1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one | 70974-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one
• 英文别名: 1-(pyrrolidin-1-yl)hexadeca-1-one；N-(1-pyrrolidinyl)-1-hexadecanone；hexadecanoic acid, pyrrolidide；hexadecanoic acid pyrrolidide；1-hexadecanoylpyrrolidine；N-hexadecanoylpyrrolidine；1-pyrrolidin-1-ylhexadecan-1-one
• CAS: 70974-48-0
• 化学式: C₂₀H₃₉NO
• 分子量: 309.536
• InChiKey: ULDNZNZTSYZQKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2530

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-十六烷基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  长烷基链酰胺，胺及其衍生物对犬round虫幼虫的杀线虫活性。

  摘要：

  检查了具有长烷基链的酰胺和胺对犬round虫第二阶段幼虫的杀线虫活性。在氮上具有较小取代基的长链酰基酰胺显示出更强的活性，环状胺酰胺的活性强于无环酰胺。在一系列同源酰胺中，活性取决于烷基链长：在最佳链长处达到最大值，而在较短和较长的同系物中均降低。通过使用双线性模型分析了同系物的活性与疏水性之间的关系。对于所有中性酰胺，提供最大活性的化合物的疏水性均相似，但分子中具有额外胺基的酰胺具有不同的值。具有长烷基链的叔胺及其盐也具有与相应酰胺相当的杀线虫活性。这些盐以低于其临界胶束浓度的浓度杀死幼虫，表明它们表现为杀线虫作用的单个分子。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3234
• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(pyrrolidin-1-yl)hexadecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  恶唑烷酮衍生物作为高效N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）抑制剂的设计，合成和生物学评估†

  摘要：

  N-乙酰乙醇胺水解酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体酶，可催化内源性脂肪酸乙醇酰胺（FAE）（例如N-棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。PEA通过与过氧化物酶体增殖物激活的受体α（PPAR-α）结合表现出抗炎和镇痛作用。已经提出通过抑制NAAA来防止PEA降解是治疗炎症和疼痛的新策略。在本研究中，我们报道了恶唑烷酮衍生物作为NAAA抑制剂的新型支架的发现，并通过修饰侧链和末端亲脂性取代基研究了结构-活性关系（SAR）。结果表明，C5的链长，直链和饱和键是抑制NAAA的优选形状。描述了几种纳摩尔NAAA抑制剂，包括2f，3h，3i和3jIC 50值分别为270 nM，150 nM，100 nM和190 nM。酶促降解研究表明2f以选择性，非竞争性和可逆的方式抑制NAAA。此外，在全身和口服给药后，2f表现出很高的抗炎和镇痛活性。

  DOI：

  10.1039/c6ra28734d

文献信息

• Photoredox/Hydrogen Atom Transfer Cocatalyzed C–H Difluoroallylation of Amides, Ethers, and Alkyl Aldehydes
  作者：Yuan-Qiang Guo、Yifan Wu、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00546

  日期：2021.3.19

  Herein, we report a method that combines hydrogen atom transfer and photoredox catalysis to achieve the dehydrogenative difluoroallylation of amides, ethers, and alkyl aldehydes. This operationally convenient method transforms a broad scope of substrates into the corresponding gem-difluoroalkenes via the construction of C(sp3)–C(sp3) or C(sp3)–C(sp2) bonds. Excellent functional group compatibility

  本文中，我们报告了一种结合氢原子转移和光氧化还原催化以实现酰胺，醚和烷基醛脱氢二氟烯化的方法。通过C（sp 3）–C（sp 3）或C（sp 3）–C（sp 2）键的构建，这种操作方便的方法可将多种底物转化为相应的宝石-二氟烯烃。出色的官能团相容性和高选择性使该方法具有广泛的底物类型，使其适用于药物中间体的后期修饰。
• Eicosapentaenoic Acid Enrichment from Sardine Oil by Argentation Chromatography
  作者：Kajal Chakraborty、R. Paul Raj

  DOI：10.1021/jf071407r

  日期：2007.9.1

  with 93.74% yield. After complexation of saturated and less unsaturated fatty acids by urea complexation, argentation chromatography resulted in an EPA of high purity (99.6%) with an overall recovery of 54.09% using 50% diethyl ether/n-hexane as eluting solvent. The peroxide (POV) and thiobarbituric acid (TBS) values were found to be highest (4.0 mequiv of O2/kg and 5.2 mg of malondialdehyde/kg, respectively)

  在不同温度（2、4和6摄氏度）和尿素/脂肪酸比（2：1、3：1和4：1）下，使用甲醇通过尿素分馏浓缩源自化学水解沙丁鱼油的二十碳五烯酸（EPA） w / w），并通过中和氧化铝柱色谱法纯化。通过气-液相色谱法和作为FAME和N-酰基吡咯烷化物的气相色谱-质谱法确定了各个脂肪酸的脂肪酸甲酯（FAME）。在FAME的质量裂解模式中，基峰被指定为通过McLafferty重排获得的1-甲氧基乙烯醇部分（m / z = 74）。在FAME-PUFA中，在具有四个或更多双键的脂肪酸中形成了环状对yl离子（m / z = 91）。N-酰基吡咯烷化物的基峰是McLafferty重排离子，1-（吡咯烷-1-基）乙烯醇（m / z = 113）。在4摄氏度的结晶温度下，尿素/脂肪酸比例为4：1（w / w）时，EPA的最高浓度为47.78％，收率为93.74％。通过尿素络合将饱和脂肪酸和较少不饱和脂肪酸络合后
• A Convenient Protocol for the Synthesis of Fatty Acid Amides
  作者：Jens Nolsøe、Silje Johansson、Tonje Johannessen、Christiane Ellefsen、Mali Ristun、Simen Antonsen、Trond Hansen、Yngve Stenstrøm

  DOI：10.1055/s-0037-1611939

  日期：2019.1

  Several classes of biologically occurring fatty acid amides have been reported from mammalian and plant sources. Many amides conjugated with fatty acids of mammalian origin exhibit specific activation of individual receptors. Their potential as pharmacological tools or as lead compounds towards the development of novel therapeutics is of great interest. Hence, access to such amides by a practical,

  已经从哺乳动物和植物来源报道了几类生物存在的脂肪酸酰胺。许多与哺乳动物来源的脂肪酸结合的酰胺表现出对个体受体的特异性激活。它们作为药理学工具或作为开发新疗法的先导化合物的潜力引起了人们极大的兴趣。因此，需要在不影响敏感功能的几何形状或位置的情况下，通过实用、高产和可扩展的协议来获取此类酰胺。满足所有这些要求的方案包括用羰基二咪唑 (CDI) 活化相应的酸，然后与所需的胺或其盐酸盐反应。已经以通常高产率制备了五十多种化合物。
• Mesoporous silica MCM-41 as a highly active, recoverable and reusable catalyst for direct amidation of fatty acids and long-chain amines
  作者：Kenichi Komura、Yu Nakano、Mamoru Koketsu

  DOI：10.1039/c0gc00673d

  日期：——

  Direct amidation of fatty acids with long-chain amines was successfully performed by mesoporous silica MCM-41, which showed the highest catalytic activity among other used homo- and heterogeneous catalysts. It was found that MCM-41 can be easily recovered from the reaction mixture followed by simple calcination treatment and reused without loss of its catalytic activity.

  直接酰胺化 脂肪酸 长链 胺类 由介孔成功完成 硅石 MCM-41，在其他同质和异质中显示出最高的催化活性 催化剂。发现可以容易地从反应混合物中回收MCM-41，然后简单地将其回收。煅烧 处理并重复使用，而不会损失其催化活性。
• Chemo- and Stereoselective Transition-Metal-Free Amination of Amides with Azides
  作者：Veronica Tona、Aurélien de la Torre、Mohan Padmanaban、Stefan Ruider、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.6b04061

  日期：2016.7.13

  challenge in organic synthesis. Herein, we present a stereoselective α-amination of amides employing simple azides that proceeds under mild conditions with release of nitrogen gas. The amide is used as the limiting reagent, and through simple variation of the azide pattern, various differently substituted aminated products can be obtained. The reaction is fully chemoselective for amides even in the presence

  α-氨基羰基/羧基化合物的合成是有机合成中的当代挑战。在此，我们提出了一种使用简单叠氮化物的酰胺立体选择性 α-胺化，该方法在温和条件下进行，释放出氮气。以酰胺为限制性试剂，通过简单改变叠氮化物模式，可得到各种不同取代的胺化产物。即使在酯或酮的存在下，该反应对酰胺也具有完全的化学选择性，并有助于制备光学富集的产物。