2-Fluor-2,2'-spiro-1,3,2-dioxaphosphol | 21229-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-Fluor-2,2'-spiro-1,3,2-dioxaphosphol
• 英文别名: 2-fluoro-2λ⁵-[2,2']spirobi(benzo[1,3,2]dioxaphosphole)；spiro-dichatechol-fluoro-phosphorane；2-Fluoro-2,2'-spirobi[1,3,2lambda5-benzodioxaphosphole]；2-fluoro-2,2'-spirobi[1,3,2λ5-benzodioxaphosphole]
• CAS: 21229-79-8
• 化学式: C₁₂H₈FO₄P
• 分子量: 266.165
• InChiKey: VCOKZNRASPZYPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-fluoro-3'-methyl-2',5'-dihydro-2H-spiro[benzo[1,3,2]dioxaphosphole-2,1'-phosphole] 生成 2-Fluor-2,2'-spiro-1,3,2-dioxaphosphol
  参考文献：
  名称：

  Evtikhov,Zh.L. et al., Doklady Chemistry, 1968, vol. 181, p. 756 - 759

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Superacidic Catecholato Phosphonium Ions: Phosphorus–Ligand Cooperative C–H Bond Activation
  作者：Daniel Roth、Judith Stirn、Douglas W. Stephan、Lutz Greb

  DOI：10.1021/jacs.1c07905

  日期：2021.9.29

  imparted by structural constraints, as disclosed by energy decomposition analysis. The modular access provides a tunable scaffold while maintaining extreme affinity, demonstrated by the synthesis of a chiral Lewis superacid. The combination of electrophilic phosphorus and basic oxygen substituents leverages new reactivity modes by phosphorus–ligand cooperativity. With this, a phosphorus-mediated C–H

  一系列儿茶酚鏻离子，包括第一个稳定的双（儿茶酚）取代衍生物，被分离出来并得到充分表征。这些阳离子在 Gutmann-Beckett 和离子亲和性尺度上属于最有效的文献中已知的路易斯酸。与卤化或多电荷磷阳离子相比，路易斯超酸性是由结构约束赋予的，如能量分解分析所揭示的。模块化通路提供了一个可调节的支架，同时保持了极高的亲和力，手性路易斯超强酸的合成证明了这一点。亲电磷和碱性氧取代基的组合通过磷-配体协同作用利用了新的反应模式。这样，就完成了磷介导的 C-H 键活化。