(2R-cis)-2,4-Thiazolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester | 133273-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R-cis)-2,4-Thiazolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester
• 英文别名: (2R,4R)-2-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 133273-86-6
• 化学式: C₆H₉NO₄S
• 分子量: 191.208
• InChiKey: JEDDSJIMPIDIGB-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-cis)-2,4-Thiazolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester 在 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,4R)-4-[[(3S,3aR,6S,6aS)-6-nitrooxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl]carbamoyl]-1,3-thiazolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列含硫基团己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物的合成及对离体大鼠主动脉的药理评价

  摘要：

  作为我们研究用于治疗心绞痛的新型有机硝酸盐的一部分，我们研究了一系列含有硫基团的己糖醇和氨基脱氧己糖醇单硝酸酯衍生物。由于巯基的组织储存的消耗似乎在这种现象的发展中起重要作用，因此在硝酸盐衍生物中添加硫基团可以防止长期治疗期间硝酸盐耐受性的发展。在研究作用持续时间和对耐受现象的可能影响之前，重要的是检查我们的化合物与类似结构的商业有机硝酸盐（如单硝酸异山梨酯或硝酸异山梨酯）的血管舒张作用相比。所有化合物均在离体的大鼠主动脉上进行测试；

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199805)1998:5<933::aid-ejoc933>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸甲酯 、 L-半胱氨酸盐酸盐一水物 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2R-cis)-2,4-Thiazolidinedicarboxylic acid 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  描述了化合物的公式I，其制备过程和含有它们的制药配方，其中R₂是公式II的一个基团，-NRxCHRyCOOH，在其中Rx和Ry各自是可选择由苯基取代的烷基；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry可以共同形成一个杂环基团，该基团可选择由烷基、苯基取代；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry中的一个可以是氢，前提是Rx和Ry中的一个，由Rx和Ry形成的杂环基团或可选择的取代基团之一被一个或两个基团取代，-COOR₉R₉是苯基，-(CH₂)xCONR₁₄R₁₅，-(CH₂)yCOOR₁₆或者可选择由苯基取代的烷基；R₁₄，R₁₅，R₁₆，x和y如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。

  公开号：

  EP0384636A1