N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalene-2-sulfonamide | 1613472-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 1613472-71-1；1613483-19-4
• 化学式: C₃₀H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 474.583
• InChiKey: QUMIFPBXFNLSIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalene-2-sulfonamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-hydroxy-2,6-di(naphthalen-2-yl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 三甲基氯硅烷 、 二氢吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N²-(naphthalen-2-ylmethyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的轴向手性BINAM衍生物的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  针对轴向手性BINAM衍生物的动力学拆分，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺形成和转移加氢级联过程，提出了一种高效的动力学策略。动力学拆分为高收率的手性BINAM衍生物提供了便利的途径，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310562
• 作为产物：
  描述：

  [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 2-萘磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-[1-(2-aminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的轴向手性BINAM衍生物的高对映选择性动力学拆分

  摘要：

  针对轴向手性BINAM衍生物的动力学拆分，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺形成和转移加氢级联过程，提出了一种高效的动力学策略。动力学拆分为高收率的手性BINAM衍生物提供了便利的途径，并具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201310562

文献信息

• Highly Enantioselective Kinetic Resolution of Axially Chiral BINAM Derivatives Catalyzed by a Brønsted Acid
  作者：Dao-Juan Cheng、Liang Yan、Shi-Kai Tian、Ming-Yue Wu、Lu-Xin Wang、Zi-Li Fan、Sheng-Cai Zheng、Xin-Yuan Liu、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.201310562

  日期：2014.4.1

  A highly efficient strategy for the kinetic resolution of axially chiral BINAM derivatives involving a chiral Brønsted acid‐catalyzed imine formation and transfer hydrogenation cascade process was developed. The kinetic resolution provides a convenient route to chiral BINAM derivatives in high yields with excellent enantioselectivities.

  针对轴向手性BINAM衍生物的动力学拆分，涉及手性布朗斯台德酸催化的亚胺形成和转移加氢级联过程，提出了一种高效的动力学策略。动力学拆分为高收率的手性BINAM衍生物提供了便利的途径，并具有出色的对映选择性。