。此外，还研究了裂纹扩展，以显示通过界面上的裂纹偏转提高断裂韧性的潜力。
• The acceptor properties of some organophosphorus(V) bromides
  作者：Robert M. K. Deng、Keith B. Dillon

  DOI：10.1039/dt9840001917

  日期：——

  The acceptor properties of the organophosphorus(V) bromides PBr3(cat)(cat = benzene-1,2-diolate), PBr(cat)2, and PBr4Ph, and of the PBr3Ph+ cation, towards Lewis bases such as halide ions and uni- or bi-dentate pyridines have been investigated, mainly by means of 31P n.m.r. spectroscopy. Several new complexes have been isolated, and characterised by elemental analysis and (in some instances) n.m.r

  溴化有机磷（V）PBr 3（cat）（cat = 1,2-1,2-二醇酸酯），PBr（cat）2和PBr 4 Ph以及PBr 3 Ph +阳离子对Lewis碱的受体性质主要通过31 P nmr光谱研究了诸如卤离子和单齿或双齿吡啶之类的化合物。已分离出几种新的配合物，并通过元素分析和（在某些情况下）核磁共振或振动光谱进行了表征。
• Phosphoranylations
  作者：F. Ramirez、A.J. Bigler、C.P. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88414-3

  日期：1968.1

  One mole of catechol displaced two moles of phenol from pentaphenoxyphosphorane (δ31P = + 85·6 ppm vs H3PO4) in CH2Cl2 and gave catecholtriphenoxyphosphorane (δ31 P = +60·8 ppm). Two moles of catechol displaced four moles of phenol from pentaphenoxyphosphorane and gave spirodicatecholphenoxyphosphorane (δ31P = +29·8 ppm). The 5-membered cyclic pentaoxyphosphoranes are more stable than the acyclic analogues

  儿茶酚的一摩尔酚移位两摩尔从pentaphenoxyphosphorane（δ 31 P = + 85·6 ppm的VS ħ 3 PO 4）在CH 2氯2，并给catecholtriphenoxyphosphorane（δ 31 P = + 60·8 ppm）表示。儿茶酚的两个摩尔移位从pentaphenoxyphosphorane苯酚的四摩尔又给spirodicatecholphenoxyphosphorane（δ 31P ＝ + 29·8ppm）。5元环戊氧基膦比无环类似物更稳定，因为当磷上的基团保持在一个环中时，五价磷的三角双锥体结构中存在的分子内拥挤被最小化。使用多种摩尔比的反应物，在多种温度下于多种溶剂中研究了邻苯二酚与PCl 5的反应。先前建议的结构trichlorocatecholphosphorane（δ 31 P = + 26·5 PPM）和用于chlorospirodi
• Reaction of 6-bromo-2-hydroxy-4-tributylphosphonium naphthyl-1-ate with chlorobis(phenylenedioxy)spirophosphoranes
  作者：N. R. Khasiyatullina、V. F. Mironov、O. I. Gnezdilov

  DOI：10.1134/s1070363212050234

  日期：2012.5

  ophosphoranes IIa–IIc in the synthesis of the P(VI)-derivatives. These reactions result in the betaine structures IIIa–IIIc in a high yield. In their structure the positive charge on a phosphonium center and the negative charge on a fragment with the hexacoordinated phosphorus atom are at a considerable distance from each other in a spatially rigid frame. The betaines of this structure are of considerable

  通常从正膦中获得的 P(VI) 衍生物在理论方面作为五配位 P 原子的亲核取代反应的模型很有趣，从实际角度来看，它可以作为各种试剂、离子液体等 [1-4]。在本报告中，我们首先建议使用含 P(IV) 的甜菜碱，例如 6-溴-2-羟基-4-三丁基鏻萘基-1-酸酯 I，与双（苯二氧基）氯正膦 IIa-IIc 在P(VI)-衍生物的合成。这些反应以高产率产生甜菜碱结构 IIIa-IIIc。在它们的结构中，鏻中心上的正电荷和带有六配位磷原子的片段上的负电荷在空间刚性框架中彼此相距相当远。由于广泛的合成用途（Wittig 反应中的试剂、用于产生 C-C 和 C-X 键的试剂，其中 X = O、N、S，作为有机催化剂等），这种结构的甜菜碱引起了相当大的兴趣。 5-10]。DOI: 10.1134/S1070363212050234