2-[1-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl pyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-[1-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl pyrophosphate
• 英文别名: 2-[1-(4-amino-2-methylpyrimidin-5-ylmethyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl pyrophosphate；2-{1-[(4-Amino-2-Methylpyrimidin-5-Yl)methyl]-5-Methyl-1h-1,2,3-Triazol-4-Yl}ethyl Trihydrogen Diphosphate；2-[1-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-methyltriazol-4-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₆O₇P₂
• 分子量: 408.247
• InChiKey: WHMXQEYVWLIXHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl pyrophosphate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 以30 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于三唑支架的硫胺素焦磷酸盐的焦磷酸盐模拟物的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了硫胺素焦磷酸盐（TPP）的新型基于三唑的焦磷酸盐类似物，并测试了其对运动发酵单胞菌（Zymomonas mobilis）丙酮酸脱羧酶（PDC）的抑制作用。在有效的两步操作中，将硫胺素的噻唑鎓环替换为三唑。然后，焦磷酸化作用可制得非常有效的三唑抑制剂，其K（I）值低至20 pM，而TPP的K（D）值为0.35 microM。该三唑支架用于进一步研究，合成了六种含有焦磷酸盐基团模拟物的类似物，并测试了其对PDC的抑制作用。发现了几种有效的类似物，其K（I）值低至约1 nM。

  DOI：

  10.1039/b806580b
• 作为产物：
  描述：

  5-azidomethyl-2-methylpyrimidine-4-ylamine 在 tris(tetra-n-butylammonium) hydrogen pyrophosphate 作用下， 以 乙腈 、 正丁醇 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 2-[1-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-methyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]ethyl pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of pyruvate decarboxylase from Z. mobilis by novel analogues of thiamine pyrophosphate: investigating pyrophosphate mimics

  摘要：

  将硫氮杂环庚烷环替换为三氮唑使得硫胺素焦磷酸衍生物成为非常有效的Z. mobilis中丙酮酸脱羧酶抑制剂，其Ki值降至20 pM；此系统被用于探索焦磷酸类物，并发现了数个有效的类似物。

  DOI：

  10.1039/b615861g