3,7-dimethyl-1-(5-methylhex-4-enyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(5-methylhex-4-enyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 3,7-Dimethyl-1-(5-methyl-4-hexenyl)-xanthine；3,7-dimethyl-1-(5-methylhex-4-enyl)purine-2,6-dione
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄O₂
• 分子量: 276.338
• InChiKey: VSCGOLICSUUSBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(5-methylhex-4-enyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 过氧化氢异丙苯 、 enzyme cytochrome P₄₅₀ 3A₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 1-(3-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)propyl)-3,7-dimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用可可碱化学助剂通过细胞色素P450 3A4进行区域选择性环氧化，可预测产生N保护的β-或γ-氨基环氧化合物

  摘要：

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700637
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-4-己烯-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 3,7-dimethyl-1-(5-methylhex-4-enyl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  使用可可碱化学助剂通过细胞色素P450 3A4进行区域选择性环氧化，可预测产生N保护的β-或γ-氨基环氧化合物

  摘要：

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700637

文献信息

• Tertiary hydroxyalkylxanthines, medicaments containing them and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04833146A1

  公开（公告）日：1989-05-23

  Tertiary hydroxyalkylxanthines having the general formula (I), characterized by the fact that at least one of the residues R.sup.1 and R.sup.3 represents a tertiary hydroxyalkyl group of formula (Ia) in which R.sup.4 represents an alkyl group having up to 3 carbon atoms and n a whole number from 2 to 5; the other residue which may remain R.sup.1 or R.sup.3 is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon residue R.sup.5 having up to 6 carbon atoms, in which the carbon chain may be separated by a maximum of two oxygen atoms or be substituted by an oxo group or two hydroxy groups at the most, and R.sup.2 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms. Also described is a process for manufacturing these compounds, which are suitable for the manufacture of medicines, in particular for use in the prevention and/or treatment of peripheral and/or cerebral irrigation disorders. ##STR1##

  具有通式（I）的三级羟基烷基黄嘌呤，其特征在于至少有一个残基R.sup.1和R.sup.3代表具有通式（Ia）的三级羟基烷基基团，其中R.sup.4代表具有2至5个碳原子的烷基基团，n为2至5的整数；另一个可能保留为R.sup.1或R.sup.3的残基是氢原子或具有最多6个碳原子的脂肪烃残基R.sup.5，其中碳链最多可以被最多两个氧原子分隔或被氧基团或最多两个羟基取代，R.sup.2代表具有1至4个碳原子的烷基基团。还描述了一种用于制造这些化合物的方法，这些化合物适用于药物制造，特别是用于预防和/或治疗外周和/或脑灌注障碍。
• TERTIÄRE HYDROXYALKYLXANTHINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, DIE SIE ENTHALTENDEN ARZNEIMITTEL UND IHRE VERWENDUNG
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0268585B1

  公开（公告）日：1990-05-30
• US4833146A
  申请人：——

  公开号：US4833146A

  公开（公告）日：1989-05-23
• [EN] TERTIARY HYDROXYALKYLXANTHINES, THEIR MANUFACTURING PROCESS, MEDICINES CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1987000523A2

  公开（公告）日：1987-01-29

  (EN) Tertiary hydroxyalkylxanthines having the general formula (I), characterized by the fact that at least one of the residues R1 and R3 represents a tertiary hydroxyalkyl group of formula (Ia) in which R4 represents an alkyl group having up to 3 carbon atoms and n a whole number from 2 to 5; the other residue which may remain R1 or R3 is a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon residue R5 having up to 6 carbon atoms, in which the carbon chain may be separated by a maximum of two oxygen atoms or be substituted by an oxo group or two hydroxy groups at the most, and R2 represents an alkyl group with 1 to 4 carbon atoms. Also described is a process for manufacturing these compounds, which are suitable for the manufacture of medicines, in particular for use in the prevention and/or treatment of peripheral and/or cerebral irrigation disorders.(FR) Hydroxyalkylxanthines tertiaires de formule générale (I), caractérisés en ce qu'au moins un des résidus R1 et R3 représente un groupe hydroxyalkyle tertiaire de formule (Ia) dans laquelle R4 représente un groupe alkyle possédant jusqu'à 3 atomes de carbone et n un nombre entier compris entre 2 et 5; l'autre résidu éventuellement restant R1 ou R3 est un atome d'hydrogène ou bien un résidu d'hydrocarbure aliphatique R5 possédant jusqu'à 6 atomes de carbone, dont la chaîne carbonée peut être interrompue par 2 atomes d'oxygène au maximum ou bien être substituée par un groupe oxo ou deux groupes hydroxy au maximum, et R2 représente un groupe alkyle possédant de 1 à 4 atomes de carbone. Est également décrit un procédé de fabrication de ces composés, lesquels sont indiqués pour la fabrication de médicaments, en particulier pour des applications de prévention et/ou de traitement de troubles de l'irrigation cérébrale et/ou périphérique.
• Regioselective Epoxidations by Cytochrome P450 3A4 Using a Theobromine Chemical Auxiliary to Predictably Produce N-Protected β- or γ-Amino Epoxides
  作者：Vanja Polic、Kin Jack Cheong、Fabien Hammerer、Karine Auclair

  DOI：10.1002/adsc.201700637

  日期：2017.11.23

  N-Protected β- and γ-amino epoxides are useful chiral synthons. We report here that the enzyme cytochrome P450 3A4 can catalyze the formation of such compounds in a regio- and stereoselective manner, even in the presence of multiple double bonds or aromatic substituents. To this end, the theobromine chemical auxiliary is used not only to control the selectivity of the enzyme, but also as a masked amine

  N-保护的β-和γ-氨基环氧化物是有用的手性合成子。我们在此报告，即使存在多个双键或芳族取代基，细胞色素P450 3A4酶也可以区域和立体选择性方式催化此类化合物的形成。为此，可可碱化学助剂不仅用于控制酶的选择性，而且还用作掩蔽的胺，并促进产物的回收。可可碱可预测地将可可碱基团中第四个碳的双键定向环氧化。与大多数催化剂不同，选择性不取决于电子或空间因素，而是取决于烯烃相对于可可碱的位置。