(2R)-2-amino-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-amino-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₃H₅NO₃
• 分子量: 103.078
• InChiKey: XMTCKNXTTXDPJX-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-丝氨酸 在 NADH oxidase 、 alcohol dehydrogenase isoenzyme E from Equus caballus 、 nicotinamide adenine dinucleotide phosphate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 L-3-oxoalanine 、 (2R)-2-amino-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  重新审视氨基醛

  摘要：

  研究氨基醇的酶促氧化以解决长期存在的产品稳定性问题。氨基醛是备受追捧的不稳定化合物，当它们立即受到保护时，可以在温和条件下生成。利用一系列醇脱氢酶 (ADH) 和氨基脲作为清除剂，可以对受保护的氨基醛进行对映选择性合成。来自氧化葡糖杆菌 (GoGDH) 的甘油脱氢酶显示出优异的对映选择性，但底物范围有限，而马肝 ADH 催化广泛的转化，但对映选择性较低。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701213

文献信息

• Amino Aldehydes Revisited
  作者：Luuk Mestrom、Paula Bracco、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/ejoc.201701213

  日期：2017.12.22

  The enzymatic oxidation of amino alcohols was studied to address the long-standing problem of product stability. Amino aldehydes, the much sought after and unstable compounds, can be generated under mild conditions when they are immediately protected. Utilizing a range of alcohol dehydrogenases (ADHs) and semicarbazide as scavenger, the enantioselective synthesis of protected amino aldehydes is possible

  研究氨基醇的酶促氧化以解决长期存在的产品稳定性问题。氨基醛是备受追捧的不稳定化合物，当它们立即受到保护时，可以在温和条件下生成。利用一系列醇脱氢酶 (ADH) 和氨基脲作为清除剂，可以对受保护的氨基醛进行对映选择性合成。来自氧化葡糖杆菌 (GoGDH) 的甘油脱氢酶显示出优异的对映选择性，但底物范围有限，而马肝 ADH 催化广泛的转化，但对映选择性较低。