methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate
• 英文别名: dimethyl 2-[1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]malonate；methyl 3-(3-cyclopenthoxy-4-methoxyphenyl)-2-methoxycarbonyl-4-nitrobutanoate；Dimethyl 2-[1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]propanedioate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₈
• 分子量: 395.409
• InChiKey: NAAAJMVQFSPKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-carbomethoxy-4-nitro-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)butyrate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  用于GABA能药物的直接可持续合成的多位有机-无机杂化催化剂

  摘要：

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。

  DOI：

  10.1002/anie.201403049
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl (3-Cyclopentyloxy-4-methoxybenzylidene)malonate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PETZOLDT, KARL;SCHMIECHEN, RALPH;HAMP, KURT

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Sequential‐Flow Synthesis of Baclofen Precursor via Asymmetric 1,4‐Addition and Chemoselective Hydrogenation on Platinum/Carbon/Calcium Phosphate Composites
  作者：Haruro Ishitani、Yuichi Furiya、Shu Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202000065

  日期：2020.6.2

  Continuous‐flow synthesis of baclofen precursor (2 ) was achieved using achiral and chiral heterogeneous catalysts in high yield with high enantioselectivity. The key steps are chiral calcium‐catalyzed asymmetric 1,4‐addition of a malonate to a nitroalkene and chemoselective reduction of a nitro compound to the corresponding amino compound by using molecular hydrogen. A dimethylpolysilane (DMPS)‐modified

  使用非手性和手性非均相催化剂以高收率和高对映选择性实现了巴氯芬前体（2）的连续流合成。关键步骤是手性钙催化的丙二酸酯向硝基烯烃的不对称1,4加成反应，以及通过使用分子氢将硝基化合物化学选择性还原成相应的氨基化合物。已经开发了一种以活性炭（AC）和磷酸钙（CP）为载体的二甲基聚硅烷（DMPS）改性的铂催化剂，该催化剂对硝基化合物的选择性加氢具有显着的活性。
• Process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds
  申请人：Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1512678A1

  公开（公告）日：2005-03-09

  [Problem] The problem of the invention is to prepare nitro compounds and cyano compounds in high efficiency and high stereoselectivity by a simple and practical Michael reaction. [Solution] A process for preparing optically active nitro compounds and cyano compounds representedbythechemical formula (C) using a metal complex, which is obtained by reaction of an optically active nitrogen-containing compound and a periodic table group VIII metal complex, in the asymmetric Michael reaction of a compound represented by the chemical formula (A) and a compound represented by the chemical formula (B) according to the claim 1.

  【问题】本发明的问题在于通过简单实用的迈克尔反应高效高立体选择性地制备硝基化合物和氰基化合物。【解决方案】一种利用金属配合物制备光学活性硝基化合物和氰基化合物的过程，所述金属配合物是通过光学活性含氮化合物和周期表第VIII族金属配合物的反应得到的，根据权利要求1，将化学式(A)所代表的化合物和化学式(B)所代表的化合物进行不对称迈克尔反应，制备化学式(C)所代表的光学活性硝基化合物和氰基化合物。
• Asymmetric synthesis of 3-prenyl-substituted pyrrolidin-2-ones
  作者：Anna A. Sukhanova、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.003

  日期：2016.11

  Pharmacology-relevant compounds bearing structural fragments of racetam nootropics, wound-healing acyclic isoprenoids and neurotropic GABA analogues, were enantioselectively (up to 94% ee) synthesized from available and inexpensive precursors.
• PETZOLDT, KARL;SCHMIECHEN, RALPH;HAMP, KURT
  作者：PETZOLDT, KARL、SCHMIECHEN, RALPH、HAMP, KURT

  DOI：——

  日期：——
• Multisite Organic-Inorganic Hybrid Catalysts for the Direct Sustainable Synthesis of GABAergic Drugs
  作者：Antonio Leyva-Pérez、Pilar García-García、Avelino Corma

  DOI：10.1002/anie.201403049

  日期：2014.8.11

  Multisite organic–inorganic hybrid catalysts have been prepared and applied in a new general, practical, and sustainable synthetic procedure toward industrially relevant GABA derivatives. The domino sequence is composed of seven chemical transformations which are performed in two one‐pot reactions. The method produces both enantiomeric forms of the product in high enantiopurity as well as the racemate

  已经制备了多位有机-无机杂化催化剂，并将其用于工业相关的GABA衍生物的新的通用，实用和可持续的合成程序中。多米诺骨牌序列由七个化学转化组成，这些转化在两个单罐反应中进行。该方法在单个柱纯化步骤后既以高对映体纯度生产产物的对映体形式，又以高收率生产外消旋体。该协议重点介绍了主要的工艺强化，催化剂可回收性和低废物产生的问题。