(2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 | 1668-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (2S,4S)-3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 5-phenyl-4-methyl-N-methyl-oxazolidine；3,4-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine；ephedrine oxazolidine；3,4-dimethyl-5-phenyl-oxazolidine；3,4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidin；3,4-Dimethyl-5-phenyloxazolidine
• CAS: 1668-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: POZQVPIDBKNJTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 在 5percent Pd/C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N-formylephedrine
  参考文献：
  名称：

  钯催化咪唑烷和恶唑烷的氧化异常

  摘要：

  钯催化的一种异常便捷的钯 氧化作用 的 咪唑烷 描述了以良好的收率提供相应的单酰胺 二胺 或相应的 咪唑啉。 恶唑烷 衍生自 麻黄碱 反应类似。

  DOI：

  10.1039/b010089g
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (R,R)-(-)-pseudoephedrine 在 盐酸 作用下， 反应 17.0h， 以43%的产率得到(2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  烷基亚砜和苯基次膦酸与胺的反应。仲胺 N-烷基化的替代试剂

  摘要：

  摘要 苯基次膦酸和二烷基亚砜分别是目前用于仲胺 N-烷基化的还原剂（甲酸）和烷基化剂（醛）的替代试剂。伯胺不与该系统反应，但苯基甘氨酸脱羧为苄胺。

  DOI：

  10.1080/00397919108016414
• 作为试剂：
  描述：

  利卡灵A 、 (2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 在 (2S,4S)-3,4-二甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷 作用下， 以 alcohol 为溶剂， 反应 60.0h， 以there is obtained 9.1 g of N-(5-(trans-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methyl-5-(E)-propenyl-benzofuran-2-yl)-2-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)-N-(1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-N-methylamin的产率得到N-(5-(trans-2,3-dihydro-7-methoxy-3-methyl-5-(E)-propenyl-benzofuran-2-yl)-2-hydroxy-3-methoxyphenylmethyl)-N-(1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl)-N-methylamin
  参考文献：
  名称：

  Process for making derivatives of dimers of isoeugenol

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物具有保护肝脏的性质。它们是通过将脱氢异丁香酚或二异丁香酚与式子为##STR2##的噁唑烷反应制备的。

  公开号：

  US04256764A1

文献信息

• The use of the β-amino-alcohol-n-oxide derivatives in the synthesis of 2,3 or 4-alkyl substituted nh pyrrolidines
  作者：Georges Roussi、Jidong Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87128-3

  日期：1991.1

  Nonstabilized azomethine ylides generated from the various β-amino alcohols N-oxides 13, 17, 23 and 24 undergo [3+2] cycloaddition reactions with unactivated alkenes to afford the corresponding pyrrolidines 14a-g, 18a-g, 25 and 27 in moderate to good yields. These compounds are precursors of NH pyrrolidines substituted in position 2, 3 or 4.

  来自各个β氨基醇生成Nonstabilized甲亚胺叶立德N-氧化物13，17，23和24经历[3 + 2]与未活化的烯烃，得到相应的吡咯烷环加成反应14A-G ，18A-G ，25和27在适度高产。这些化合物是在2、3或4位取代的NH吡咯烷的前体。
• Über α‐halogenierte Amine, XXIII. Zur Umsetzung α‐chlorierter Amine mit Oxiranen, Oxetan und α.β‐ungesättigten Äthern
  作者：Horst Böhme、Peter Wagner

  DOI：10.1002/cber.19691020821

  日期：1969.8

  Epichlorhydrin, Styroloxid sowie Oxetan werden durch α-halogenierte Amine aminomethylierend gespalten; aus den entstehenden β- bzw. γ-Chlor-alkoxymethylaminen (1, 3, 17) bilden sich unter Ringschluß Oxazolidinium- bzw. Tetrahydro-oxazinium-Salze (4, 6, 18). — Dihydro-4H-pyran (21) und 2-Methyl-4.5-dihydro-furan (23) werden durch α-halogenierte Amine in 3-Stellung zu 25 und 27 aminomethyliert, Äthyl-vinyl-äther

  甲氧苯醚，环氧氯丙烷，聚苯乙烯氧烷氧化物Oxetan werden durchα-卤代氨基胺氨基甲基ierend gespalten；ententhenshenβ-bzw。γ-氯碱alkoxymethylaminen（1，3，17）比尔登SICH的UntenRingschlußOxazolidinium- bzw. 四氢恶嗪-Salze（4,6，18）。— 3-Stellung zu 25和27氨基甲基化合物中的二氢-4 H-吡喃（21）和2-甲基-4.5-二氢呋喃（23）werden durchα-卤代胺3-二烷基氨基丙烯-（1）（33b）。Ausgehend冯甲基异丁烯基粥战争DERα-chlorierte粥32C祖isolieren，DER第三人以水解祖37Cund Methanolyse zu 35c charakterisiert wurde。明镜Aminomethylierung瓦伦奥赫甲基-
• Verfahren zur Herstellung von Derivaten von Dimeren des Isoeugenols
  申请人：PLC PHARMACEUTICAL LICENCES COMPANY LTD.

  公开号：EP0011598A1

  公开（公告）日：1980-05-28

  Die teilweise neuen Verbindungen der Formeln worin die Subsituenten R' bis R4 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, z.B. N-[5-(trans- 2,3 Dihydro-7-methoxy -3-methyl-5-(E)- propenylbenzofuran -2-yl)-2-hydroxy-3-methoyphenylmethyl] -N-(2-hydroxyäthyl) -N-methylamin, besitzen leberschützende Eigenschaften. Man stellt sie her, indem man Dehydro- . diisoeugenol oder Diisoeugenol mit einem Oxazolidin der Formel

  公式的部分新联系 如 N-[5-(反式-2,3-二氢-7-甲氧基-3-甲基-5-(E)-丙烯基苯并呋喃-2-基)-2-羟基-3-甲酰基苯基甲基]。-N-(2-羟乙基) -N-甲胺具有保肝特性。它们的制备方法是将脱氢.二异丁香酚或二异丁香酚与一种草唑烷反应，反应式为
• Fazylov; Gazaliev; Khrustalev, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 1, p. 156 - 157
  作者：Fazylov、Gazaliev、Khrustalev、Zhurinov

  DOI：——

  日期：——
• Negron, Guillermo; Roussi, Georges; Zhang, Jidong, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 2, p. 293 - 301
  作者：Negron, Guillermo、Roussi, Georges、Zhang, Jidong

  DOI：——

  日期：——