19S,20R-epoxydocosapentaenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 19S,20R-epoxydocosapentaenoic acid
• 英文别名: all-cis 19S,20R-epoxydocosapentaenoic acid；19(S),20(R)-EDP；19(20)-epoxy-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-docosapentaenoic acid；(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z)-18-[(2S,3R)-3-ethyloxiran-2-yl]octadeca-4,7,10,13,16-pentaenoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: OSXOPUBJJDUAOJ-MWEXLPNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19S,20R-epoxydocosapentaenoic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5E,7Z,10Z,13Z,16Z)-18-((2S,3R)-3-Ethyl-oxiranyl)-4-hydroxy-octadeca-5,7,10,13,16-pentaenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  19-环氧二十二碳六烯酸及其4-羟基衍生物的对映体的制备

  摘要：

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00015-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19R,20R)-20-acetyloxy-19-bromodocosa-4,7,10,13,16-pentaenoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 19S,20R-epoxydocosapentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  19-环氧二十二碳六烯酸及其4-羟基衍生物的对映体的制备

  摘要：

  由国家统计局在水溶液中的作用。制备DME dl -19-溴20-羟基-DHA甲酯5，将其通过脂肪酶PS和乙酸乙烯酯在噻咯烷醚的存在下有效拆分，得到7和8，分别转化为相应的环氧化物，分别为1和2。8的绝对构型是通过Kusumi–Moscher方法建立的。为了生物学评估的目的，两种环氧化物都被转化为γ-内酯3和它们的4-羟基衍生物4。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00015-x

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of 19,20-Epoxydocosapentaenoic Acid, a Bioactive Metabolite of Docosahexaenoic Acid
  作者：Maris A. Cinelli、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02378

  日期：2019.12.6

  In this study, we report the first asymmetric total synthesis of 19,20-epoxydocosapentaenoic acid (19,20-EDP), a naturally occurring bioactive cytochrome P450 metabolite of docosahexaenoic acid, a major constituent of fish oil. Our strategy involves direct asymmetric epoxidation to produce an enantiopure β-epoxyaldehyde that can be appended to the rest of the skipped polyene core by Wittig condensation

  在这项研究中，我们报告了19,20-环氧二十二碳五烯酸（19,20-EDP）的首次不对称全合成，这是二十二碳六烯酸的天然生物活性细胞色素P450代谢产物，是鱼油的主要成分。我们的策略涉及直接不对称环氧化以产生对映体纯的β-环氧醛，该对映体可以通过Wittig缩合附加到其余的跳过的多烯核上。我们的方法分步经济且后期差异较大，可能是合成用于生物学研究的EDP类似物的一种有吸引力的方法。
• Enzymatic synthesis and chemical inversion provide both enantiomers of bioactive epoxydocosapentaenoic acids
  作者：Maris A. Cinelli、Jun Yang、Amy Scharmen、Joey Woodman、Lalitha M. Karchalla、Kin Sing Stephen Lee

  DOI：10.1194/jlr.d089136

  日期：2018.11

  was ∼9:1 (S,R):(R,S), but the 16,17-EDP was exclusively the (S,R) enantiomer. To access the (R,S) enantiomers of these EDPs, we used a short (four-step) chemical inversion sequence, which utilizes 2-(phenylthio)ethanol as the epoxide-opening nucleophile, followed by mesylation of the resulting alcohol, oxidation of the thioether moiety, and base-catalyzed elimination. This short synthesis cleanly converts

  环氧 PUFA 是膳食 PUFA 的内源性细胞色素 P450 (P450) 代谢物。尽管这些代谢物具有多种生物效应，但由于难以获得纯区域异构体和对映异构体的环氧化物，研究其复杂生物学的尝试受到阻碍。为了解决这个问题，我们通过 DHA 与 WT 的环氧化合成了 19,20- 和 16,17-环氧二十二碳五烯酸 (EDP)（体内最丰富的两种 EDP），并且来自巨大芽孢杆菌 WT 环氧化产生的突变体 (F87V) P450 酶 BM3 19,20:16,17-EDP 的 4:1 混合物，仅作为 (S,R) 对映体。用突变体 (F87V) 环氧化产生 19,20:16,17-EDP 的 1.6:1 混合物；19,20-EDP 分数为 ~9:1 (S,R):(R,S)，但 16,17-EDP 完全是 (S,R) 对映体。为了获得这些 EDP 的 (R,S) 对映体，我们使用了一个短的（四步）化学反转序列，该序列利用
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING CIF VIRULENCE FACTOR
  申请人：Trustees of Dartmouth College

  公开号：US20150045389A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The present invention is a screening assay for identifying inhibitors of Pseudomonas aeruginosa CFTR Inhibitory Factor as well as compounds identified by the screening assay for use in compositions and methods for ameliorating or treating a respiratory disease such as cystic fibrosis or secondary infection thereof.