(2S,4S)-2-蒽-9-基-4-苄基-3-甲基-1,3-恶唑烷 | 917599-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: (2S,4S)-2-蒽-9-基-4-苄基-3-甲基-1,3-恶唑烷
• 英文名称: (2S,4S)-2-(9-anthracenyl)-3-methyl-4-benzyl oxazolidine
• 英文别名: (2S,4S)-2-(9-Anthryl)-3-methyl-4-benzyloxazolidine；(2S,4S)-2-anthracen-9-yl-4-benzyl-3-methyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 917599-26-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO
• 分子量: 353.464
• InChiKey: YUCGDSWHTSHFKO-OFVILXPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-209 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  533.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (2S,4S)-2-蒽-9-基-4-苄基-3-甲基-1,3-恶唑烷 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,9aR)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4-[(2S,4S)-4-benzyl-3-methyl-2-oxazolidinyl]-2-methyl-4,9[1',2']-benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione 、 (3aS,9aS)-3a,4,9,9a-tetrahydro-4-[(2S,4S)-4-benzyl-3-methyl-2-oxazolidinyl]-2-methyl-4,9[1',2']-benzeno-1H-benz[f]isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl oxazolidines as stereocontrol elements in asymmetric Diels–Alder cycloadditions of 9-substituted anthracene derivatives

  摘要：

  通过 9-蒽醛与适当的 N-烷基氨基醇缩合，制备出了手性 9-噁唑烷基蒽衍生物单非对映异构体。这些衍生物与 N-甲基马来酰亚胺的不对称 DielsâAlder 环加成反应具有良好的产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b610055d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-苯丙氨醇 、 9-蒽甲醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(2S,4S)-2-蒽-9-基-4-苄基-3-甲基-1,3-恶唑烷
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl oxazolidines as stereocontrol elements in asymmetric Diels–Alder cycloadditions of 9-substituted anthracene derivatives

  摘要：

  通过 9-蒽醛与适当的 N-烷基氨基醇缩合，制备出了手性 9-噁唑烷基蒽衍生物单非对映异构体。这些衍生物与 N-甲基马来酰亚胺的不对称 DielsâAlder 环加成反应具有良好的产率和非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b610055d

文献信息

• N-Alkyl oxazolidines as stereocontrol elements in asymmetric Diels–Alder cycloadditions of 9-substituted anthracene derivatives
  作者：Harry Adams、Ramadan A. Bawa、Simon Jones

  DOI：10.1039/b610055d

  日期：——

  Chiral 9-oxazolidinyl anthracene derivatives have been prepared as single diastereoisomers by condensation of 9-anthraldehyde with the appropriate N-alkyl amino alcohol. Asymmetric Diels–Alder cycloadditions of these with N-methyl maleimide proceeds in good yield and in good diastereoselectivity, the sense of which may be controlled by judicious choice of the N-alkyl group.

  通过 9-蒽醛与适当的 N-烷基氨基醇缩合，制备出了手性 9-噁唑烷基蒽衍生物单非对映异构体。这些衍生物与 N-甲基马来酰亚胺的不对称 DielsâAlder 环加成反应具有良好的产率和非对映选择性。