N,S-dipalmitoyl-L-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,S-dipalmitoyl-L-cysteine
• 英文别名: N,S-Dipalmitoylcysteine；(2R)-2-(hexadecanoylamino)-3-hexadecanoylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₃₅H₆₇NO₄S
• 分子量: 597.987
• InChiKey: DCEAGNIBFYVWJW-YTTGMZPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸盐酸盐一水物 、 棕榈酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 为溶剂， 生成 N,S-dipalmitoyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Peptide derivatives

  摘要：

  本发明涉及新的脂肽类化合物，特别是公式（1）或（2）中的化合物：其中，R1和R2分别表示具有11-21个碳原子的饱和或不饱和脂肪族或混合脂环族烃基，也可以通过氧功能团被取代；R3表示氢或基团R1-CO-O-CH2-，其中R1具有相同的含义；R1'是至少有9个碳原子的饱和或不饱和脂肪族烃基，可以在不与硫原子相邻的C原子上取代一个自由羟基或羟基酯化的一元羧酸，也可以在C原子链中通过一个或多个氧原子中断，该碳氢化合物可以被最多2个具有5-8个环C原子的脂环族烃基取代；或者R1'是基团-CO-R1"，其中R1"表示具有11-21个C原子的饱和或不饱和脂肪族或混合脂环族烃基，也可以在C原子链中通过氧原子中断；X表示具有自由酯化或酰胺化羧基的氨基酸，或者是由2-10个脂肪族氨基酸组成的氨基酸序列，其末端羧基以自由形式或酯或酰胺形式存在，对于公式（1）的化合物，这些氨基酸是天然的。

  公开号：

  US04439425A1

文献信息

• Membrane anchor/active compound conjugate, its preparation and its uses
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06074650A1

  公开（公告）日：2000-06-13

  According to certain embodiments, the invention relates to an immunoconjugate produced by conjugating at least one membrane-anchoring compound with at least one partial sequence of a protein of a virus, a bacterium, a parasite or a tumor antigen. The immunoconjugate has the advantage that it can be stored for a very long time even without cooling. According to certain embodiments, the invention relates to an immunogenic composition for the specific induction of cytotoxic T-lymphocytes which comprises a conjugate from at least one membrane anchor compound and a protein, containing at least one killer T-cell epitope, of a virus, a bacterium, a parasite or a tumor antigen, or at least one partial sequence containing at least one killer T-cell epitope of a viral, bacterial or parasite protein or of a tumor antigen.

  根据某些实施例，本发明涉及通过将至少一种膜锚定化合物与病毒、细菌、寄生虫或肿瘤抗原的至少一个蛋白质部分序列偶联而产生的免疫结合物。该免疫结合物具有存储时间长，即使不冷藏也可以存储的优点。根据某些实施例，本发明涉及一种免疫原性组合物，用于特异性诱导细胞毒性T淋巴细胞，包括至少一种膜锚定化合物和病毒、细菌、寄生虫或肿瘤抗原的至少一个含有至少一个杀手T细胞表位的蛋白质或至少一个含有至少一个杀手T细胞表位的病毒、细菌或寄生虫蛋白质或肿瘤抗原的部分序列。
• Peptidderivate, Verfahren zu deren Herstellung und Zwischenprodukte sowie pharmazeutische Präparate mit einer dieser Verbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0014815A2

  公开（公告）日：1980-09-03

  Die Erfindung betrifft Lipopeptide der Formel worin R1 einen aliphatischen oder aliphatisch-cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 9 C-Atomen oder einen aliphatischen Acylrest mit 12-21 C-Atomen oder den 5-Cholesten-3-yl-Rest bedeutet, wobei im genannten Kohlenwasserstoff- oder Acylrest die C-Atom-Kette auch durch Sauerstoffgruppen unterbrochen sein kann, und/oder worin als Substituenten maximal eine freie oder mit einer monobasischen Carbonsäure veresterte Hydroxylgruppe vorhanden sein können, und X eine peptidisch gebundene freie, veresterte oder amidierte Aminosäure oder eine Aminosäurensequenz von 2-10 Aminosäuren, deren terminale Carboxylgruppe in freier, veresterter oder amidierter Form vorliegt, bedeutet, und Diastereomerengemische dieser Verbindungen, Salze und Komplexe. Die neuen Verbindungen besitzen eine ausgesprochene immunpotenzierende Wirkung. Sie können synthetisch, z.B. durch Einführung der Gruppe X der obigen Formel in entsprechende Carbonsäuren nach üblichen Methoden der Peptidchemie hergestellt werden.

  本发明涉及式如下的脂肽 其中 R1 表示至少具有 9 个碳原子的脂肪族或脂肪族-环脂族烃基，或具有 12-21 个碳原子的脂肪族酰基，或 5-胆甾烯-3-基，所述烃基或酰基中的碳原子链也可能被氧基团打断、和/或其中最多可有一个游离羟基或羟基与一元羧酸酯化作为取代基，X 表示与肽结合的游离、酯化或酰胺化氨基酸或其末端羧基以游离、酯化或酰胺化形式存在的 2-10 个氨基酸的氨基酸序列，以及这些化合物的非对映混合物、盐和络合物。 新化合物具有明显的免疫增强作用。它们可以通过合成方法制得，例如，使用肽化学的常规方法将上式中的基团 X 引入相应的羧酸中。
• Membrananker-Wirkstoffkonjugat, seine Herstellung sowie seine Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0210412A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  Membrananker-Wirkstoffkonjugate werden beschrieben, bei denen der Wirkstoff an den Membrananker kovalent gebunden ist, welcher eine Verbindung der Formeln ist, wobei A : Schwefel, Sauerstoff, Disulfid (-S-S-), Methylen (-CH2-) oder -NH- sein kann; n = 0 bis 5; m = 1 oder 2; C* = asymmetrisches Kohlenstoffatom mit R oder S Konfiguration R, R', R" gleich oder unterschiedlich sind und eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinyl-Gruppe mit 7 bis 25 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoff ist, welche gegebenenfalls mit Hydroxy-, Amino-, Oxo-, Acyl-, Alkyl-, oder Cycloalkyl-Gruppen substituiert sein kann und R, und R2 gleich oder ungleich und wie R.R' oder R" definiert bzw. -OR, -OCOR, -COOR, -NHCOR,-CONHR sein kann und X ein Wirkstoff oder eine Spacer-Wirkstoffgruppe ist. Die Membrananker-Wirkstoffkonjugate steigern die Antikörperbildung.

  所述的膜锚-药物共轭物中，活性物质与膜锚共价结合，膜锚为以下式子的化合物 其中 A 是：硫、氧、二硫化物（-S-S-）、亚甲基（-CH2-）或-NH-；n = 0 至 5；m = 1 或 2；C* = 具有 R 或 S 构型的不对称碳原子 R、R'、R "相同或不同，是具有 7 至 25 个碳原子的烷基、烯基或炔基或氢，可选择被羟基、氨基、氧代、酰基、烷基或环烷基取代，R 和 R2 相同或不同，如 R.R'或 R" 或可以是-OR、-OCOR、-COOR、-NHCOR、-CONHR，X 是活性成分或间隔活性成分基团。 膜锚-药物共轭物可增加抗体的形成。
• US4439425A
  申请人：——

  公开号：US4439425A

  公开（公告）日：1984-03-27
• US6024964A
  申请人：——

  公开号：US6024964A

  公开（公告）日：2000-02-15